N-(naphthalen-1-yl)-2-(phenylamino)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(naphthalen-1-yl)-2-(phenylamino)acetamide
• 英文别名: N-Naphthalen-1-yl-2-phenylamino-acetamide；2-anilino-N-naphthalen-1-ylacetamide
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: WXFFENWUBCDHSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-1-yl)-2-(phenylamino)acetamide 在 亚硝酸特丁酯 、 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚氨基吡啶酮和环炔烃在活细胞中快速和生物正交释放异氰酸酯

  摘要：

  生物正交点击和释放反应是化学生物学的强大工具，例如，允许在生物介质（包括动物体内）中选择性释放药物。在这里，我们开发了两个新的 iminosydnone 中离子反应物家族，它们允许在生理条件下生物正交释放亲电物质。已经详细研究了它们在与紧张炔烃的环加成反应中作为偶极子的合成和反应性。尽管通过实验证明了 pH 值对反应动力学的影响，但理论计算表明，与先前描述的亚氨基糖酮相比，新设计的偶极子显示出降低的共振稳定能量，这解释了它们具有更高的反应性。这些中离子化合物在生理条件下与环炔烃顺利反应，无铜反应条件与释放的烷基异氰酸酯或芳基异氰酸酯一起形成点击吡唑产物。速率常数高达 1000 M–1 s –1，这种点击和释放反应是迄今为止描述的最快的反应之一，代表了第一个允许在活细胞内释放异氰酸酯亲电子试剂的生物正交过程，为化学生物学提供了有趣的视角。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09865
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 在 potassium carbonate 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(naphthalen-1-yl)-2-(phenylamino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  亚氨基吡啶酮和环炔烃在活细胞中快速和生物正交释放异氰酸酯

  摘要：

  生物正交点击和释放反应是化学生物学的强大工具，例如，允许在生物介质（包括动物体内）中选择性释放药物。在这里，我们开发了两个新的 iminosydnone 中离子反应物家族，它们允许在生理条件下生物正交释放亲电物质。已经详细研究了它们在与紧张炔烃的环加成反应中作为偶极子的合成和反应性。尽管通过实验证明了 pH 值对反应动力学的影响，但理论计算表明，与先前描述的亚氨基糖酮相比，新设计的偶极子显示出降低的共振稳定能量，这解释了它们具有更高的反应性。这些中离子化合物在生理条件下与环炔烃顺利反应，无铜反应条件与释放的烷基异氰酸酯或芳基异氰酸酯一起形成点击吡唑产物。速率常数高达 1000 M–1 s –1，这种点击和释放反应是迄今为止描述的最快的反应之一，代表了第一个允许在活细胞内释放异氰酸酯亲电子试剂的生物正交过程，为化学生物学提供了有趣的视角。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09865

文献信息

• Metal-free, visible-light driven C–H ketoalkylation of glycine derivatives and peptides
  作者：Hong Xin、Zi-Hang Yuan、Mingyu Yang、Ming-Hua Wang、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1039/d1gc03230e

  日期：——

  driven C–H ketoalkylation of glycine derivatives and peptides with cycloalkyl hydroperoxides is presented. This protocol provides a straightforward route to unnatural amino acids bearing a distal carbonyl group with moderate to good yields. Preliminary mechanistic studies revealed that both a SET event and radical chain propagation were involved in this transformation.

  介绍了甘氨酸衍生物和肽与环烷基氢过氧化物的无金属、可见光驱动的 C-H 酮烷基化。该方案提供了一种直接的途径，获得带有远端羰基的非天然氨基酸，产量中等至良好。初步的机理研究表明，SET 事件和自由基链传播都参与了这种转变。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS PARASITAIRES
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2020247758A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Cryptosporidium parvum is a highly prevalent zoonotic and anthroponotic protozoan parasite that causes a diarrheal syndrome in children and neonatal livestock, culminating in growth retardation and mortalities. Disclosed herein are inhibitors against the enzymatic activity of recombinant CpLDH protein that were identified. The inhibitors were tested for anti-Cryptosporidium effect using in vitro infection assays of HCT-8 cells monolayers. Compounds NSC158011 and NSC10447 were identified to inhibit the proliferation of intracellular C. parvum in vitro, with IC50 values of 14.88 and 72.65 μM, respectively. At doses tolerable in mice, both NSC158011 and NSC10447 significantly reduced the shedding of C. parvum oocysts in infected immunocompromised mice's feces and prevented intestinal villous atrophy as well as mucosal erosion due to C. parvum. These findings have unveiled anti-Cryptosporidium drug candidates that can be explored further for the development of therapeutic agents against C. parvum infections.