4'-[(6-n-butylaminocarbonyl-4-methyl-2-n-propyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]biphenyl-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-[(6-n-butylaminocarbonyl-4-methyl-2-n-propyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]biphenyl-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[4-[[6-(Butylcarbamoyl)-4-methyl-2-propylbenzimidazol-1-yl]methyl]phenyl]benzoic acid；2-[4-[[6-(butylcarbamoyl)-4-methyl-2-propylbenzimidazol-1-yl]methyl]phenyl]benzoic acid
• 化学式: C₃₀H₃₃N₃O₃
• 分子量: 483.61
• InChiKey: ILYZQINMZKUAIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基四氮唑 、 4'-[(6-n-butylaminocarbonyl-4-methyl-2-n-propyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]biphenyl-2-carboxylic acid 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以59.2%的产率得到N-butyl-7-methyl-2-propyl-3-[[4-[2-(2H-tetrazol-5-ylcarbamoyl)phenyl]phenyl]methyl]benzimidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 4′-[(benzimidazol-1-yl) methyl]biphenyl-2-amides as dual angiotensin II and endothelin A receptor antagonists

  摘要：

  发现新的苯并咪唑作为具有新型N-(1H-四唑-5-基)酰胺基团的强效双重AT1和ETA受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1039/c5md00169b
• 作为产物：
  描述：

  2-正丙基-4-甲基-6-羧基苯并咪唑 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 4'-[(6-n-butylaminocarbonyl-4-methyl-2-n-propyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]biphenyl-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  非肽类血管紧张素II AT 1受体拮抗剂，衍生自6-取代的氨基羰基和酰基氨基苯并咪唑

  摘要：

  设计并合成了6-取代的氨基羰基和酰基氨基苯并咪唑衍生物作为非肽血管紧张素II AT 1受体拮抗剂。化合物6f对，6克，11E，11F，11克，和12显示出纳摩尔AT 1种受体结合亲合性和高AT 1个以上AT受体选择性2在预备药理评价受体。其中，两种活性最高的化合物6f（AT 1 IC 50  = 3 nM，AT 2 IC 50  > 10,000 nM，PA 2 ＝ 8.51）和11g（AT 1 IC 50  ＝ 0.1nM，AT 2 IC 50  ＝ 149nM，PA 2  ＝ 8.43）在分离的兔主动脉条功能测定中显示出良好的拮抗活性。此外，它们是自发性高血压大鼠的口服活性AT 1受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.08.014

文献信息

• Nonpeptidic angiotensin II AT1 receptor antagonists derived from 6-substituted aminocarbonyl and acylamino benzimidazoles
  作者：Jun Zhang、Jin-Liang Wang、Wei-Fa Yu、Zhi-Ming Zhou、Wen-Chang Tao、Yi-Cheng Wang、Wei-Zhe Xue、Di Xu、Li-Ping Hao、Xiao-Feng Han、Fan Fei、Ting Liu、Ai-Hua Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.08.014

  日期：2013.11

  synthesized as nonpeptidic angiotensin II AT1 receptor antagonists. Compounds 6f, 6g, 11e, 11f, 11g, and 12 showed nanomolar AT1 receptor binding affinity and high AT1 receptor selectivity over AT2 receptor in a preliminary pharmacological evaluation. Among them, the two most active compounds 6f (AT1 IC50 = 3 nM, AT2 IC50 > 10,000 nM, PA2 = 8.51) and 11g (AT1 IC50 = 0.1 nM, AT2 IC50 = 149 nM, PA2 = 8.43)

  设计并合成了6-取代的氨基羰基和酰基氨基苯并咪唑衍生物作为非肽血管紧张素II AT 1受体拮抗剂。化合物6f对，6克，11E，11F，11克，和12显示出纳摩尔AT 1种受体结合亲合性和高AT 1个以上AT受体选择性2在预备药理评价受体。其中，两种活性最高的化合物6f（AT 1 IC 50  = 3 nM，AT 2 IC 50  > 10,000 nM，PA 2 ＝ 8.51）和11g（AT 1 IC 50  ＝ 0.1nM，AT 2 IC 50  ＝ 149nM，PA 2  ＝ 8.43）在分离的兔主动脉条功能测定中显示出良好的拮抗活性。此外，它们是自发性高血压大鼠的口服活性AT 1受体拮抗剂。
• Synthesis and biological evaluation of 4′-[(benzimidazol-1-yl) methyl]biphenyl-2-amides as dual angiotensin II and endothelin A receptor antagonists
  作者：Xiao-Feng Han、Wei-Zhe Xue、Li-Ping Hao、Zhi-Ming Zhou

  DOI：10.1039/c5md00169b

  日期：——

  Discovery of new benzimidazoles as potent dual AT₁ and ET_A receptor antagonists with the novel N-(1H-tetrazol-5-yl)-amide fragment.

  发现新的苯并咪唑作为具有新型N-(1H-四唑-5-基)酰胺基团的强效双重AT1和ETA受体拮抗剂。