2-苯胺-4-氧代-4,5-二氢呋喃-3-羧酸 | 58337-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯胺-4-氧代-4,5-二氢呋喃-3-羧酸
• 英文名称: 2-(N-phenylamino)-4,5-dihydro-4-oxo-3-furancarboxylic acid
• 英文别名: 2-Anilino-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-carboxylic acid；2-anilino-4-oxofuran-3-carboxylic acid
• CAS: 58337-23-8
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• mdl: MFCD00877764
• 分子量: 219.197
• InChiKey: TWMQSQKWJTXETM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >32.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯胺-4-氧代-4,5-二氢呋喃-3-羧酸 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以50 mg的产率得到乙醇
  参考文献：
  名称：

  Mack, Robert A.; Carroll, Patrick J.; Georgiev, Vassil St., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 603 - 606

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dihydro-2-oxo-N-phenyl-4-(pyrrolidin-1-yl)-3-furancarboxamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2-苯胺-4-氧代-4,5-二氢呋喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  2（5 H）-呋喃酮的新型重排

  摘要：

  描述了2 （5H）-呋喃酮的新型重排。在水溶液中回流时。在过量的KOH存在下的乙醇溶液中，2,5-二氢-2-氧呋喃-3-羧酰胺6发生了新的重排，变成了相应的4,5-二氢-4-氧-2-（苯基氨基）-3-呋喃羧酸酸1以中等至优异的产量。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710413

文献信息

• Drug-induced modifications of the immune response. 12. 4,5-Dihydro-4-oxo-2-(substituted amino)-3-furancarboxylic acids and derivatives as novel antiallergic agents
  作者：Robert A. Mack、Walter I. Zazulak、Lesley A. Radov、Jane E. Baer、Jeffrey D. Stewart、Philip H. Elzer、C. Richard Kinsolving、Vassil S. Georgiev

  DOI：10.1021/jm00118a008

  日期：1988.10

  The synthesis of a series of novel 4,5-dihydro-4-oxo-2-(substituted amino)-3-furancarboxylic acids, salts, esters, and amides is described. The title compounds when tested in the mediator-induced dermal vascular permeability and active anaphylaxis assays in rats demonstrated moderate to potent antiallergic activity. The [2-trans-(4-methylphenyl)cyclopropyl]amino analogue 53 emerged as the most active

  描述了一系列新颖的4,5-二氢-4-氧代-2-（取代的氨基）-3-呋喃羧酸，盐，酯和酰胺的合成。在大鼠介导的皮肤血管通透性和活性过敏试验中进行测试时，标题化合物表现出中度至强效的抗过敏活性。出现了[2-反式-（4-甲基苯基）环丙基]氨基类似物53作为最有活性的衍生物。因此，当以100 mg / kg的剂量腹膜内给予大鼠时，它可抑制血清素，组胺和缓激肽等介质的作用达100％。在大鼠的主动过敏反应测定中，腹膜内给药后，化合物30以100 mg / kg的剂量将水肿抑制了81％。
• Synthesis, Design, and Structure–Activity Relationship of the Pyrimidone Derivatives as Novel Selective Inhibitors of Plasmodium falciparum Dihydroorotate Dehydrogenase
  作者：Le Xu、Wenjie Li、Yanyan Diao、Hongxia Sun、Honglin Li、Lili Zhu、Hongchang Zhou、Zhenjiang Zhao

  DOI：10.3390/molecules23061254

  日期：——

  The inhibition of Plasmodium falciparum dihydroorotate dehydrogenase (PfDHODH) potentially represents a new treatment option for malaria, as P. falciparum relies entirely on a de novo pyrimidine biosynthetic pathway for survival. Herein, we report a series of pyrimidone derivatives as novel inhibitors of PfDHODH. The most potent compound, 26, showed high inhibition activity against PfDHODH (IC50 =

