2,3-双(溴甲基)喹喔啉 | 3138-86-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,3-双(溴甲基)喹喔啉
• 中文别名: 2,3-双(溴甲基)喹啉；2,3-双-溴甲基喹喔啉
• 英文名称: 2,3-bis(bromomethyl)quinoxaline
• CAS: 3138-86-1
• 化学式: C₁₀H₈Br₂N₂
• 分子量: 315.995
• InChiKey: LHKFFORGJVELPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-156 °C(lit.)
• 沸点：
  345.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.7904 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34,R36/37
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 储存条件：
  存于阴凉干燥处

SDS

1.1 产品标识符
: 2,3-Bis(bromomethyl)quinoxaline
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤腐蚀 (类别1B)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H8Br2N2
分子式
: 315.99 g/mol
分子量
成分 浓度
2,3-Bis(bromomethyl)quinoxaline
-
化学文摘编号(CAS No.) 3138-86-1
EC-编号 221-538-4

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 152 - 156 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
吸入: 无数据资料
半致死剂量(LD50) 静脉内的 - 老鼠 - 18 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: VD1420000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 3261 国际海运危规: 3261 国际空运危规: 3261
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (2,3-Bis(bromomethyl)quinoxaline)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (2,3-Bis(bromomethyl)quinoxaline)
国际空运危规: Corrosive solid, acidic, organic, n.o.s. (2,3-Bis(bromomethyl)quinoxaline)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：剧毒

急性毒性：静脉-小鼠 LD50:18 毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物和溴化物烟雾

储运特性：应存放在通风、低温和干燥的库房内，并与食品原料分开存放

灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-双(溴甲基)喹喔啉 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到1,3-Dihydro-selenolo[3,4-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Stable Seleno[3,4-b]quinoxaline Derivatives

  摘要：

  [GRAPHIC]The unstable seleno[2,3-b]quinoxoline was generated and functionalized in situ to give the stable dialdehyde and diester derivatives. The dicyano compound was made in several steps from biscyanomethyl selenide and was found to be very stable.

  DOI：

  10.1021/ol035488y
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基喹喔啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到2,3-双(溴甲基)喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  咔唑基喹喔啉共轭聚合物的荧光检测Ni 2+的合成及光物理性质

  摘要：

  新系列的供体-受体（P1-P3）通过多步反应合成了含有咔唑和喹喔啉单元的共轭聚合物。在最后步骤中，使用维蒂希反应进行聚合。通过紫外可见，荧光发射光谱和循环伏安法已经仔细研究了聚合物的光学和电荷传输性质。还研究了溶剂对这些聚合物的吸收和发射光谱的影响。与溶液和固态聚合物的光谱相比，聚合物的固态显着红移。循环伏安法实验表明，这些聚合物的高HOMO能级范围为-5.57至-5.49 eV，低态LUMO能级范围为3.24至3.30 eV。电化学带隙与光学带隙一致。TGA和AFM分析的结果表明该化合物表现出良好的热稳定性和光滑的粗糙度。此外，还研究了聚合物与电子给体（N，N'-二甲基苯胺）和电子受体（对苯二甲酸二甲酯）的分子相互作用。此外，在各种金属离子（例如锂）中也观察到了感应行为。+，Na +，K +，Mg 2 +，Ca 2 +，Mn 2 +，Ni 2 +，Cd 2 +，Cu 2 +，Zn 2 +，Fe

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.12.019
• 作为试剂：
  描述：

  4-iodo-3-(trimethylsilyl)furan 在 四(三苯基膦)钯 2,3-双(溴甲基)喹喔啉 、 三氯化硼 、 sodium carbonate 作用下， 反应 20.0h， 生成 4,4'''-Bis(trimethylsilyl)-3,3':4',3'':4'',3'''-quaterfuran
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific synthesis of furan-3,4-diyl oligomers via palladium-catalyzed self-coupling of organoboroxines

  摘要：

  The palladium-catalyzed reaction of organoboroxines 2 and o-bis(bromomethyl)arenes 1 produced regiospecifically the cross-coupled products 3 and the corresponding dimeric bifurans 4. This method has been successfully applied to the synthesis of symmetrical, as well as unsymmetrical furan-3,4-diyl dimers, trimers, and tetramers. A furan-3,4-diyl octamer was also obtained by utilizing this method.

