{(S)-1-[5-Bromo-3-(2,6-difluoro-benzyl)-4-methyl-2,6-dioxo-3,6-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethyl]-3-phenyl-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 732282-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: {(S)-1-[5-Bromo-3-(2,6-difluoro-benzyl)-4-methyl-2,6-dioxo-3,6-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethyl]-3-phenyl-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 732282-77-8
• 化学式: C₂₇H₃₀BrF₂N₃O₄
• 分子量: 578.454
• InChiKey: IDQPGBQHSMETTN-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  82.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-1-[5-Bromo-3-(2,6-difluoro-benzyl)-4-methyl-2,6-dioxo-3,6-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethyl]-3-phenyl-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 barium dihydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-((S)-2-Amino-4-phenyl-butyl)-1-(2,6-difluoro-benzyl)-5-(2-fluoro-3-methoxy-phenyl)-6-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-(2-Aminoalkyl)-1-(2,6-difluorobenzyl)-5- (2-fluoro-3-methoxyphenyl)-6-methyl- uracils as Orally Bioavailable Antagonists of the Human Gonadotropin Releasing Hormone Receptor

  摘要：

  Uracils possessing N-3 side chains derived from various amino alcohols were designed and synthesized as potent human gonadotropin releasing hormone receptor antagonists. The compounds herein presented displayed superior metabolic stability than their predecessor molecules. Selected compounds from this series featured good oral bioavailability in mice and cynomolgus monkeys.

  DOI：

  10.1021/jm049791w
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-homophenylalaninol 、 5-溴-1-(2,6-二氟苄基)-6-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 {(S)-1-[5-Bromo-3-(2,6-difluoro-benzyl)-4-methyl-2,6-dioxo-3,6-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethyl]-3-phenyl-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-(2-Aminoalkyl)-1-(2,6-difluorobenzyl)-5- (2-fluoro-3-methoxyphenyl)-6-methyl- uracils as Orally Bioavailable Antagonists of the Human Gonadotropin Releasing Hormone Receptor

  摘要：

  Uracils possessing N-3 side chains derived from various amino alcohols were designed and synthesized as potent human gonadotropin releasing hormone receptor antagonists. The compounds herein presented displayed superior metabolic stability than their predecessor molecules. Selected compounds from this series featured good oral bioavailability in mice and cynomolgus monkeys.

  DOI：

  10.1021/jm049791w