4-甲基-N-(四氢-1lambda~4~-噻喃-1(2H)-亚基)苯磺酰胺 | 13553-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-N-(四氢-1lambda~4~-噻喃-1(2H)-亚基)苯磺酰胺
• 英文名称: thiane-1-(p-tolylsulphonyl)imide
• 英文别名: N-p-tolylsulphonylthian-1-imide；tetrahydro-thiopyran-1-(toluene-4-sulfonyl imide)；Tetrahydro-thiopyran-1-(toluol-4-sulfonylimid)；S,S-Pentamethylen-N-tosylsulfimid；Thian-1-(N-tosyl)-imid；4-Methyl-N-(1lambda~4~-thian-1-ylidene)benzene-1-sulfonamide；4-methyl-N-(thian-1-ylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 13553-73-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S₂
• 分子量: 271.404
• InChiKey: KONYWLLCEPRQLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  452.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-N-(四氢-1lambda~4~-噻喃-1(2H)-亚基)苯磺酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(cis-methylcyclohexyloxy)tetrahydrothiopyran
  参考文献：
  名称：

  Giovani, Elena; Napolitano, Elio; Pelosi, Paolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 5, p. 257 - 260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫化环戊烷 、 [(N-tosylimino)iodo]benzene 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到4-甲基-N-(四氢-1lambda~4~-噻喃-1(2H)-亚基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用固定化Cu（acac）2的多相催化磺酰亚胺化

  摘要：

  微囊化乙酰丙酮化铜（II），[MC-Cu（acac）2 ]和Cu（acac）2以[ N-（对甲苯磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷（PhINTs）为固定化剂，对各种硫化物进行异质亚胺化已经开发了氮供体，以良好至优异的产率提供相应的亚硫酰亚胺。在手性双（恶唑啉）作为配体的存在下，发生不对称诱导以提供手性硫酰亚胺（至多50％ee）。包含固定化双（恶唑啉）-铜催化剂的离子液体可以重复使用几个循环，具有恒定的活性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404291

文献信息

• Mechanism of the reaction of N-p-tosylsulphilimine and related compounds with thiophenolate ion
  作者：Shigeru Oae、Tetsuo Aida、Masashi Nakajima、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97480-0

  日期：1974.1

  reaction of alkyl aryl N-p-tosylsulphilimines with thiophenolate ion was found to afford quantitatively the sulphide that arises by an SN2 like reaction on the carbon atom adjacent to the tri-valent sulphur atom. This reaction was also found to proceed smoothly with such compounds as sulphoxides and sulphones and sulphoxmanes. The kinetic study on the reaction between aryl methyl N-p-tosylsulphilimine

  发现烷基芳基N-对甲苯磺酰基亚胺与硫酚盐离子的反应定量地提供了由类似于S N 2的反应在邻近三价硫原子的碳原子上产生的硫化物。还发现该反应在诸如亚砜，砜和亚砜基的化合物中可顺利进行。在DMF中对芳基甲基N-对甲苯磺酰亚氨基亚胺与硫酚酸根离子之间反应的动力学研究表明，该反应是二级的，即对于每个硫酚酸根离子和亚硫亚胺而言是一级的。反应的活化焓和熵为ΔH ≠ = -17·kcal / mol和ΔS ≠分别等于-5·7 eu。取代基在反应中的作用-p -XC 6 H 4 +（- SO 2 C 6 H 4 Y- p）CH 3 + p -ZC 6 H 4 SK与Hammettσ值很好相关，得到ϱ x = + 2 ·4，y = + 1·2，z = -1·8。同时，观察到烷基苯基N-对甲苯磺酰亚胺基亚胺中的大体积烷基显着的空间延迟。此外，根据使用旋光秒的反应的立体化学研究-辛基苯基N-对甲苯磺酰亚胺与硫酚
• A convenient preparation of N- (arenesulfonyl) sulfoximines by oxidation of N- (arenesulfonyl) sulfilimines with sodium hypochlorite in a two phase system
  作者：Naomichi Furukawa、Kunihiko Akutagawa、Toshiaki Yoshimura、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82045-1

  日期：1981.1

  N-(Arenesulfonyl) sulfilimines can be oxidized to the corresponding sulfoximes in high yields with sodium hypochlorite in an AcOEt-H2O two phase system in the presence of quaternary ammonium salts as catalysts.

  在季铵盐作为催化剂的存在下，在AcOEt-H 2 O两相系统中，可以用次氯酸钠将N-（戊烯磺酰基）亚砜亚胺氧化成相应的磺肟。
• Nagasawa, Kazuo; Umezawa, Toshiyuki; Itoh, Kei-ichi, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 463
  作者：Nagasawa, Kazuo、Umezawa, Toshiyuki、Itoh, Kei-ichi

  DOI：——

  日期：——
• Ruff, Ferenc; Kucsman Arpad, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 1075 - 1080
  作者：Ruff, Ferenc、Kucsman Arpad

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical reduction of n-tosylsulfilimines with thiolate anion
  作者：K. Fujimori、H. Togo、Y. Pelchers、T. Nagata、N. Furukawa、S. Oae

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89134-0

  日期：1985.1

表征谱图