(S)-1-(4-methoxy-phenyl)-buta-2,3-dien-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-(4-methoxy-phenyl)-buta-2,3-dien-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: AKOZPZIVSQXNQH-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基-2',3'-去氢草蒿脑 在 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 、 (S)-1-(4-methoxy-phenyl)-buta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酶和钌催化 α-丙二烯醇对映选择性转化为 2,3-二氢呋喃

  摘要：

  开发了一种有效的一锅法，用于酶和钌催化的 α-丙二烯醇对映选择性转化为 2,3-二氢呋喃。该方法涉及酶动力学拆分和随后的钌催化环异构化，从而提供具有优异对映选择性的 2,3-二氢呋喃（高达 >99 % ee ）。钌卡宾被提议作为环异构化的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201601505

文献信息

• Highly stereoselective kinetic resolution of α-allenic alcohols: an enzymatic approach
  作者：Wenhua Li、Zuming Lin、Long Chen、Xuechao Tian、Yan Wang、Sha-Hua Huang、Ran Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.098

  日期：2016.2

  A highly efficient lipase AK-catalyzed direct kinetic resolution of a variety of α-allenic alcohols was developed. With the complementary to previous studies, the current reaction system is effective on a broad range of substituents (R1) at C(1), such as alkyl, aryl, alkenyl, and alkynyl groups. The Jones–Burgess empirical model was modified to interpret the reversed selectivity during the acetylation

  开发了一种高效脂肪酶AK催化的多种α-烯醇的直接动力学拆分方法。作为对先前研究的补充，当前的反应系统对C（1）上的广泛取代基（R 1）有效，例如烷基，芳基，烯基和炔基。修改了Jones-Burgess的经验模型，以解释仲醇乙酰化过程中逆向选择性。烯丙醇的C（2）处的甲基暗示脂肪酶AK的催化三联体中的小结构调整，代表未来定点诱变的潜在方向。
• Enzyme‐ and Ruthenium‐Catalyzed Enantioselective Transformation of α‐Allenic Alcohols into 2,3‐Dihydrofurans
  作者：Bin Yang、Can Zhu、Youai Qiu、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201601505

  日期：2016.4.25

  An efficient one‐pot method for the enzyme‐ and ruthenium‐catalyzed enantioselective transformation of α‐allenic alcohols into 2,3‐dihydrofurans has been developed. The method involves an enzymatic kinetic resolution and a subsequent ruthenium‐catalyzed cycloisomerization, which provides 2,3‐dihydrofurans with excellent enantioselectivity (up to >99 % ee). A ruthenium carbene species was proposed as

  开发了一种有效的一锅法，用于酶和钌催化的 α-丙二烯醇对映选择性转化为 2,3-二氢呋喃。该方法涉及酶动力学拆分和随后的钌催化环异构化，从而提供具有优异对映选择性的 2,3-二氢呋喃（高达 >99 % ee ）。钌卡宾被提议作为环异构化的关键中间体。
• Catalytic Enantioselective Allenylation Reactions of Aldehydes with Tethered Bis(8-quinolinolato) (TBOx) Chromium Complex
  作者：Guoyao Xia、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0679578

  日期：2007.1.1

  The utility of the new class of chiral ligand, tethered bis(8-quinolinol) (TBOxH), is further explored. Its chromium complex, TBOxCr(III)Cl, effectively catalyzes the asymmetric allenylation reactions of various aldehydes at room temperature with high yields (up to 91%) and high enantioselectivities (up to 97% ee). The scope of the present method is shown to be wide, and this method represents an efficient

  进一步探索了新型手性配体系链双（8-羟基喹啉）（TBOxH）的用途。其铬配合物 TBOxCr(III)Cl 可在室温下有效催化各种醛的不对称烯丙基化反应，收率高（高达 91%）和对映选择性（ee 高达 97%）。表明本方法的范围很广，该方法代表了有效获取手性 α-丙二烯醇的方法。
• Selective synthesis of optically active allenic and homopropargylic alcohols from propargyl chloride
  作者：Makoto Nakajima、Makoto Saito、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00640-7

  日期：2002.11

  Optically active allenic and homopropargylic alcohols were obtained selectively by a chiral N-oxide-catalyzed reaction of aldehydes with propargyltrichlorosilane and allenyltrichlorosilane, prepared in situ from propargyl chloride.

  通过醛与炔丙基三氯硅烷和炔基三氯硅烷的手性N-氧化物催化的反应，选择性地获得旋光性烯丙醇和均丙炔醇，所述丙炔基三氯硅烷和炔丙基三氯硅烷是由炔丙基氯原位制备的。
• Enzymatic Kinetic Resolution (EKR) of α-Allenols Enabled by a Commercially Available Immobilized Lipase
  作者：Can Zhu、Tianyu Zhang

  DOI：10.1055/s-0042-1751525

  日期：——

  practical EKR of α-allenols enabled by a commercially available immobilized lipase, Lipozyme TL-IM. The stereoselectivity factor (S-factor) of this kinetic resolution (KR) was investigated to reach up to >1000. The robust nature of the EKR strategy is reflected by a broad scope of α-allenol substrates with the excellent control of enantioselectivity. This method offers an alternative approach to access chiral

  外消旋体的酶动力学拆分 (EKR) 被认为是一种高效且可扩展的技术，可以以环境友好的方式提供对映体纯物质。在此，我们开发了一种实用的 α-联烯醇 EKR，由市售的固定化脂肪酶 Lipozyme TL-IM 实现。经研究，该动力学分辨率 (KR) 的立体选择性因子 ( S因子) 高达 >1000。广泛的 α-联烯醇底物以及对对映选择性的出色控制反映了 EKR 策略的稳健性。该方法提供了一种获取手性 α-联烯醇的替代方法，手性 α-联烯醇可以轻松转化为许多有价值的氧环。