(S)-1-benzyl-3-hydroxy-3-methylindolin-2-one | 1440934-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyl-3-hydroxy-3-methylindolin-2-one
• 英文别名: (3S)-1-benzyl-3-hydroxy-3-methylindol-2-one
• CAS: 1440934-21-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: QGIITDDUMCBRTM-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium hydride 、 (1R, 2S)-1,2-diphenyl-2-(N-morpholino)ethanol 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (R)-1-benzyl-3-hydroxy-3-methylindolin-2-one 、 (S)-1-benzyl-3-hydroxy-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diorganozinc试剂催化不对称加成到Pyrazole-4,5-Diones和Indoline-2,3-Diones

  摘要：

  已经开发了对环二酮（包括吡唑啉-4,5-二酮和靛红）的催化对映选择性二有机锌。在含有吗啉的手性氨基醇配体存在的情况下，相应的手性环状叔醇以良好至极佳的收率（高达97％）和对映选择性（高达95％ee）生产。该方案的显着特征包括温和的反应条件，无路易斯酸添加剂和宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/chem.202005081

文献信息

• Kinetic Resolution of Tertiary Alcohols: Highly Enantioselective Access to 3-Hydroxy-3-Substituted Oxindoles
  作者：Shenci Lu、Si Bei Poh、Woon-Yew Siau、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.201209043

  日期：2013.2.4

  Enantioselective: The first highly enantioselective kinetic resolution of 3‐hydroxy‐3‐substituted oxindoles has been developed through oxidative esterification catalyzed by a N‐heterocyclic carbene (see picture). This method uses a simple procedure and provides 3‐hydroxy‐oxindoles with various substituents at the 3‐position in excellent enantiopurity. S=selectivity.

  对映选择性：3-羟基-3-取代的羟吲哚的第一高度对映选择性的动力学拆分已被N-杂环卡宾（见图）通过氧化酯化催化显影。该方法使用一个简单的程序，并提供出色的对映体纯度的3-羟基-吲哚在3-位带有各种取代基。S＝选择性。
• The Importance of 1,5‐Oxygen⋅⋅⋅Chalcogen Interactions in Enantioselective Isochalcogenourea Catalysis
  作者：Claire M. Young、Alex Elmi、Dominic J. Pascoe、Rylie K. Morris、Calum McLaughlin、Andrew M. Woods、Aileen B. Frost、Alix Houpliere、Kenneth B. Ling、Terry K. Smith、Alexandra M. Z. Slawin、Patrick H. Willoughby、Scott L. Cockroft、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201914421

  日期：2020.2.24

  5-O⋅⋅⋅chalcogen (Ch) interactions in isochalcogenourea catalysis (Ch=O, S, Se) is investigated. Conformational analyses of N-acyl isochalcogenouronium species and comparison with kinetic data demonstrate the significance of 1,5-O⋅⋅⋅Ch interactions in enantioselective catalysis. Importantly, the selenium analogue demonstrates enhanced rate and selectivity profiles across a range of reaction processes including

  研究了1,5-O·⋅··硫族元素（Ch）相互作用在异碳藻素催化（Ch = O，S，Se）中的重要性。N-酰基异二十碳三烯鎓物种的构象分析以及与动力学数据的比较证明了1,5-O·⋅·Ch相互作用在对映选择性催化中的重要性。重要的是，硒类似物在包括硝酸盐共轭物加成和正式的[4 + 2]环加成在内的一系列反应过程中均显示出更高的速率和选择性。使用以前未报道的硒代-Hugerschoff反应开发了最活性的硒类似物的克级合成方法，使叔醇在500 ppm的催化剂负载下具有挑战性的动力学分辨率得以实现。
• Pentanidium–Catalyzed Enantioselective α-Hydroxylation of Oxindoles Using Molecular Oxygen
  作者：Yuanyong Yang、Farhana Moinodeen、Willy Chin、Ting Ma、Zhiyong Jiang、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1021/ol302030v

  日期：2012.9.21

  Pentanidium-catalyzed alpha-hydroxylation of 3-substituted-2-oxindoles using molecular oxygen has been developed with good yields and enantioselectivities. This reaction does not require an additional reductant such as triethyl phosphite, which was typically added to reduce the peroxide intermediate. The reaction was demonstrated to consist of two-steps: an enantioselective formation of hydroperoxide oxindole and a kinetic resolution of the hydroperoxicle oxindole via reduction with enolates generated from the oxindoles.