  DOI：

  10.1021/jo00080a009

文献信息

• A Simple and Convenient Manganese Dioxide Oxidation of Benzyl Halides to Aromatic Aldehydes under Neutral Condition
  作者：Shyamaprosad Goswami、Subrata Jana、Swapan Dey、Avijit Kumar Adak

  DOI：10.1246/cl.2005.194

  日期：2005.2

  A simple, convenient and inexpensive benzylic oxidation reaction of arylmethylhalides under neutral conditions by manganese dioxide to the corresponding aldehydes has been described.

  已经描述了在中性条件下通过二氧化锰将芳基甲基卤化物与相应的醛进行简单、方便且廉价的苄基氧化反应。
• A new facile, efficient synthesis and structure peculiarity of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Tat'yana N. Beschastnova、Dil'bar I. Adgamova、Aida I. Samigullina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.045

  日期：2013.1

  A highly efficient and versatile method for the synthesis of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments have been developed on the basis of the ring contraction of 3-(benzimidazo-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one with 1,2-diaminobenzene and its various types of substituted and condensed derivatives. Owing to the inter- and intramolecular processes, involving self association, proton exchange

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。
• Chalcogen-Dependent Palladation at the Benzyl Carbon of 2,3-Bis[(phenylchalcogeno)methyl]quinoxaline: Palladium Complexes Catalyzing Suzuki–Miyaura Coupling via Palladium–Chalcogen Nanoparticles
  作者：Fariha Saleem、Gyandshwar Kumar Rao、Pradhumn Singh、Ajai Kumar Singh

  DOI：10.1021/om3006273

  日期：2013.1.28

  001(9), Pd–N = 2.048(8), and Pd–S = 2.259(2) Å. The Pd–Se bond length in complex 2 is 2.3924(15)–2.3991(15) Å. Complexes 1/2 were explored in the catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reactions of several aryl bromides (including deactivated ones). The palladacycle 1 shows better catalytic efficiency than complex 2, as its lower reaction time and catalyst loading (up to 0.006 mol %) are sufficient for significantly

  PhS – / PhSe –与2,3-双（溴甲基）喹喔啉的反应生成了2,3-双[（苯基-硫代-硒代-硒代）甲基]喹喔啉（L1 / L2）。它们与Na 2 PdCl 4反应，生成[Pd 2（L1- H）2 Cl 2 ]（1）/ [Pd L2 Cl 2 ]（2）。苄基基团C（sp 3）–H的外部无碱活化导致L1苍白，形成palladacycle 1，而L2与Pd（II）形成七元螯合环，得到2。L1，L2，1，和2已经用IR，多核NMR，质谱，和单晶X射线衍射。在1个键长（Å）的情况下，Pd–C = 2.001（9），Pd–N = 2.048（8）和Pd–S = 2.259（2）Å。络合物2中的Pd-Se键长为2.3924（15）-2.3991（15）Å。络合物1 / 2是在几个芳基溴化物催化的Suzuki-Miyaura偶联反应（包括失活的）的探讨。Palladacycle 1显示出比配合物2
• [EN] ARYL ANNULATED MACROCYCLIC INDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE MACROCYCLIQUES ANNELÉS ARYLE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2019096907A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The present invention relates to aryl annulated macrocyclic indole derivatives of general formula (I): in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, A and L are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及通式（I）所示的芳基环化大环吲哚衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和L如本文所定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是治疗过度增殖性疾病的药物组合物，作为唯一药剂或与其他活性成分结合使用。
• An alternative route for boron phenoxide preparation from arylboronic acid and its application for C O bond formation
  作者：Seong-Ryu Joo、In-Kyun Lim、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152197

  日期：2020.8

  An efficient synthetic route to benzyl phenyl ether preparation has been successfully developed via a one-pot synthetic protocol utilizing a combination of arylboronic acids, hydrogen peroxide (H2O2), and benzyl halides. The whole procedure consists of two consecutive reactions, formation of boron phenoxide from arylboronic acids and its nucleophilic attack. A simple operation under mild conditions

  通过使用芳基硼酸，过氧化氢（H 2 O 2）和苄基卤化物的组合的一锅合成方案，已经成功地开发了制备苄基苯基醚的有效合成途径。整个过程包括两个连续的反应，由芳基硼酸形成苯氧硼及其亲核攻击。已经采用了在温和条件下的简单操作，例如室温离子液体（氢氧化胆碱），有氧环境以及不存在金属和碱催化剂。也成功地完成了利用替代代苯甲酸苄酯的扩展。