2-hydroxy-2-(2′-hydroxyphenyl)-1,3-indanedione | 236094-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(2′-hydroxyphenyl)-1,3-indanedione
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-(2-hydroxyphenyl)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-hydroxy-2-(2-hydroxyphenyl)indene-1,3-dione
• CAS: 236094-35-2
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: YYEGYZWZMLHXFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-(2′-hydroxyphenyl)-1,3-indanedione 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到4-((2-hydroxyphenyl)(hydroxyimino)methyl)-1H-benzo[d][1,2]oxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  由C-2芳基化1,3-茚满二酮简单合成4-取代的2,3-苯并恶嗪酮

  摘要：

  已经开发了一种简单的一锅法，用于将2-羟基-2-（2'-羟基-芳基）-1,3-茚满二酮转化为4-取代的苯并恶嗪酮。该过程构成有趣的酸催化重排，然后与羟胺缩合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.076
• 作为产物：
  描述：

  水合茚三酮 、 苯酚 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到2-hydroxy-2-(2′-hydroxyphenyl)-1,3-indanedione
  参考文献：
  名称：

  一些活化环酮与苯酚衍生物的 Friedel-Crafts 型反应

  摘要：

  摘要 研究了苯酚衍生物与一些环酮如茚三酮 (1)、四氧嘧啶 (2)、靛红 (3) 和对羟基苯甲酸 (4) 的 Friedel-Crafts 型反应。在茚三酮和四氧嘧啶的情况下，取决于酸催化剂，获得了 2-单芳基-和 2,2-二芳基-1,3-茚二酮衍生物。在靛红的情况下，相应的二芳基化衍生物作为唯一产物以高产率获得。对羟基苯甲酸在反应条件下不反应。

  DOI：

  10.1080/00397919908085958

文献信息

• INDANONE DERIVATIVES, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS OR OPTICAL ISOMERS THEREOF, PREPARATION METHOD FOR SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT FOR PREVENTING OR TREATING VIRAL DISEASES
  申请人：Jung Young Sik

  公开号：US20140114068A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  Disclosed are novel indanone derivatives, pharmaceutically acceptable salts thereof or enantiomers, a preparation method thereof, and a pharmaceutical composition for the prevention or treatment of viral diseases, comprising the same as an active ingredient. The indanone derivatives have excellent inhibitory activity against picornaviruses including coxsackie-, entero-, echo-, Polio-, and rhinoviruses, as well as exhibiting low cytotoxicity, so that they can be useful as an active ingredient of a pharmaceutical composition for the prevention or treatment of viral diseases including poliomyelitis, paralysis, acute hemorrhagic conjunctivitis, viral meningitis, hand-foot-and-mouth disease, vesicular disease, hepatitis A, myositis, myocarditis, pancreatitis, diabetes, epidemic myalgia, encephalitis, flu, herpangina, foot-and-mouth disease, asthma, chronic obstructive pulmonary disease, pneumonia, sinusitis or otitis media.

  揭示了新颖的茚酮衍生物，其药用盐或对映体，以及其制备方法和作为活性成分的用于预防或治疗病毒性疾病的药物组合物。这些茚酮衍生物对包括柯萨奇病毒、肠道病毒、回声病毒、脊髓灰质炎病毒和鼻病毒在内的小RNA病毒具有出色的抑制活性，并且具有低细胞毒性，因此它们可用作预防或治疗包括小儿麻痹症、瘫痪、急性出血性结膜炎、病毒性脑膜炎、手足口病、水疱病、甲型肝炎、肌炎、心肌炎、胰腺炎、糖尿病、流行性肌痛、脑炎、流感、手足口病、哮喘、慢性阻塞性肺病、肺炎、鼻窦炎或中耳炎等病毒性疾病的药物组合物的活性成分。
• Insertion of the o-Aminophenol Core into Ninhydrin–Phenol Adducts: Migration of Ninhydrin Carbon Leading to N-Phenyl­benzoate-Substituted Phthalimides
  作者：Suven Das、Arpita Dutta、Suvendu Maity、Prasanta Ghosh、Kalachand Mahali

  DOI：10.1055/s-0036-1589146

  日期：2018.3

  An unexpected migration of a ninhydrin carbon bearing a phenolic subunit has been observed when phenolic adducts of ninhydrin reacted with 2-aminophenol in butan-1-ol at the reflux temperature. The products were unambiguously assigned as 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)phenyl benzoates on the basis of NMR spectroscopy and X-ray crystallographic analysis.

  当尼因酚加合物与2-氨基苯酚在正丁醇中在沸腾温度下反应时，观察到了一种意想不到的尼因碳迁移，其中带有酚亚基。根据核磁共振光谱和X射线晶体学分析，这些产物被明确地确定为2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)苯酸苯酯。
• Formation of Benzo[<i>b</i>]Indeno [2,1-<i>d</i>]Furanone Ring System During Alkylation of 2-(2-Hydroxyaryl)-2-Hydroxy-1,3-Indanedione Derivatives
  作者：Hyun Nam Song、Mi Ra Seong、Hong Jung Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1080/00397919908086442

  日期：1999.8

  During alkylation of 2-(2-hydroxyaryl)-2-hydroxy-1,3-indanedione derivatives, O- alkylated benzo[b]indeno[2,1-d] furanone derivatives were formed in appreciable amounts.
• A Simple Synthesis of Benzodiazonines from C-2 Arylated 1, 3-Indanediones
  作者：Suven Das、Arpita Dutta

  DOI：10.3987/com-15-13385

  日期：——

  A simple, facile, one-pot procedure for the synthesis of substituted benzodiazonines from phenolic adducts of ninhydrin is described. The process involves a base-catalyzed rearrangement followed by condensation of 1,3-propanediamine to furnish nine-membered heterocyclic ring system.
• Facile Synthesis of Benzimidazo[2,1-a]isoindoles from Phenolic Adducts of Ninhydrin
  作者：Suven Das、Arpita Dutta

  DOI：10.3987/com-14-13111

  日期：——

  An efficient synthesis of substituted benzimidazo[2,1-a]isoindoles via the reaction of phenolic adducts of ninhydrin with o-phenylenediamine in Et0H/AcOH under reflux conditions is achieved in single step. The process involves acid-catalyzed rearrangement followed by reaction with o-phenylenediamine.