2,4-二甲基-苯磺酰胺 | 7467-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二甲基-苯磺酰胺
• 英文名称: 2,4-dimethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 2,4-dimethylbenzenesulfonimidic acid
• CAS: 7467-12-1
• 化学式: C₈H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD00460793
• 分子量: 185.247
• InChiKey: UGBKWMBOBQOCSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139～141℃
• 沸点：
  336.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基-苯磺酰胺 在 sodium hydroxide 、 氯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Sodium;chloro-(2,4-dimethylphenyl)sulfonylazanide
  参考文献：
  名称：

  N-(氯)-单/二取代苯磺酰胺钠盐在碱性水溶液中氧化D-果糖和D-葡萄糖的动力学和机理

  摘要：

  为了引入不同氧化强度的 N-氯芳基磺酰胺，采用九种单取代和二取代 N-氯芳基磺酰胺的钠盐作为氧化剂，研究 D-果糖和 D-葡萄糖在碱性水溶液中的氧化动力学。结果与N-氯苯磺酰胺和N-氯-4-甲基苯磺酰胺钠盐的结果一起分析。这些反应在 [氧化剂]、[Fru/Glu] 和 [OH-] 中均显示出一级动力学。速率随着介质离子强度的增加而略有增加。此外，在相同的氧化剂下，果糖的氧化速度比葡萄糖氧化的速度高4至5倍。类似地，葡萄糖氧化的 Ea 值比果糖氧化的 Ea 值高约 1.5 倍。结果已经通过合理的机制进行了解释，并推导出了相关的速率定律。随着苯环中取代基的变化，动力学和热力学数据发生显着变化。这是因为 Cl+ 是 N-氯芳基磺酰胺反应中的有效氧化剂。因此，后者的氧化强度取决于从它们中释放 Cl+ 的难易程度。从 N-氯芳基磺酰胺中释放 Cl+ 的难易程度取决于磺酰胺基团氮原子的电子密度，而这又取决于苯环中取代基的性质。以下

  DOI：

  10.1002/kin.20103
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯硫酚 在 叔丁基过氧化氢 、 ammonium hydroxide 、 碘 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到2,4-二甲基-苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  碘介导的硫醇和氨水合成伯磺酰胺的一般方法†

  摘要：

  已经开发了制备伯磺酰胺的通用且有效的方法。在碘作为催化剂和TBHP（在水中70％）作为氧化剂存在下，由相应的硫醇和氨水以中等至良好的收率制备了多种伯磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/c6ob01301e

文献信息

• DIRECT INHIBITORS OF KEAP1-NRF2 INTERACTION AS ANTIOXIDANT INFLAMMATION MODULATORS
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US20180148408A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  A method of identifying compounds as direct inhibitors of Keap1-Nrf2 interaction through high-throughput screening and lead development. The direct inhibitors of Keap1-Nrf2 interaction are more specific and free of various undesirable effects than existing indirect inhibitors, and are potential drug candidates of chemopreventive and therapeutic agents for treatment of various diseases or conditions involving oxidative stress and/or inflammation, including but not limited to cancers, diabetes, Alzheimer's, and Parkinson's. Novel compounds are identified and methods of preventing or treating diseases or conditions related to Keap1-Nrf2 interaction activity by use of the novel compounds identified or compositions containing such compounds are also disclosed.

  通过高通量筛选和引物开发的方法，识别化合物作为Keap1-Nrf2相互作用的直接抑制剂。Keap1-Nrf2相互作用的直接抑制剂比现有的间接抑制剂更具特异性，不受各种不良影响，并且是化学预防和治疗各种涉及氧化应激和/或炎症的疾病或症状的潜在药物候选者，包括但不限于癌症、糖尿病、阿尔茨海默病和帕金森病。还公开了识别新化合物以及使用所识别的新化合物或含有这些化合物的组合物来预防或治疗与Keap1-Nrf2相互作用活性相关的疾病或症状的方法。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationships of Indoline-Based Kelch-like ECH-Associated Protein 1-Nuclear Factor (Erythroid-Derived 2)-Like 2 (Keap1-Nrf2) Protein–Protein Interaction Inhibitors
  作者：Hai-Shan Zhou、Lv-Bin Hu、Han Zhang、Wen-Xin Shan、Yan Wang、Xue Li、Tian Liu、Jing Zhao、Qi-Dong You、Zheng-Yu Jiang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01116

