(R)-1-(4-methoxyphenyl)-2,3-butadien-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-1-(4-methoxyphenyl)-2,3-butadien-1-ol
• 英文别名: (R)-1-(4-methoxy-phenyl)-buta-2,3-dien-1-ol；(R)-1-(p-Methoxyphenyl)buta-2,3-dien-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: AKOZPZIVSQXNQH-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以163 mg的产率得到(R)-1-(4-methoxyphenyl)-2,3-butadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiral Brønsted acid catalyzed enantioselective allenylation of aldehydes

  摘要：

  本研究报道了一种多功能、高对映选择性的手性布氏酸催化醛与丙炔基硼烷的异烯丙基化反应。结果表明，该反应非常实用和通用，底物范围广泛，包括芳基、杂芳基、α,β-不饱和醛和脂肪醛。

  DOI：

  10.1039/c2cc34371a

文献信息

• Catalytic Enantioselective Allenylation Reactions of Aldehydes with Tethered Bis(8-quinolinolato) (TBOx) Chromium Complex
  作者：Guoyao Xia、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0679578

  日期：2007.1.1

  The utility of the new class of chiral ligand, tethered bis(8-quinolinol) (TBOxH), is further explored. Its chromium complex, TBOxCr(III)Cl, effectively catalyzes the asymmetric allenylation reactions of various aldehydes at room temperature with high yields (up to 91%) and high enantioselectivities (up to 97% ee). The scope of the present method is shown to be wide, and this method represents an efficient

  进一步探索了新型手性配体系链双（8-羟基喹啉）（TBOxH）的用途。其铬配合物 TBOxCr(III)Cl 可在室温下有效催化各种醛的不对称烯丙基化反应，收率高（高达 91%）和对映选择性（ee 高达 97%）。表明本方法的范围很广，该方法代表了有效获取手性 α-丙二烯醇的方法。
• Selective synthesis of optically active allenic and homopropargylic alcohols from propargyl chloride
  作者：Makoto Nakajima、Makoto Saito、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00640-7

  日期：2002.11

  Optically active allenic and homopropargylic alcohols were obtained selectively by a chiral N-oxide-catalyzed reaction of aldehydes with propargyltrichlorosilane and allenyltrichlorosilane, prepared in situ from propargyl chloride.

  通过醛与炔丙基三氯硅烷和炔基三氯硅烷的手性N-氧化物催化的反应，选择性地获得旋光性烯丙醇和均丙炔醇，所述丙炔基三氯硅烷和炔丙基三氯硅烷是由炔丙基氯原位制备的。