(4-甲基-3-戊烯-1-基)二苯氧化膦 | 86105-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲基-3-戊烯-1-基)二苯氧化膦
• 英文名称: (4-Methyl-3-pentenyl) diphenylphosphine oxide
• 英文别名: (4-methyl-3-pentenyl)diphenylphosphane oxide；(4-methylpent-3-enyl)diphenylphosphine oxide；(4-Methylpent-3-en-1-yl)diphenylphosphine oxide；[4-methylpent-3-enyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 86105-38-6
• 化学式: C₁₈H₂₁OP
• 分子量: 284.338
• InChiKey: LJFXLCPRGXFFSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  383.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基-3-戊烯-1-基)二苯氧化膦 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)‐α‐bisabolene
  参考文献：
  名称：

  Buss, Antony D.; Greeves, Nicholas; Mason, Ralph, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2569 - 2578

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 正丁基锂 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (4-甲基-3-戊烯-1-基)二苯氧化膦
  参考文献：
  名称：

  三取代链烷烃的维蒂希-霍纳方法：-α-双水杨烯的合成

  摘要：

  和三取代的烯烃的异构体可分别由Wittig-Horner反应来制备。-α-双sabolene是通过这种方法制得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81341-6

文献信息

• The wittig-horner route to tri-substituted alkanes : synthesis of -α-bisabolene
  作者：Antony D. Buss、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81341-6

  日期：1983.1

  andisomers of trisubstituted alkenes may separately be prepared by the Wittig-Horner reaction. -α-bisabolene has been made by this route.

  和三取代的烯烃的异构体可分别由Wittig-Horner反应来制备。-α-双sabolene是通过这种方法制得的。
• Extension of the horner-wittig reaction to the synthesis of -alkenes with chiral substituents: Stereochemical control by acyl transfer
  作者：Peter M. Ayrey、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80750-4

  日期：1989.1

  crystalline diastereoisomers of hydroxyalkyl phosphine oxides (and hence functionalised -alkenes) can be isolated, even when other chiral centres are present in the molecule, if they are made by acyl transfer.

  即使分子中存在其他手性中心，即使它们是通过酰基转移制得的，也可以分离出羟烷基氧化膦的单晶非对映异构体（以及因此官能化的烯烃）。
• Highly Stereoselective Synthesis of the Sex Pheromone Components of the Southern Green Stink Bug Nezara viridula (L.) and the Green Stink Bug Acrosternum hilare (Say)
  作者：Xin Chen、Levi Gottlieb、Jocelyn G. Millar

  DOI：10.1055/s-2000-6253

  日期：——

  Diastereoisomeric (Z)-(1R,2S,4S)- and (Z)-(1S,2R,4S)-epoxybisabolenes (1 and 2), sex pheromone components of the stink bugs Nezara viridula and Acrosternum hilare were synthesized stereoselectively in three steps from commercially available (-)-limonene oxide 3. Two other stereoisomers, (E)-(1R,2S,4S)- and (E)-(1S,2R,4S)-epoxybisabolenes (7 and 9) were obtained in two steps from the same starting material. The other four stereoisomers are also accessible by simply substituting (+)-limonene oxide for 3, providing short, stereoselective routes to all eight possible stereoisomers.

  反式二烯异构体(Z)-(1R,2S,4S)-和(Z)-(1S,2R,4S)-环氧双香烃（1和2），是臭虫Nezara viridula和Acrosternum hilare的性信息素成分，采用三步法从商业可得的(-)-柠檬烯氧化物3中立体选择性合成。两个其他的立体异构体，即(E)-(1R,2S,4S)-和(E)-(1S,2R,4S)-环氧双香烃（7和9），则通过两步法从相同的起始材料获得。其他四个立体异构体也可以通过简单地用(+)-柠檬烯氧化物替代3来获得，从而为所有八种可能的立体异构体提供了简短的立体选择性合成路线。
• A convenient synthesis of (2S,3R,6S,7Z)- and (2R,3S,6S,7Z)-2,3-epoxy-7,10-bisaboladiene, the sex pheromones of the southern green stink bug (Nezara viridula)
  作者：Shigefumi Kuwahara、Daisuke Itoh、Walter Soares Leal、Osamu Kodama

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00696-6

  日期：1998.9

  (2S,3R,6S,7Z)-2,3-Epoxy-7,10-bisaboladiene, a sex pheromone component of the southern green stink bug, Nezara viridula (L.), was synthesized stereoselectively in four steps (19% overall yield) from (S)-4-methyl-3-cyclohexene-1-carboxylic acid. This epoxy bisaboladiene was converted in three more steps (64% yield) to its (2R,3S,6S,7Z)-isomer, another sex pheromone component of the southern green stink bug, by inverting the configuration of the epoxide ring. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  ((2S,3R,6S,7Z)-2,3-环氧-7,10-倍半三烯), 即绿텔螀(美國綠螀, Nezara viridula L.)的性信息素成分, 已從(S)-4-甲基-3-环己烯-1-羧酸在四步反應中被具有立體選擇性地合成(總產率19%)。該环氧倍半三烯在三個步驟中被進一步轉化為其(2R,3S,6S,7Z)-異構體(產率64%), 另一個綠螀的性信息素成分, 通過翻轉環氧基團的立體化配置。© 1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有權利。
• Trans alkenes by stereoselective reduction of α-Ph2PO ketones: -isosaffrole, -anethole, and peniculin
  作者：Antony D. Buss、Ralph Mason、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88420-8

  日期：1983.1