4-azido-3-iodobenzyl alcohol | 167868-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azido-3-iodobenzyl alcohol
• 英文别名: 4-Azido-3-iodo-benzenemethanol；(4-azido-3-iodophenyl)methanol
• CAS: 167868-43-1
• 化学式: C₇H₆IN₃O
• 分子量: 275.049
• InChiKey: QVGZJGGOOGJLEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-3-iodobenzyl alcohol 在 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 7-demethoxy-7-(4-azido-3-iodobenzyloxy)-28(29)-secorapamycin
  参考文献：
  名称：

  I-125 标记的光亲和雷帕霉素类似物的合成

  摘要：

  制备了两种未添加载体的 125 I 标记的光亲和雷帕霉素类似物：7-脱甲氧基-7-(4-叠氮基-3- 125 I-苄氧基)雷帕霉素 (2) 及其 C 28 -C 29 seco 类似物 3。合成的关键反应是用 4-叠氮基-3-三丁基甲锡烷基苄氧基取代雷帕霉素 (1) 的 C 7 甲氧基，使用 Na 125 I 和氯胺-T 将三丁基锡与 125 I 交换，以及 ZnCl 2 介导的逆羟醛裂解雷帕霉素的 C 28 -C 29 键。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199603)38:3<227::aid-jlcr837>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  4-叠氮基-3-碘苯甲酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 TEA 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 4-azido-3-iodobenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  I-125 标记的光亲和雷帕霉素类似物的合成

  摘要：

  制备了两种未添加载体的 125 I 标记的光亲和雷帕霉素类似物：7-脱甲氧基-7-(4-叠氮基-3- 125 I-苄氧基)雷帕霉素 (2) 及其 C 28 -C 29 seco 类似物 3。合成的关键反应是用 4-叠氮基-3-三丁基甲锡烷基苄氧基取代雷帕霉素 (1) 的 C 7 甲氧基，使用 Na 125 I 和氯胺-T 将三丁基锡与 125 I 交换，以及 ZnCl 2 介导的逆羟醛裂解雷帕霉素的 C 28 -C 29 键。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199603)38:3<227::aid-jlcr837>3.0.co;2-1

文献信息

• Oxazolidinone photoaffinity probes
  申请人：——

  公开号：US20030073696A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Disclosed are novel compounds that are useful and effective as photoaffinity probes and methods of using oxazolidinone photoaffinity probes.

  披露了一种新颖的化合物，这些化合物可作为光亲和探针，并且揭示了使用噁唑烷酮光亲和探针的方法。
• Inhibitors of monocarboxylate transport
  申请人：——

  公开号：US20040072746A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  Methods of screening compounds for their ability to inhibit monocarboxylate transport, and methods of making and using such inhibitors to treat disorders associated with cellular proliferation, e.g., immune-mediated disorders and cancer.

  筛选化合物抑制单羧酸转运能力的方法，以及制备和使用这些抑制剂治疗与细胞增殖相关的疾病的方法，例如免疫介导性疾病和癌症。
• Design, Synthesis, and in Vitro Pharmacology of New Radiolabeled γ-Hydroxybutyric Acid Analogues Including Photolabile Analogues with Irreversible Binding to the High-Affinity γ-Hydroxybutyric Acid Binding Sites
  作者：Paola Sabbatini、Petrine Wellendorph、Signe Høg、Martin H. F. Pedersen、Hans Bräuner-Osborne、Lars Martiny、Bente Frølund、Rasmus P. Clausen

  DOI：10.1021/jm1006325

  日期：2010.9.9

  gamma-Hydroxybutyric acid (GHB) is a psychotropic compound endogenous to the brain. Despite its potential physiological significance, the complete molecular mechanisms of action remain unexplained. To facilitate the isolation and identification of the high-affinity GHB binding site, we herein report the design and synthesis of the first I-125-labeled radioligands in the field, one of which contains a photoaffinity label which enables it to bind irreversibly to the high-affinity GHB binding sites.
• OXAZOLIDINONE PHOTOAFFINITY PROBES
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1368326A2

  公开（公告）日：2003-12-10
• EP1386153A2
  申请人：——

  公开号：EP1386153A2

  公开（公告）日：2004-02-04