4-(benzyloxy)-2-hydroxy-3,6-dimethylbenzoic acid | 56410-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-2-hydroxy-3,6-dimethylbenzoic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-4-benzyloxy-3,6-dimethylbenzoic acid；4-benzyloxy-2-hydroxy-3,6-dimethylbenzoic acid；2-hydroxy-3,6-dimethyl-4-phenylmethoxybenzoic acid
• CAS: 56410-32-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: QNDWNFJTYMULRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-2-hydroxy-3,6-dimethylbenzoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,4-Dihydroxy-3,6-dimethyl-benzoic acid 3-hydroxy-4-isopropoxycarbonyl-5-methyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Depsides作为白三烯B（4）生物合成和HaCaT细胞生长的非氧化还原抑制剂。2。

  摘要：

  已合成了一系列的tus酸类似物，并被评估为白三烯B（4）（LTB（4））生物合成的抑制剂和抗增殖剂。4-O-苄基化和4-O-去甲基化同类物是最有效的Lpp（4）产生的深度类化合物的抑制剂，IC（50）值在亚微摩尔范围内。此外，这些化合物不能用作基于氧化还原的抑制剂，因为它们对稳定的自由基2,2,2-二苯基-1-吡啶并肼基不具有反应性，并且不产生可观量的脱氧核糖降解（作为衡量其生成潜力的量度）羟基自由基。一些钝化酸同源物也是角质形成细胞生长的有效抑制剂。生长抑制不是通过破坏细胞膜来介导的，

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00132-x
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(benzyloxy)-2-hydroxy-3,6-dimethylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型坝巴酸醚类衍生物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种新型坝巴酸醚类衍生物及其合成方法和应用。所述新工艺合成方法是以橡苔(2，4‑二羟基苯甲酸甲酯)作为化合物合成的起始原料，合成坝巴酸及其衍生物。本方法先合成相应的中间体酚或酸，最终再酯化缩合的方法合成缩酚酸类化合物，最终合成得到醚类化合物，有效避免了直接在酯类基础上衍生的不稳定因素，高效、方便，是适合缩酚酸类化合物合成的有效途径。通过MTT法检测细胞毒性实验，该醚类化合物均对MDCK细胞具有毒性，对癌细胞A549、HePG2和22RV1具有细胞毒性，说明具有潜在的抗肿瘤活性，对于治疗抗肿瘤性疾病具有重要意义。

  公开号：

  CN116640062A

文献信息

• Synthesis of barbacic acid
  作者：Xiang Yu、Yin-Kai Xi、Guo-Yong Luo、Yi Long、Wu-De Yang

  DOI：10.1080/10286020.2021.2023506

  日期：2022.12.2

  Abstract A new approach for the synthesis of the active barbatic acid has been achieved in eight steps with 22.3% total yield by using commercially available methyl atratate as starting material. This synthesis provides access to multi-gram quantities of barbatic acid with good purity for reference supplies and further analytical and toxicology investigations.

  摘要 以市售的酒石酸甲酯为起始原料，通过八个步骤实现了一种合成活性巴巴酸的新方法，总收率为 22.3%。这种合成提供了获得多克数量的巴巴巴酸的途径，其具有良好的纯度，可用于参考供应以及进一步的分析和毒理学研究。
• Semisynthesis, Biological Evaluation and Molecular Docking Studies of Barbatic Acid Derivatives as Novel Diuretic Candidates
  作者：Xiang Yu、Yi Sui、Yinkai Xi、Yan Zhang、Guoyong Luo、Yi Long、Wude Yang

  DOI：10.3390/molecules28104010

  日期：——

  variety of biological activities. In this study, a series of esters based on barbatic acid (6a–q′) were designed, synthesized, and evaluated for their diuretic and litholytic activity at a concentration of 100 μmol/L in vitro. All target compounds were characterized using 1H NMR, 13C NMR, and HRMS, and the spatial structure of compound 6w was confirmed using X-ray crystallography. The biological results

  Barbatic acid 是一种从地衣中分离出来的化合物，具有多种生物活性。在这项研究中，设计、合成了一系列基于半巴巴酸 (6a–q') 的酯类，并评估了它们在 100 μmol/L 浓度下的体外利尿和溶石活性。使用 1H NMR、13C NMR 和 HRMS 对所有目标化合物进行了表征，并使用 X 射线晶体学确认了化合物 6w 的空间结构。生物学结果表明，包括 6c、6b' 和 6f' 在内的一些衍生物表现出强大的利尿活性，而 6j 和 6m 则表现出良好的溶石活性。分子对接研究进一步表明，6b' 与利尿相关的 WNK1 激酶具有最佳结合亲和力，而 6j 可以通过多种力量与碳酸氢盐转运蛋白 CaSR 结合。
• Depsides as non-redox inhibitors of leukotriene B4 biosynthesis and HaCaT cell growth. 1. Novel analogues of barbatic and diffractaic acid
  作者：Sunil Kumar KC、Klaus Müller

  DOI：10.1016/s0223-5234(99)00132-4

  日期：1999.12

  A series of barbatic and diffractaic acid analogues has been synthesized and evaluated as inhibitors of leukotriene B-4 (LTB4) biosynthesis and as antiproliferative agents. The 4-O-demethyl barbatic and diffractaic acid derivatives were among the most active compounds in both assays. In particular, ethyl 4-O-demethylbarbatate was the most potent LTB4 biosynthesis inhibitor of this series, with an IC50 value in the submicromolar range. Because the compounds did not show appreciable reactivity against a stable free radical, 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl, and did not produce appreciable amounts of deoxyribose degradation as a measure of their potency to generate hydroxyl radicals, a simple redox effect could not explain their biological activity. Also, there was no nonspecific cytotoxicity as documented by the activity of lactate dehydrogenase released from the cytoplasm of keratinocytes, which was in the control range. (C) 1999 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• Elix, John A.; Mahadevan, Indu; Wardlaw, Judith H., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 9, p. 1581 - 1590
  作者：Elix, John A.、Mahadevan, Indu、Wardlaw, Judith H.、Arvidsson, Lars、Joergensen, Per Magnus

  DOI：——

  日期：——
• ELIX, JOHN A.;CHESTER, DOUGLAS O.;WARDLAW, JUDITH H.;WILKINS, ALISTAIR L., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 191-196
  作者：ELIX, JOHN A.、CHESTER, DOUGLAS O.、WARDLAW, JUDITH H.、WILKINS, ALISTAIR L.

  DOI：——

  日期：——