  日期：2020.10.8

  defending mechanism against oxidative stresses, and directly disrupting the Keap1-Nrf2 protein–protein interaction (PPI) has been an attractive strategy to target oxidative stress-related diseases, including cardiovascular diseases. Here, we describe the design, synthesis, and structure–activity relationships (SARs) of indoline-based compounds as potent Keap1-Nrf2 PPI inhibitors. Comprehensive SAR analysis

  Keap1（类似于Kech的ECH相关蛋白1）-Nrf2（核因子类胡萝卜素2相关因子2）-ARE（抗氧化反应元件）途径是抵抗氧化应激的主要防御机制，并直接破坏Keap1-Nrf2蛋白–蛋白相互作用（PPI）已成为针对氧化应激相关疾病（包括心血管疾病）的一种有吸引力的策略。在这里，我们描述了作为有效的Keap1-Nrf2 PPI抑制剂的基于吲哚啉的化合物的设计，合成和构效关系（SAR）。全面的SAR分析和热力学指导的优化方法确定19a是该系列中最有效的抑制剂，IC 50在竞争性荧光偏振分析中获得22 nM的峰。进一步评估表明19a具有适当的类药物特性。化合物19a剂量依赖性上调Nrf2的基因和蛋白水平及其下游标记，并在H9c2心脏细胞和小鼠模型中显示出对脂多糖诱导的损伤的保护作用。总的来说，我们在这里报告了一种新型的基于吲哚啉的Keap1-Nrf2 PPI抑制剂作为潜在的心脏保护剂。
• Multiprotein Dynamic Combinatorial Chemistry: A Strategy for the Simultaneous Discovery of Subfamily-Selective Inhibitors for Nucleic Acid Demethylases FTO and ALKBH3
  作者：Mohua Das、Tianming Yang、Jinghua Dong、Fransisca Prasetya、Yiming Xie、Kendra H. Q. Wong、Adeline Cheong、Esther C. Y. Woon

  DOI：10.1002/asia.201800729

  日期：2018.10.4

  Dynamic combinatorial chemistry (DCC) is a powerful supramolecular approach for discovering ligands for biomolecules. To date, most, if not all, biologically templated DCC systems employ only a single biomolecule to direct the self‐assembly process. To expand the scope of DCC, herein, a novel multiprotein DCC strategy has been developed that combines the discriminatory power of a zwitterionic “thermal

  动态组合化学（DCC）是一种强大的超分子方法，可用于发现生物分子的配体。迄今为止，大多数（如果不是全部）生物模板化DCC系统仅采用单个生物分子来指导自组装过程。为了扩大DCC的范围，本文开发了一种新颖的多蛋白DCC策略，该策略将两性离子“热标签”的辨别能力与差示扫描荧光法的灵敏度相结合。该策略高度敏感，可以区分配体与结构相似的亚家族成员的结合。通过这种策略，有可能同时针对两种临床上重要的表观遗传酶识别亚科选择性探针：FTO（7 ; IC 50 = 2.6μ米）和ALKBH3（8 ; IC 50 = 3.7μ米）。迄今为止，这是亚家族选择性ALKBH3抑制剂的首次报道。原则上，已开发的策略可以适应多种蛋白质；因此，它具有广泛的科学意义。
• [EN] 6-11 BICYCLIC KETOLIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE CETOLIDE 6-11 BICYCLIQUES
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2003097659A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention discloses compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which exhibit antibacterial properties. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject in need of antibiotic treatment. The invention also relates to methods of treating a bacterial infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention. The invention further includes process by which to make the compounds of the present invention.

  本发明公开了以下式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐、酯或前药：具有抗菌性能。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于给需要抗生素治疗的受试者使用。该发明还涉及通过给受试者使用包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的细菌感染的方法。该发明还包括制备本发明化合物的方法。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed sulfonamide directed <i>ortho</i> C–H carbenoid functionalization <i>via</i> metal carbene migratory insertion
  作者：Yi Dong、Jiajing Chen、Heng Xu

  DOI：10.1039/c8cc08837c

  日期：——

  A rhodium(III)-catalyzed sulfonamide directed ortho C–H carbenoid functionalization has been developed with good yields. This method is attractive due to its broad substrate scope, and enables derivation of diverse biologically active sulfonamide structures and late-stage modification of sulfa drugs.

  铑（III）催化的磺酰胺定向的邻位C-H类胡萝卜素官能化已经得到了良好的收率。该方法由于其广泛的底物范围而具有吸引力，并且能够衍生出多种生物活性的磺酰胺结构和磺胺药物的后期修饰。