  恶性疟原虫二氢乳清酸脱氢酶（PfDHODH）的抑制可能代表了疟疾的一种新的治疗选择，因为恶性疟原虫完全依赖从头进行的嘧啶生物合成途径来生存。在本文中，我们报道了一系列嘧啶酮衍生物作为PfDHODH的新型抑制剂。最有效的化合物26显示出对PfDHODH的高抑制活性（IC50 = 23 nM），其选择性是人类二氢乳清酸脱氢酶（hDHODH）的> 400倍。这项工作中报道的靶向PfDHODH的全新抑制剂支架可能导致发现新的抗疟药。
• Furancarboxamides
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04774334A1

  公开（公告）日：1988-09-27

  Compounds possessing antiallergy activity have the formula: ##STR1## wherein R and R.sup.1 are independently hydrogen or alkyl, or R and R.sup.1 together with the attached nitrogen form a heterocyclic ring system selected from the group consisting of piperidinyl, pyrrolidinyl, morpholinyl and 1, 2, 3, 4-tetrohydroquinolinyl, and R.sup.2 is phenyl or phenyl monosubstituted with a lower alkyl, a nitro, a halogenated methyl, a halogen or a lower alkoxy group.

  具有抗过敏活性的化合物具有以下结构式：其中R和R.sup.1分别是氢或烷基，或者R和R.sup.1与连接的氮一起形成从哌啶基、吡咯啉基、吗啉基和1,2,3,4-四氢喹啉基组成的杂环环系统，R.sup.2是苯或带有较低烷基、硝基、卤代甲基、卤素或较低烷氧基的苯单取代基。
• N-(phenyl) or N-(phenylcyclopropyl)-2,5-dihydro-2-oxo-4[(substituted
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04625040A1

  公开（公告）日：1986-11-25

  Compounds which possess antiallergy activity have the formula: ##STR1## wherein R is selected from phenyl and phenyl mono or disubstituted with lower alkyl, nitro, halogenated methyl, halogen, lower alkoxy and combinations thereof; wherein R.sup.1 is selected from hydrogen and lower alkyl; and where R.sup.2 is selected from phenyl, phenyl monosubstituted with lower alkyl, nitro, halogenated methyl, halogen, and lower alkoxy, and trans-phenylcyclopropyl in which the phenyl group may be substituted with lower alkyl or halogen.

  具有抗过敏活性的化合物的化学式为：##STR1## 其中R选择自苯基和苯基单或双取代的低碳基，硝基，卤代甲基，卤素，低碳基氧和它们的组合物；其中R.sup.1选择自氢和低碳基；R.sup.2选择自苯基，苯基单取代的低碳基，硝基，卤代甲基，卤素和低碳基氧，以及苯基环丙烷的顺式异构体，其中苯基可以用低碳基或卤素取代。
• Rational design and evaluation of 2-((pyrrol-2-yl)methylene)thiophen-4-ones as RNase L inhibitors
  作者：Jimin Hwang、Neele Haacke、Lydia Borgelt、Xiaqiu Qiu、Raphael Gasper、Peng Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115439

  日期：2023.8

  investigated. This study explored the strategy of RNase L targeting by using a structure-based rational design approach and evaluated the RNase L-binding and inhibitory activities of the yielded 2-((pyrrol-2-yl)methylene)thiophen-4-ones, which exhibited improved inhibitory effect as determined by in vitro FRET and gel-based RNA cleavage assay. A further structural optimization study yielded selected thiophenones

  核糖核酸酶 L (RNase L) 通过降解 RNA 以防止病毒复制，在干扰素诱导的先天免疫的抗病毒途径中起着至关重要的作用。因此，调节 RNase L 活性可介导先天免疫反应和炎症。尽管已经报道了一些基于小分子的 RNase L 调节剂，但仅对有限的分子进行了机械研究。本研究通过使用基于结构的合理设计方法探索了 RNase L 靶向策略，并评估了产生的 2-((pyrrol-2-yl)methylene)thiophen-4-ones 的 RNase L 结合和抑制活性，其中表现出改善的抑制作用，如体外测定FRET 和基于凝胶的 RNA 裂解测定。进一步的结构优化研究产生了选定的噻吩酮，其抑制活性比舒尼替尼强 30 倍以上，舒尼替尼是已获批准的激酶抑制剂，据报道具有 RNase L 抑制活性。通过使用对接分析来分析所得噻吩酮与 RNase L 的结合模式。此外，获得的 2-((pyrro