(5-diphenylphosphinoyl)-2-methyl-3-pentanol | 126338-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-diphenylphosphinoyl)-2-methyl-3-pentanol
• 英文别名: 1-Diphenylphosphoryl-4-methylpentan-3-ol
• CAS: 126338-57-6
• 化学式: C₁₈H₂₃O₂P
• 分子量: 302.353
• InChiKey: PLANGRDNSPVXKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-diphenylphosphinoyl)-2-methyl-3-pentanol 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  将Horner - wittig反应扩展到具有手性取代基的-烯烃的合成：通过酰基转移的立体化学控制

  摘要：

  即使分子中存在其他手性中心，即使它们是通过酰基转移制得的，也可以分离出羟烷基氧化膦的单晶非对映异构体（以及因此官能化的烯烃）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80750-4
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基-3-戊烯-1-基)二苯氧化膦 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以84%的产率得到(5-diphenylphosphinoyl)-2-methyl-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  将Horner - wittig反应扩展到具有手性取代基的-烯烃的合成：通过酰基转移的立体化学控制

  摘要：

  即使分子中存在其他手性中心，即使它们是通过酰基转移制得的，也可以分离出羟烷基氧化膦的单晶非对映异构体（以及因此官能化的烯烃）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80750-4

文献信息

• Intramolecular Hydroboration of Unsaturated Phosphine Boranes
  作者：Peter Shapland、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/jo040125c

  日期：2004.6.1

  Homoallylic phosphine boranes undergo intramolecular hydroboration upon activation by triflic acid. The reaction occurs via an intermediate B-trifluorosulfonyloxyborane complex such as 15, followed by SN1-like or SN2-like displacement of the triflate leaving group, apparently leading to the formation of a four-center transition state. In the case of trisubstituted double bonds, as in the substrates

  均烯丙基膦硼烷经三氟甲磺酸活化后会发生分子内氢硼化反应。该反应通过中间体B-三氟磺酰氧基硼烷络合物如15发生，随后三氟甲磺酸酯离去基团的S N 1样或S N 2样置换，显然导致形成四中心过渡态。在三取代双键的情况下，如在基材29和32中一样，烯烃的离子氢化与内部氢硼化竞争。
• AYREY, PETER M.;WARREN, STUART, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 4581-4584
  作者：AYREY, PETER M.、WARREN, STUART

  DOI：——

  日期：——
• Extension of the horner-wittig reaction to the synthesis of -alkenes with chiral substituents: Stereochemical control by acyl transfer
  作者：Peter M. Ayrey、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80750-4

  日期：1989.1

  crystalline diastereoisomers of hydroxyalkyl phosphine oxides (and hence functionalised -alkenes) can be isolated, even when other chiral centres are present in the molecule, if they are made by acyl transfer.

  即使分子中存在其他手性中心，即使它们是通过酰基转移制得的，也可以分离出羟烷基氧化膦的单晶非对映异构体（以及因此官能化的烯烃）。