4-叠氮基-3-碘苯甲酸甲酯 | 176652-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叠氮基-3-碘苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-azido-3-iodobenzoate
• 英文别名: 4-Azido-3-iodo-benzoic acid methyl ester
• CAS: 176652-03-2
• 化学式: C₈H₆IN₃O₂
• 分子量: 303.059
• InChiKey: FYKCGBMXKNBOER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叠氮基-3-碘苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸 、 (2-di-tertbutylphosphino-3,4,5,6-tetramethyl-2',4',6'-triisopropyl-1,1'-biphenyl)AuNTf₂ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trimethyl 1,3,4,7,8,12c-hexahydroindolo[3,2-a]quinolizine-6,6,11(2H)-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金 (I) 催化的叔胺 α-C−H 键功能化中的空间、电子和构象协同效应**

  摘要：

  具有挑战性的金催化的叔胺 α-C-H 键功能化是通过反应性 α-亚氨基金卡宾的中介实现的。使用发挥电子、空间和构象协同作用的丙二酸基团是转化成功的关键。四氢-γ-咔啉产物随后可以被氧化以获得生物活性天然产物中发现的结构基序。

  DOI：

  10.1002/anie.202212893
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-碘苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-叠氮基-3-碘苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  金 (I) 催化的叔胺 α-C−H 键功能化中的空间、电子和构象协同效应**

  摘要：

  具有挑战性的金催化的叔胺 α-C-H 键功能化是通过反应性 α-亚氨基金卡宾的中介实现的。使用发挥电子、空间和构象协同作用的丙二酸基团是转化成功的关键。四氢-γ-咔啉产物随后可以被氧化以获得生物活性天然产物中发现的结构基序。

  DOI：

  10.1002/anie.202212893

文献信息

• Unprecedented synthesis of 1,2,3-triazolo-cinnolinone <i>via</i> Sonogashira coupling and intramolecular cyclization
  作者：Avnish Kumar、Dharmendra Kumar Tiwari、Balasubramanian Sridhar、Pravin R. Likhar

  DOI：10.1039/c8ob01152d

  日期：——

  An unprecedented copper mediated one-pot sequential synthesis of 1,2,3-triazolo cinnolinone derivatives from 2-halo-phenyl triazoles and terminal alkynes has been reported. Under the optimized reaction conditions, a broad range of substituted triazoles and alkynes were found to participate in this transformation, thus affording unknown 1,2,3-triazolo cinnolinone derivatives in moderate to excellent

  据报道，空前的铜介导的从2-卤代苯基三唑和末端炔烃一锅顺序合成1,2,3-三唑并肉桂啉酮衍生物。在优化的反应条件下，发现广泛的取代的三唑和炔烃参与该转化，从而以中等至优异的产率提供了未知的1,2,3-三唑并肉桂啉酮衍生物。该方法通过连续的C-C偶联进行，然后在同一容器中，在大气中作为唯一的氧化剂进行级联级联反应，从而代表了一种简单，高效且原子经济的合成氮杂-肉桂烯酮的方法。
• Cu(I)-catalyzed cascade intramolecular cyclization of 2-propynol phenyl azides and diarylphosphine oxides for the synthesis of bisphosphorylated indole derivatives
  作者：Xian-Rong Song、Ren Li、Tao Yang、Jiang Bai、Ruchun Yang、Xi Chen、Haixin Ding、Qiang Xiao、Yong-Min Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.006

  日期：2018.10

  The [Cu(OTf)]2·C6H6 catalyzed cascade intermolecular addition–intramolecular cyclization reaction of easily prepared 2-propynol phenyl azides and diarylphosphine oxides was developed. This novel reaction leads to simultaneous formation of one C–N and two C–P bonds in a single step to give bisphosphorylated indole derivatives under mild conditions in moderate to good yields.

  开发了[Cu（OTf）] 2 ·C 6 H 6催化的2-丙炔苯叠氮化物和二芳基膦氧化物的级联分子间加成-分子内环化反应。这种新颖的反应可在一个步骤中同时形成一个C–N和两个C–P键，从而在温和条件下以中等至良好的收率得到双磷酸化的吲哚衍生物。
• Synthesis of I-125 labeled photoaffinity rapamycin analogs
  作者：Arthur Y. L. Shu、Dennis S. Yamashita、Dennis A. Holt、J. Richard Heys

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199603)38:3<227::aid-jlcr837>3.0.co;2-1

  日期：1996.3

  rapamycin analogs were prepared : 7-demethoxy-7-(4-azido-3- 125 I-benzyloxy)rapamycin (2) and its C 28 -C 29 seco analog 3. The key reactions of the synthesis were substitution of the C 7 methoxyl of rapamycin (1) with 4-azido-3-tributylstannylbenzyloxy group, exchange of tributyltin with 125 I using Na 125 I and Chloramine-T, and a ZnCl 2 mediated retro-Aldol cleavage of the C 28 -C 29 bond of rapamycin

  制备了两种未添加载体的 125 I 标记的光亲和雷帕霉素类似物：7-脱甲氧基-7-(4-叠氮基-3- 125 I-苄氧基)雷帕霉素 (2) 及其 C 28 -C 29 seco 类似物 3。合成的关键反应是用 4-叠氮基-3-三丁基甲锡烷基苄氧基取代雷帕霉素 (1) 的 C 7 甲氧基，使用 Na 125 I 和氯胺-T 将三丁基锡与 125 I 交换，以及 ZnCl 2 介导的逆羟醛裂解雷帕霉素的 C 28 -C 29 键。
• Hetero-bridge substituted 8-arylquinoline pde4 inhibitors
  申请人：Gallant Michel

  公开号：US20050245513A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  8-arylquinolines wherein the aryl group at the 8-position contains a meta one or two atom bridge to a phenyl, 5 or 6 member heteroaryl or fused bicyclic heteroaryl group, and wherein at least one of the bridge atoms is not carbon, are PDE4 inhibitors.

  8-芳基喹啉中，位于8位的芳基基团包含一个与苯、5或6成员杂环芳基或融合的双环杂环芳基群之间的一个或两个原子桥，且至少有一个桥中的原子不是碳，它们是PDE4抑制剂。
• Nucleophile-Controlled Trapping of Gold Carbene by Nitriles and Water: Synthesis of 5<i>H</i>-Pyrimido[5,4-<i>b</i>]indoles and 2-Benzylidene-3-indolinones
  作者：Yun-Long Zhu、Yi-Fan Dong、Si-Ru Wang、You-Gui Li、Xiang Wu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03856

  日期：2024.1.26

  A gold-catalyzed, nucleophile-controlled cascade reaction of N-(2-azidophenyl-ynyl)methanesulfonamides with nitriles and water is described that provides structurally diverse 5H-pyrimido[5,4-b]indoles and 2-benzylidene-3-indolinones in good to excellent yields. Mechanistic studies indicate that the β-sulfonamido-α-imino gold carbene is the key intermediate which is generated through the gold-catalyzed

  描述了N- (2-叠氮苯基-炔基)甲磺酰胺与腈和水的金催化亲核试剂控制级联反应，提供结构多样的 5 H-嘧啶基[5,4 -b ]吲哚和 2-亚苄基-3-二氢吲哚酮的收率良好至极好。机理研究表明，β-磺酰胺基-α-亚氨基金卡宾是金催化N- (2-叠氮苯基-炔基)甲磺酰胺环化生成的关键中间体，并与腈进行正式的[4 + 2]级联成环反应分别与水发生分子内S N 2′型反应。