5-{[(prop-2-en-1-yloxy)carbonyl]amino}pentanoic acid | 87154-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-{[(prop-2-en-1-yloxy)carbonyl]amino}pentanoic acid
• 英文别名: Alloc-NH-(CH2)4-COOH；Alloc-δAva-OH；5-(((Allyloxy)carbonyl)amino)pentanoic acid；5-(prop-2-enoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 87154-18-5
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: JVMLZIQZHFOYON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{[(prop-2-en-1-yloxy)carbonyl]amino}pentanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (S)-2-((5-(((allyloxy)carbonyl)amino)pentyl)amino)-3-(4-(tert-butoxy)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶SHP-1 N端SH2结构域的具有N-官能化磷酸酪氨酸的骨架侧链环状八肽配体的合成和活性。

  摘要：

  酪氨酸磷酸酶SHP-1蛋白在许多生理和病理生理过程中起着重要作用。这种磷酸酶是通过配体与其SH2结构域（主要是N末端）的结合而被激活的。根据理论对接模型，将主链至侧链环化八肽设计为配体。这种模型结构的组装需要合成N功能化的酪氨酸衍生物并将其并入序列中。由于在N保护的氨基酸与N烷基化的酪氨酸肽缩合中遇到困难，我们合成并使用了预制的二肽构建单元。由于获得磷酸化二肽单元的所有尝试均告失败，因此必须以游离酚功能进行合成。使用不同的NN-官能化侧链中的烷基或环烷基残基允许研究环的大小，形成的内酰胺桥的柔韧性和疏水性对刺激活性的影响。所有测试的线性和环状八肽均可刺激SHP-1的磷酸酶活性。环状配体的刺激活性随内酰胺桥的链长而增加，从而导致结合构象的柔韧性和更好的熵预形成。一些环状八肽的强活性支持建模的结构。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1256
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸烯丙酯 、 5-氨基颉草酸 在 sodium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-{[(prop-2-en-1-yloxy)carbonyl]amino}pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶SHP-1 N端SH2结构域的具有N-官能化磷酸酪氨酸的骨架侧链环状八肽配体的合成和活性。

  摘要：

  酪氨酸磷酸酶SHP-1蛋白在许多生理和病理生理过程中起着重要作用。这种磷酸酶是通过配体与其SH2结构域（主要是N末端）的结合而被激活的。根据理论对接模型，将主链至侧链环化八肽设计为配体。这种模型结构的组装需要合成N功能化的酪氨酸衍生物并将其并入序列中。由于在N保护的氨基酸与N烷基化的酪氨酸肽缩合中遇到困难，我们合成并使用了预制的二肽构建单元。由于获得磷酸化二肽单元的所有尝试均告失败，因此必须以游离酚功能进行合成。使用不同的NN-官能化侧链中的烷基或环烷基残基允许研究环的大小，形成的内酰胺桥的柔韧性和疏水性对刺激活性的影响。所有测试的线性和环状八肽均可刺激SHP-1的磷酸酶活性。环状配体的刺激活性随内酰胺桥的链长而增加，从而导致结合构象的柔韧性和更好的熵预形成。一些环状八肽的强活性支持建模的结构。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1256

文献信息

• Optimized Reaction Pair of the CysHis Tag and Ni(II)-NTA Probe for Highly Selective Chemical Labeling of Membrane Proteins
  作者：Naoki Zenmyo、Hiroki Tokumaru、Shohei Uchinomiya、Hirokazu Fuchida、Shigekazu Tabata、Itaru Hamachi、Ryuichi Shigemoto、Akio Ojida

  DOI：10.1246/bcsj.20190034

  日期：2019.5.15

  Chemical labeling of proteins with synthetic molecular probes offers the possibility to probe the functions of proteins of interest in living cells. However, the methods for covalently labeling targeted proteins using complementary peptide tag-probe pairs are still limited, irrespective of the versatility of such pairs in biological research. Herein, we report the new CysHis tag-Ni(II) probe pair for the specific covalent labeling of proteins. A broad-range evaluation of the reactivity profiles of the probe and the CysHis peptide tag afforded a tag-probe pair with an optimized and high labeling selectivity and reactivity. In particular, the labeling specificity of this pair was notably improved compared to the previously reported one. This pair was successfully utilized for the fluorescence imaging of membrane proteins on the surfaces of living cells, demonstrating its potential utility in biological research.

