N-(2-chloro-6-(chloromethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1252576-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro-6-(chloromethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1252576-11-6
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl₂NO₂S
• 分子量: 330.235
• InChiKey: GIPPACPAAHMQBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloro-6-(chloromethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 palladium diacetate 、 樟脑磺酸钠 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 7-chloro-2-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylindoline
  参考文献：
  名称：

  利用（+）-樟脑磺酸催化钯（II）对映体选择性分子内氧化胺化

  摘要：

  利用市售的手性X型配体（1 S）-（+）-樟脑磺酸开发了对映选择性Pd（II）催化的分子内氧化胺化反应。Wacker型环化生产对映体选择性高达ee达45％的手性二氢吲哚。使用密度泛函理论的电子结构计算支持反式氨基缩合机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.090
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氯苯甲酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(2-chloro-6-(chloromethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  利用（+）-樟脑磺酸催化钯（II）对映体选择性分子内氧化胺化

  摘要：

  利用市售的手性X型配体（1 S）-（+）-樟脑磺酸开发了对映选择性Pd（II）催化的分子内氧化胺化反应。Wacker型环化生产对映体选择性高达ee达45％的手性二氢吲哚。使用密度泛函理论的电子结构计算支持反式氨基缩合机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.090

文献信息

• Palladium(II)-catalyzed aerobic intramolecular allylic C H activation for the synthesis of indolines
  作者：Changrui Xu、Zhengxing Wu、Jianzhong Chen、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.040

  日期：2017.4

  A method for the preparation of indolines via palladium-catalyzed aerobic intramolecular allylic CH activation was developed. Oxygen was successfully used as oxidant with catalytic amount of 1,4-benzoquinone. 16 examples were reported, the majority of substrates gave moderate to good yields.

  开发了一种通过钯催化的好氧分子内烯丙基C H活化制备二氢吲哚的方法。氧气已成功用作催化量为1,4-苯醌的氧化剂。报告了16个实施例，大多数底​​物的产率中等至良好。
• Pd-catalyzed asymmetric aza-Wacker-type cyclization reaction of olefinic tosylamides
  作者：Feng Jiang、Zhengxing Wu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.084

  日期：2010.9

  The Pd-catalyzed asymmetric aza-Wacker-type cyclization reaction of the olefinic tosylamides with molecular oxygen as the green oxidant was developed. Under the optimized conditions, excellent catalytic activity and good enantioselectivity with up to 74% ee were obtained with quinolineoxazoline ligands. This reaction provides direct and easy access to chiral nitrogen-containing heterocycles which retain

  进行了以分子氧为绿色氧化剂的烯丙基甲苯磺酰胺的Pd催化不对称氮杂-Wacker型环化反应。在优化的条件下，喹啉恶唑啉配体获得了优异的催化活性和良好的对映选择性，ee高达74％。该反应提供了直接且容易地获得保留烯烃官能度的手性含氮杂环的方法。
• Pd(II)-catalyzed oxidative cyclization reaction for the preparation of 2-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines with halide functionality
  作者：Feng Jiang、Zhengxing Wu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.017

  日期：2011.2

  The first Pd(II)-catalyzed oxidative cyclization reaction was developed for preparation of 2-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines from olefinic tosylamides. Under the optimized conditions, up to 86% yield was obtained. This reaction provides direct and easy access to 2-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines with halide functionality. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Oxo-Bridged Dibenzoazocines through Ruthenium-Catalyzed [4 + 3]-Cycloannulation of Aza-<i>ortho</i>-quinone Methides with Carbonyl Ylides
  作者：Pengfei Jia、Zhiqian Lin、Shenmeng Yan、Jiao Liang、Cankun Luo、Ruizhi Lai、Li Hai、Zhongzhen Yang、Yong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01885

  日期：2023.7.14