2,3-双(溴甲基)噻吩 | 13250-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2,3-双(溴甲基)噻吩
• 中文别名: 2,3-二(溴甲基)噻吩
• 英文名称: 2,3-bis(bromomethyl)thiophene
• CAS: 13250-86-7
• 化学式: C₆H₆Br₂S
• 分子量: 269.988
• InChiKey: ASIKGKZQDISUEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-双(溴甲基)噻吩 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二氧化硫 、 水 、 rongalite 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Thiophen-2-yl-4,6-dihydro-thieno[3,4-b]thiophene 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oligothienylfullerenes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-6090
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(hydroxymethyl)thiophene 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到2,3-双(溴甲基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  3,4- b二异戊烯的多功能合成

  摘要：

  我们描述了一种由廉价的起始原料制备的合成噻吩并[3,4- b ]噻吩，其烷基衍生物，硒代[3,4- b ]噻吩和噻吩并[3,4- b ]呋喃的新途径。作为噻吩-2-羧酸和呋喃-2-羧酸。这样的稠合杂环对于低带隙有机半导体以及包括OLED，有机光伏电池和电致变色的应用非常感兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.036

文献信息

• THERAPEUTIC AGENT FOR CEREBRAL INFARCTION
  申请人：Nakao Akira

  公开号：US20120196824A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention provides a therapeutic drug for ischemic stroke. The therapeutic drug has the formula (I) wherein each symbol is as defined herein, or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a solvate thereof, as an active ingredient.

  这项发明提供了一种用于缺血性中风的治疗药物。该治疗药物具有如下式（I）的化学式，其中每个符号如本文所定义，或其药理学上可接受的盐，或其溶剂化物，作为活性成分。
• Thiophene bioisosteres of GluN2B selective NMDA receptor antagonists: Synthesis and pharmacological evaluation of [7]annuleno[b]thiophen-6-amines
  作者：Sören Baumeister、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115245

  日期：2020.1

  Br-atom or a hydroxymethyl moiety in 2-position were less tolerated by the GluN2B receptor. Very similar relationships between the structure and GluN2B affinity and structure and σ affinity, in particular σ2 affinity, were detected. A slight preference for the ifenprodil binding site of GluN2B receptors over σ1 and σ2 receptors was found for methylamines 11c (≈2-fold) and 11d (≈1.5-2-fold) as well as for

  制备了强效的GluN2B受体阴性变构调节剂的噻吩生物同工异构体，并进行了药理学评估。在第一步反应中，通过噻吩-3-羧酸（8）的羧化反应，大大改善了4,5,7,8-四氢[7]环核[b]噻吩-6-（10）的五步合成。还原胺化和烷基化产生了三个同源系列的仲和叔苯基烷基胺5、11和12。金属化，与1-甲酰基哌啶反应并随后还原得到了羟甲基衍生物15和16，它们被设计为苯酚的生物等排体。通过用NBS溴化酮10并随后进行还原性胺化反应，获得了2-溴衍生物18。使用带有3-苯基丙基氨基或4-苯基丁基氨基部分的[7]环戊[b]噻吩实现了高GluN2B亲和力（例如5c：Ki = 5.9 nM；11d：Ki ＝ 9.0nM）。叔乙胺12显示出比叔甲胺11或仲胺5低的GluN2B亲和力（例如5c：Ki = 5.9 nM; 11c：Ki = 6.0; 12c：Ki = 51 nM）。GluN2B受体对2位的Br原子
• [EN] COMBINATIONS OF OPIOID RECEPTOR LIGANDS AND CYTOCHROME P450 INHIBITORS<br/>[FR] COMBINAISONS DE LIGANDS DE RÉCEPTEURS OPIOÏDES ET D'INHIBITEURS DU CYTOCHROME P450
  申请人：TREVENA INC

  公开号：WO2017106547A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  This application described compounds that can act as opioid receptor ligands, and compositions comprising the compounds and cytochrome P450 inhibitors, which can be used in the treatment of, for example, pain and pain related disorders.

  这种应用描述了可以作为阿片受体配体的化合物，以及包含这些化合物和细胞色素P450抑制剂的组合物，可以用于治疗例如疼痛和与疼痛相关的疾病。
• OPIOID RECEPTOR LIGANDS AND METHODS OF USING AND MAKING SAME
  申请人：Yamashita Dennis

  公开号：US20120245181A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  This application describes compounds that can act as opioid receptor ligands, which compounds can be used in the treatment of, for example, pain and pain related disorders.

  这种应用描述了可以作为阿片受体配体的化合物，这些化合物可以用于治疗例如疼痛和与疼痛相关的疾病。
• SYNTHESIS OF THIENO[3,4-b]THIOPHENE, THIENO[3,4-b]FURAN, RELATED COMPOUNDS AND THEIR DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Sotzing Gregory A.

  公开号：US20090326187A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  Inexpensive and facile methods of preparing fused heterocycles such as thieno[3,4-b]thiophene, thieno[3,4-b]furan, related compounds, and their derivatives are disclosed. Also disclosed are regioregular polymers prepared from the fused heterocycles.

  揭示了制备噻吩并[3,4-b]噻吩、噻吩并[3,4-b]呋喃、相关化合物及其衍生物的廉价且简便的方法。还揭示了由这些融合杂环制备的规则寡聚物。