3-t-butyl-5-(trimethylammoniomethyl)salicylaldehyde chloride | 188999-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-t-butyl-5-(trimethylammoniomethyl)salicylaldehyde chloride
• 英文别名: (3-tert-butyl-5-formyl-4-hydroxyphenyl)methyl-trimethylazanium;chloride
• CAS: 188999-64-6
• 化学式: C₁₅H₂₄NO₂*Cl
• 分子量: 285.814
• InChiKey: ODYUOJANZDJMHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.29
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二胺 、 copper(II) acetate monohydrate 、 3-t-butyl-5-(trimethylammoniomethyl)salicylaldehyde chloride 以 水 为溶剂， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Cationic Schiff Base Complexes of Copper(II) and Their Selective Binding with DNA

  摘要：

  一系列阳离子Salen型Schiff碱铜(II)络合物被新配制，其一般式为[Cu{R3N+–CH2–C6H3(O−)–CH=N–}2X]Br2（R：CH3，C2H5，C3H7，C4H9；X：C2H4，C3H6，C6H10，C6H4，C10H6），并通过X射线晶体结构分析确定了络合物1（R = CH3，X = C2H4）的分子结构。以离子强度I = 0.05（NaCl + HEPES缓冲液，pH = 7.2）为条件，使用诱导圆二色谱（CD）和紫外可见光谱研究了所有络合物与小牛胸腺DNA的结合模式和结合常数（Kb）。那些具有脂肪族X基团的络合物选择性地结合到DNA的槽口，Kb的范围在102—103 mol dm−3（位点基对数n = 7.2—7.4）。而具有芳香族X基团的络合物则选择性地插入到基对中，Kb的范围在104—105 mol dm−3（n = 2.8—4.0）。这些结合模式基于Kb的盐依赖性得到了确认。此外，发现1和10（R = CH3，X = C6H4）在诱导CD光谱和针对聚(dA-dT)–聚(dA-dT)、聚(dG-dC)–聚(dG-dC)和聚(dA-dC)–聚(dT-dG)的Kb中表现出AT序列亲和力。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.615
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基-5-(氯甲基)-2-羟基苯甲醛 、 三甲胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到3-t-butyl-5-(trimethylammoniomethyl)salicylaldehyde chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Cationic Schiff Base Complexes of Copper(II) and Their Selective Binding with DNA

  摘要：

  一系列阳离子Salen型Schiff碱铜(II)络合物被新配制，其一般式为[Cu{R3N+–CH2–C6H3(O−)–CH=N–}2X]Br2（R：CH3，C2H5，C3H7，C4H9；X：C2H4，C3H6，C6H10，C6H4，C10H6），并通过X射线晶体结构分析确定了络合物1（R = CH3，X = C2H4）的分子结构。以离子强度I = 0.05（NaCl + HEPES缓冲液，pH = 7.2）为条件，使用诱导圆二色谱（CD）和紫外可见光谱研究了所有络合物与小牛胸腺DNA的结合模式和结合常数（Kb）。那些具有脂肪族X基团的络合物选择性地结合到DNA的槽口，Kb的范围在102—103 mol dm−3（位点基对数n = 7.2—7.4）。而具有芳香族X基团的络合物则选择性地插入到基对中，Kb的范围在104—105 mol dm−3（n = 2.8—4.0）。这些结合模式基于Kb的盐依赖性得到了确认。此外，发现1和10（R = CH3，X = C6H4）在诱导CD光谱和针对聚(dA-dT)–聚(dA-dT)、聚(dG-dC)–聚(dG-dC)和聚(dA-dC)–聚(dT-dG)的Kb中表现出AT序列亲和力。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.615