  使用合成分子探针对蛋白质进行化学标记，提供了在活细胞中探测目标蛋白质功能的可能性。然而，尽管这种标记对生物研究非常灵活，利用互补肽标签-探针对共价标记目标蛋白的方法仍然有限。在此，我们报告了一种新的CysHis标签-Ni(II)探针对，用于特异性的共价标记蛋白质。对该探针和CysHis肽标签的反应性进行广泛评估，获得了一对优化后的高标记选择性和反应性的标签-探针对。特别是，与先前报道的标记对相比，这对的标记特异性显著提高。该对成功用于对活细胞表面膜蛋白的荧光成像，展示了其在生物研究中的潜在应用。
• 2-Aminobutyl-2-penem Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0082113A1

  公开（公告）日：1983-06-22

  2-Aminobutyl-6-hydroxymethyl-2-penem-3-carbonsäure-Verbindungen der Formel worin R1 eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe darstellt, R2 Hydroxy oder einen zusammen mit der Carbonylgruppe -C(=O) eine geschützte Carboxylgruppe bildenden Rest R2 bedeutet und R3 eine gegebenenfalls geschützte Hydroxygruppe ist, ihre Salze, ihre optischen Isomeren und Mischungen von diesen optischen Isomeren besitzen antibiotische Eigenschaften. Ebenfalls umfasst sind Ausgangsstoffe.

  2-Aminobutyl-6-hydroxymethyl-2-penem-3-carboxylic acid compounds of the formula wherein R1 is an optionally substituted amino group, R2 is hydroxy or a radical R2 forming a protected carboxyl group together with the carbonyl group -C(=O) and R3 is an optionally protected hydroxy group, their salts, their optical isomers and mixtures of these optical isomers with antibiotic properties. 也包括起始原料。
• ANTIBODY-PYRROLOBENZODIAZEPINE DERIVATIVE CONJUGATE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP3690038A1

  公开（公告）日：2020-08-05

  The present invention provides a novel antibody-pyrrolodiazepine derivative and a novel antibody-pyrrolodiazepine derivative conjugate using the same, and a novel CLDN6 and/or CLDN9 antibody.

  本发明提供了一种新型抗体-吡咯并二氮杂卓衍生物和使用该衍生物的新型抗体-吡咯并二氮杂卓衍生物共轭物，以及一种新型 CLDN6 和/或 CLDN9 抗体。
• Cell lines
  申请人：MEDIMMUNE LIMITED

  公开号：US10253345B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  There is provided inter alia a process for stabilizing a eukaryotic cell line which expresses PylRS and tRNAPyl and which is suitable for incorporation of a gene encoding a target protein containing one or more non-natural amino acids encoded by a nonsense codon which comprises culturing said cell line under conditions in which the adverse effect of tRNAPyl expression on cell viability and/or cell growth is reduced or eliminated.

  除其他外，还提供了一种稳定真核细胞系的方法，该细胞系表达 PylRS 和 tRNAPyl，适于加入编码含有一个或多个由无意义密码子编码的非天然氨基酸的目标蛋白质的基因，该方法包括在减少或消除 tRNAPyl 表达对细胞活力和/或细胞生长的不利影响的条件下培养所述细胞系。
• Synthesis of Novel Tricyclic Chromenone-Based Inhibitors of IRE-1 RNase Activity
  作者：Sujeewa Ranatunga、Chih-Hang Anthony Tang、Chang Won Kang、Crystina L. Kriss、Bernhard J. Kloppenburg、Chih-Chi Andrew Hu、Juan R. Del Valle

  DOI：10.1021/jm5002452

  日期：2014.5.22

  Inositol-requiring enzyme 1 (IRE-1) is a kinase/RNase ER stress sensor that is activated in response to excessive accumulation of unfolded proteins, hypoxic conditions, calcium imbalance, and other stress stimuli. Activation of IRE-1 RNase function exerts a cytoprotective effect and has been implicated in the progression of cancer via increased expression of the transcription factor XBP-1s. Here, we describe the synthesis and biological evaluation of novel chromenone-based covalent inhibitors of IRE-1. Preparation of a family of 8-formyltetrahydrochromeno[3,4-c]pyridines was achieved via a Duff formylation that is attended by an unusual cyclization reaction. Biological evaluation in vitro and in whole cells led to the identification of 30 as a potent inhibitor of IRE-1 RNase activity and XBP-1s expression in wild type B cells and human mantle cell lymphoma cell lines.