2-叠氮基-1-甲基苯并咪唑 | 1516-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-叠氮基-1-甲基苯并咪唑
• 英文名称: 2-azido-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-azido-1-methylbenzimidazole；2-azido-N-methylbenzimidazole；2-azido-1-methyl-1H-benzoimidazole；1-Methyl-2-azido-benzimidazol；2-Azido-1-methyl-benzimidazol；2-Azido-1-methylbenzimidazol
• CAS: 1516-73-0
• 化学式: C₈H₇N₅
• 分子量: 173.177
• InChiKey: UEBPHCPFYTWTGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基-1-甲基苯并咪唑 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89.5%的产率得到2-氨-1-甲基苯咪唑
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Naamine A and Naamidine A, Marine Imidazole Alkaloids

  摘要：

  The first total syntheses of naamine A (4) and naamidine A (5), marine imidazole alkaloids, were achieved through twelve and thirteen steps of reactions, respectively, starting from 1-methyl-2-phenylthio-1H-imidazole (17).

  DOI：

  10.3987/com-00-8952
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并咪唑 在 盐酸 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-叠氮基-1-甲基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  设计Clickamers的结构图案：利用1,2,3-三唑部分生成构象受限的分子结构

  摘要：

  限制在一个大分子中的非共价相互作用，尤其是氢键相互作用以及静电力，是设计在溶液中采用定义明确的构型的折叠剂的关键。在三唑连接的折叠剂（即所谓的Clickamers）领域近期的重要活动中，我们提出了一项基础研究，比较了带有相邻N-，O-或F-杂原子取代基的各种模型化合物。吸引和排斥相互作用的相互作用导致围绕连接于1,2,3-三唑部分的1和4位的单键周围的旋转约束，因此应能够在较高的低聚物中诱导明确定义的构象偏好和聚合物，即折叠剂。通过使用DFT计算，NMR光谱实验和X射线晶体学，合成并表征了所有化合物在所有三种聚集状态下（即气相，溶液中和固态）的优选构象，并对其进行了表征， 分别。根据对单个连接基序构象行为的一般理解，在不影响其独特折叠特性的情况下，由不同基序制备了异质结构。因此，这项工作提供了一种折叠架构造套件，该套件应能够设计出具有特定形状和所包含功能的各种Clickamer。NMR光谱

  DOI：

  10.1002/chem.201002491

文献信息

• Site-Selective Copper-Catalyzed Amination and Azidation of Arenes and Heteroarenes via Deprotonative Zincation
  作者：Charles E. Hendrick、Katie J. Bitting、Seoyoung Cho、Qiu Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b07661

  日期：2017.8.23

  effective for a wide range of arenes, including nonactivated arenes bearing simple functionalities such as fluoride, chloride, ester, amide, ether, nitrile, and trifluoromethyl groups as well as heteroarenes including indole, thiophene, pyridine, and isoquinoline. An analogous C-H azidation is also accomplished using azidoiodinane for direct introduction of a useful azide group onto a broad scope of arenes

  芳烃胺化是通过位点选择性 CH 锌化，然后在温和条件下铜催化与 O-苯甲酰羟胺偶联来实现的。这一成功的关键是由氨基二乙基锌酸锂介导的邻位锌化，它对多种芳烃有效，包括带有简单官能团的非活化芳烃，如氟化物、氯化物、酯、酰胺、醚、腈和三氟甲基以及杂芳烃包括吲哚、噻吩、吡啶和异喹啉。类似的 CH 叠氮化也可以使用叠氮碘来完成，将有用的叠氮基团直接引入到广泛的芳烃和杂芳烃上。这些新的转化提供了快速获得有价值且多样化的氨基芳烃化学空间的途径。通过后期胺化和叠氮化反应合成天然产物 (-)-尼古丁和抗抑郁药舍曲林的新型类似物，证明了它们在有机合成和药物发现中的广泛应用。
• Water Compatible Photoarylation of Amino Acids and Peptides
  作者：Alex Sudakow、Uli Papke、Thomas Lindel

  DOI：10.1002/chem.201402959

  日期：2014.8.11

  A novel photoarylation of amino acids and peptides is described, which tolerates the presence of water. Irradiation of Boc‐protected amino acids in the presence of N‐protected 2‐azidobenzimidazoles leads to selective arylation of carboxy termini or side chains. The new reaction also works for peptides. Irradiation of the nonapeptide H‐SPSYVYHQF‐OH also resulted in selective arylation of the tyrosine

  描述了氨基酸和肽的新型光芳基化，其容许水的存在。在N保护的2-叠氮基苯并咪唑类化合物的存在下照射Boc保护的氨基酸会导致羧基末端或侧链的选择性芳基化。新反应也适用于肽。如ESI-MS / MS片段所示，辐照九肽H-SPSYVYHQF-OH还导致酪氨酸侧链选择性芳基化。化学和区域选择性可能将标题反应添加到光亲和标记方法库中。
• Iron‐Mediated Electrophilic Amination of Organozinc Halides using Organic Azides
  作者：Simon Graßl、Johannes Singer、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201911704

  日期：2020.1.2

  arylated substrates with full retention of configuration. To demonstrate the utility of this reaction, we prepared two amine derivatives of pharmaceutical relevance using this iron-mediated electrophilic amination as the key step.

  各种烷基，芳基和杂芳基锌卤化物都被高度官能化的烷基，芳基和杂环叠氮化物胺化。反应在FeCl3（0.5当量）存在下于50°C的条件下在1小时内平稳进行，从而以高收率提供了相应的仲胺。该方法扩展到了肽叠氮化物，并为芳构化底物提供了完全保留的构型。为了证明该反应的实用性，我们使用该铁介导的亲电子胺化反应为关键步骤，制备了两种具有药物相关性的胺衍生物。
• Quaternization of azido-N-heteroarenes with Meerwein reagent: A straightforward synthesis of 2-azido(benzo)imidazolium and related azido-N-heteroarenium tetrafluoroborates
  作者：Yan Li、Ting-Biao Wan、Bin Guo、Xiao-Wen Qi、Chifan Zhu、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154063

  日期：2022.9

  2-Azido(benzo)imidazolium salts have been made through quaternization of 2-Azido(benzo)imidazoles with Meerwein reagent at ambient conditions. This one-pot protocol is also applicable to 4 or 3-azidopyridines and appropriate azido(iso)quinolines to prepare correlative azido-N-heteroarenium salts. When compared with their precursors, improved diazotransfer reactivity was observed for several representative

  2-叠氮基（苯并）咪唑鎓盐是通过在环境条件下用 Meerwein 试剂对 2-叠氮基（苯并）咪唑进行季铵化制备的。这种一锅法也适用于 4 或 3-叠氮基吡啶和适当的叠氮基（异）喹啉，以制备相关的叠氮基-N-杂芳基盐。与它们的前体相比，观察到几种代表性叠氮基-N-杂芳烃盐与丙二酸二乙酯反应的重氮转移反应性有所提高。
• Highly Effective Procedure for Introduction of Amino Group into the 2-Position of Imidazole Ring
  作者：Shunsaku Ohta、Ikuo Kawasaki、Norio Taguchi、Youko Yoneda、Masayuki Yamashita

  DOI：10.3987/com-96-7475

  日期：——