β-Casomorphin 3 | 72122-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-Casomorphin 3
• 英文别名: H-Tyr-Pro-Phe-OH；Tyr-Pro-Phe；YPF；l-Tyrosyl-l-prolyl-l-phenylalanine；(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 72122-59-9
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₅
• 分子量: 425.484
• InChiKey: RCMWNNJFKNDKQR-UFYCRDLUSA-N

物化性质

• 沸点：
  767.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  ≥ 42.5mg/mL，溶于 DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.347
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetylsalicylic acid N-oxysuccinimide ester 、 β-Casomorphin 3 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[(2-acetyloxybenzoyl)amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-inflammatory activity of acetylsalicylamino acids and peptides

  摘要：

  合成了若干种含水溶性乙酰水杨酰的氨基酸及中性和酸性氨基酸的肽，并对其抗炎活性进行了研究。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0079-5
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基O-苄基-N-[(苄氧基)羰基]-L-酪氨酸酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 β-Casomorphin 3
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-inflammatory activity of acetylsalicylamino acids and peptides

  摘要：

  合成了若干种含水溶性乙酰水杨酰的氨基酸及中性和酸性氨基酸的肽，并对其抗炎活性进行了研究。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0079-5

文献信息

• Novel Ester-Linked Carbohydrate−Peptide Adducts: Effect of the Peptide Substituent on the Pathways of Intramolecular Reactions
  作者：Ivanka Jeric´、Štefica Horvat

  DOI：10.1002/1099-0690(200104)2001:8<1533::aid-ejoc1533>3.0.co;2-y

  日期：2001.4

  Carbohydrate−peptide conjugates in which D-glucose is linked through an ester linkage to the carboxy group of Tyr-Pro (2), Tyr-Pro-Phe (5) or Tyr-Pro-Phe-Val (11), through the C6 hydroxy group of the sugar moiety were synthesized to examine the utility of this type of monosaccharide modification for peptide prodrugs. Evidence is provided that glycoconjugates 2, 5, and 11 easily undergo intramolecular

  碳水化合物-肽缀合物，其中 D-葡萄糖通过酯键连接至 Tyr-Pro (2)、Tyr-Pro-Phe (5) 或 Tyr-Pro-Phe-Val (11) 的羧基，通过 C6合成糖部分的羟基以检查这种类型的单糖修饰对肽前药的效用。有证据表明，糖缀合物 2、5 和 11 容易发生分子内化学转化，随后攻击肽骨架上或 D-葡萄糖部分异头位置的游离 N 端氨基，导致二酮哌嗪的形成12、糖胺 13 或酮糖衍生物 15。数据表明肽链的长度和结构是控制所研究的碳水化合物-肽酯分子内反应的主要因素。