[5-amino-1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-(3-bromophenyl)methanone | 249936-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [5-amino-1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-(3-bromophenyl)methanone
• 英文别名: 5-amino-4-(3-bromobenzoyl)-1-(4-fluorophenyl)pyrazole；5-Amino4-(3-bromobenzoyl)-1-(4-fluorophenyl)pyrazole；[5-amino-1-(4-fluorophenyl)pyrazol-4-yl]-(3-bromophenyl)methanone
• CAS: 249936-99-0
• 化学式: C₁₆H₁₁BrFN₃O
• 分子量: 360.185
• InChiKey: FQOSJTODWKHNRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-amino-1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-(3-bromophenyl)methanone 在 palladium dihydroxide bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 生成 [5-Amino-1-(4-fluoro-phenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-{3-[2-(1-hydroxy-cyclopentyl)-ethyl]-phenyl}-methanone
  参考文献：
  名称：

  S- [5-氨基-1-（4-氟苯基）-1H-吡唑-4-基]-[3-（2,3-二羟基丙氧基）苯基]甲酮的发现（RO3201195），口服生物利用度高，选择性好p38 MAP激酶抑制剂。

  摘要：

  从高通量筛选中发现了一类新型的p38 MAP激酶高选择性抑制剂。描述了一系列5-氨基-N-苯基-1H-吡唑-4-基-3-苯基甲酮的合成和优化。在未磷酸化的p38alpha的ATP结合口袋中结合的该系列X射线晶体结构确定了抑制剂的环外胺与苏氨酸106之间存在独特的氢键，这可能有助于p38的选择性。晶体学信息被用来优化该系列的效力和理化性质。在吡唑支架上掺入2，3-二羟基丙氧基部分产生具有优异的类药物性质的化合物，包括高的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1021/jm050736c
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯酰乙腈 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [5-amino-1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-(3-bromophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  S- [5-氨基-1-（4-氟苯基）-1H-吡唑-4-基]-[3-（2,3-二羟基丙氧基）苯基]甲酮的发现（RO3201195），口服生物利用度高，选择性好p38 MAP激酶抑制剂。

  摘要：

  从高通量筛选中发现了一类新型的p38 MAP激酶高选择性抑制剂。描述了一系列5-氨基-N-苯基-1H-吡唑-4-基-3-苯基甲酮的合成和优化。在未磷酸化的p38alpha的ATP结合口袋中结合的该系列X射线晶体结构确定了抑制剂的环外胺与苏氨酸106之间存在独特的氢键，这可能有助于p38的选择性。晶体学信息被用来优化该系列的效力和理化性质。在吡唑支架上掺入2，3-二羟基丙氧基部分产生具有优异的类药物性质的化合物，包括高的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1021/jm050736c

文献信息

• Pyrazole derivatives P-38 MAP kinase inhibitors
  申请人：Syntex (U.S.A.) LLC

  公开号：US06316466B1

  公开（公告）日：2001-11-13

  The present invention relates to certain pyrazole derivatives of Formula (I): that are p-38 MAP kinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use, and methods for preparing these compounds.

  本发明涉及某些Formula (I)的吡唑衍生物，它们是p-38 MAP激酶抑制剂，包含它们的药物组合物，以及使用它们的方法和制备这些化合物的方法。
• Pyrazole derivatives - p38 MAP kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030018051A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  The present invention relates to certain pyrazole derivatives of Formula (I): 1 that are p-38 MAP kinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use, and methods for preparing these compounds.

  本发明涉及公式(I)中的某些吡唑衍生物，它们是p-38 MAP激酶抑制剂，包含它们的制药组合物，它们的使用方法以及制备这些化合物的方法。
• Pyrazole derivatives P38 MAP kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020103245A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  The present invention relates to certain pyrazole derivatives of Formula (I): 1 that are p-38 MAP kinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use, and methods for preparing these compounds.

  本发明涉及某些式(I)的吡唑衍生物，它们是p-38 MAP激酶抑制剂，包含它们的制药组合物，使用它们的方法以及制备这些化合物的方法。
• Pyrazole derivatives-p38 map kinase inhibitors
  申请人：Syntex (U.S.A.) LLC

  公开号：US06376527B1

  公开（公告）日：2002-04-23

  The present invention relates to certain pyrazole derivatives of Formula (I): that are p-38 MAP kinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use, and methods for preparing these compounds.

  本发明涉及某些式(I)的吡唑衍生物，它们是p-38 MAP激酶抑制剂，包含它们的制药组合物，它们的使用方法，以及制备这些化合物的方法。
• Pyrazole derivatives-p38 MAP kinase inhibitors
  申请人：Goldstein David Michael

  公开号：US06979693B2

  公开（公告）日：2005-12-27

  The present invention relates to certain pyrazole derivatives of Formula (I): that are p-38 MAP kinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use, and methods for preparing these compounds.

  本发明涉及一些式(I)的吡唑衍生物，它们是p-38 MAP激酶抑制剂，包含它们的制药组合物，它们的使用方法以及制备这些化合物的方法。