N-[(1H-benz[d]imidazol-5-yl)methyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-[(1H-benz[d]imidazol-5-yl)methyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: N-(3H-benzimidazol-5-ylmethyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O
• 分子量: 240.264
• InChiKey: OWQGCDRJQQNQQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲腈 在 氨 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[(1H-benz[d]imidazol-5-yl)methyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于网格蛋白结构的 2-氨基苯并噻唑和苯并咪唑类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列基于网格蛋白支架的 2-氨基苯并噻唑和苯并咪唑类似物，并研究了它们的抗菌和抗增殖活性以及它们在丙型肝炎病毒 (HCV) 复制子模型中的作用。来自 2-氨基苯并噻唑的化合物 7 仅对革兰氏阳性菌粪肠球菌表现出中等的抗菌活性。在抗病毒试验中，发现化合物 4d 和 7 可抑制 HCV 复制子 > 70%，但也表现出对宿主细胞的细胞毒性（分别为 35% 和 44%）。化合物 4a 和 7 在人黑色素瘤细胞系 A-375 的抗增殖试验中表现出良好的活性。为了评估癌细胞和非癌细胞之间作用的选择性，使用了小鼠成纤维细胞系。化合物 7 对黑色素瘤细胞系 A-375 和成纤维细胞系 BALB/c 3T3 的 IC50 值分别为 16 和 71 µM，对癌细胞系产生四倍的选择性。这些结果表明，应进一步研究化合物 7，以充分探索其药物开发潜力。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500365

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 2-Aminobenzothiazole and Benzimidazole Analogs Based on the Clathrodin Structure
  作者：Sofia Montalvão、Teppo O. Leino、Paula S. Kiuru、Katja-Emilia Lillsunde、Jari Yli-Kauhaluoma、Päivi Tammela

  DOI：10.1002/ardp.201500365

  日期：2016.2

  A series of 2‐aminobenzothiazole and benzimidazole analogs based on the clathrodin scaffold was synthesized and investigated for their antimicrobial and antiproliferative activities as well as for their effects in hepatitis C virus (HCV) replicon model. Compound 7, derived from 2‐aminobenzothiazole, exhibited moderate antimicrobial activity only against the Gram‐positive bacterium, Enterococcus faecalis

  合成了一系列基于网格蛋白支架的 2-氨基苯并噻唑和苯并咪唑类似物，并研究了它们的抗菌和抗增殖活性以及它们在丙型肝炎病毒 (HCV) 复制子模型中的作用。来自 2-氨基苯并噻唑的化合物 7 仅对革兰氏阳性菌粪肠球菌表现出中等的抗菌活性。在抗病毒试验中，发现化合物 4d 和 7 可抑制 HCV 复制子 > 70%，但也表现出对宿主细胞的细胞毒性（分别为 35% 和 44%）。化合物 4a 和 7 在人黑色素瘤细胞系 A-375 的抗增殖试验中表现出良好的活性。为了评估癌细胞和非癌细胞之间作用的选择性，使用了小鼠成纤维细胞系。化合物 7 对黑色素瘤细胞系 A-375 和成纤维细胞系 BALB/c 3T3 的 IC50 值分别为 16 和 71 µM，对癌细胞系产生四倍的选择性。这些结果表明，应进一步研究化合物 7，以充分探索其药物开发潜力。