4-叠氮基-3-碘苯甲酸 | 140430-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叠氮基-3-碘苯甲酸
• 英文名称: 4-azido-3-iodobenzoic acid
• CAS: 140430-71-3
• 化学式: C₇H₄IN₃O₂
• 分子量: 289.032
• InChiKey: KOAKCFDGKVJDOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叠氮基-3-碘苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 TEA 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 反应 1.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  I-125 标记的光亲和雷帕霉素类似物的合成

  摘要：

  制备了两种未添加载体的 125 I 标记的光亲和雷帕霉素类似物：7-脱甲氧基-7-(4-叠氮基-3- 125 I-苄氧基)雷帕霉素 (2) 及其 C 28 -C 29 seco 类似物 3。合成的关键反应是用 4-叠氮基-3-三丁基甲锡烷基苄氧基取代雷帕霉素 (1) 的 C 7 甲氧基，使用 Na 125 I 和氯胺-T 将三丁基锡与 125 I 交换，以及 ZnCl 2 介导的逆羟醛裂解雷帕霉素的 C 28 -C 29 键。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199603)38:3<227::aid-jlcr837>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  4-叠氮基-3-碘苯甲酸甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到4-叠氮基-3-碘苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  I-125 标记的光亲和雷帕霉素类似物的合成

  摘要：

  制备了两种未添加载体的 125 I 标记的光亲和雷帕霉素类似物：7-脱甲氧基-7-(4-叠氮基-3- 125 I-苄氧基)雷帕霉素 (2) 及其 C 28 -C 29 seco 类似物 3。合成的关键反应是用 4-叠氮基-3-三丁基甲锡烷基苄氧基取代雷帕霉素 (1) 的 C 7 甲氧基，使用 Na 125 I 和氯胺-T 将三丁基锡与 125 I 交换，以及 ZnCl 2 介导的逆羟醛裂解雷帕霉素的 C 28 -C 29 键。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199603)38:3<227::aid-jlcr837>3.0.co;2-1

文献信息

• Synthesis and Characterization of Azido Aryl Analogs of IBNtxA for Radio-Photoaffinity Labeling Opioid Receptors in Cell Lines and in Mouse Brain
  作者：Steven G. Grinnell、Rajendra Uprety、Andras Varadi、Joan Subrath、Amanda Hunkele、Ying Xian Pan、Gavril W. Pasternak、Susruta Majumdar

  DOI：10.1007/s10571-020-00867-6

  日期：2021.7

  Mu opioid receptors (MOR-1) mediate the biological actions of clinically used opioids such as morphine, oxycodone, and fentanyl. The mu opioid receptor gene, OPRM1, undergoes extensive alternative splicing, generating multiple splice variants. One type of splice variants are truncated variants containing only six transmembrane domains (6TM) that mediate the analgesic action of novel opioid drugs such

  Mu 阿片受体 (MOR-1) 介导临床使用的阿片类药物（如吗啡、羟考酮和芬太尼）的生物学作用。μ 阿片受体基因 OPRM1 经历广泛的选择性剪接，产生多个剪接变体。一种类型的剪接变体是仅包含六个跨膜结构域 (6TM) 的截短变体，可介导新型阿片类药物（例如 3'-碘苯甲酰纳曲胺 (IBNtxA)）的镇痛作用。以前，我们已经证明 IBNtxA 是一种有效的镇痛剂，对一系列疼痛模型有效，但没有许多与传统阿片类药物相关的副作用。为了调查 IBNtxA 标记的目标，我们合成了 IBNtxA 的两种芳基叠氮基类似物，它们允许对转染细胞系中的小鼠 mu 阿片受体 (mMOR-1) 和可能包含小鼠大脑中 6TM 位点的 mMOR-1 蛋白复合物进行光标记。我们证明了 IBNtxA 的烯丙基和炔烃芳基叠氮基衍生物在细胞系和 MOR-1 蛋白复合物外源或内源性表达以及在小鼠大脑中发现的有效放射性光标记 m
• Oxazolidinone photoaffinity probes
  申请人：——

  公开号：US20030073696A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Disclosed are novel compounds that are useful and effective as photoaffinity probes and methods of using oxazolidinone photoaffinity probes.

  披露了一种新颖的化合物，这些化合物可作为光亲和探针，并且揭示了使用噁唑烷酮光亲和探针的方法。
• Hetero-bridge substituted 8-arylquinoline pde4 inhibitors
  申请人：Gallant Michel

  公开号：US20050245513A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  8-arylquinolines wherein the aryl group at the 8-position contains a meta one or two atom bridge to a phenyl, 5 or 6 member heteroaryl or fused bicyclic heteroaryl group, and wherein at least one of the bridge atoms is not carbon, are PDE4 inhibitors.

  8-芳基喹啉中，位于8位的芳基基团包含一个与苯、5或6成员杂环芳基或融合的双环杂环芳基群之间的一个或两个原子桥，且至少有一个桥中的原子不是碳，它们是PDE4抑制剂。
• Triazole Derivative and Use Thereof
  申请人：Kubo Keiji

  公开号：US20090105253A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to a thrombin receptor antagonist containing a compound represented by the formula (I) wherein R 1a , R 1b and R 2 are each a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group, or an optionally substituted alkoxy, R 3 is a group represented by the formula —NHCOR 4 , —NHSO 2 R 5 , —NHCON(R 6a )(R 6b ), —NHCOOR 7 or —CONHR 8 wherein R 4 , R 5 , R 6a , R 6b , R 7 and R 8 are each a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group and the like), ring A is monocyclic aromatic ring optionally further having substituent(s), R 1a and R 1b are optionally bonded to each other to form an optionally substituted nitrogen-containing non-aromatic heterocycle, or a salt thereof or a prodrug thereof. The thrombin receptor antagonist of the present invention has a thrombin receptor (particularly PAR-1) antagonistic action and is useful for the prophylaxis or treatment of PAR-1 mediated pathological condition or disease.

  本发明涉及一种含有式(I)所表示的化合物的凝血酶受体拮抗剂，其中R1a、R1b和R2分别是氢原子、可选取代的碳氢基团、可选取代的杂环基团或可选取代的烷氧基，R3是由式—NHCOR4、—NHSO2R5、—NHCON(R6a)(R6b)、—NHCOOR7或—CONHR8所表示的基团，其中R4、R5、R6a、R6b、R7和R8分别是氢原子、可选取代的碳氢基团、可选取代的杂环基团等，环A是单环芳香环，可选地进一步具有取代基，R1a和R1b可选择性地连接在一起形成可选取代的含氮非芳香杂环，或其盐或前药。本发明的凝血酶受体拮抗剂具有凝血酶受体（特别是PAR-1）拮抗作用，可用于预防或治疗PAR-1介导的病理状态或疾病。
• Triazole derivative and use thereof
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US07803822B2

  公开（公告）日：2010-09-28

  The present invention relates to a thrombin receptor antagonist containing a compound represented by the formula (I) wherein R1a, R1b and R2 are each a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group, or an optionally substituted alkoxy, R3 is a group represented by the formula —NHCOR4, —NHSO2R5, —NHCON(R6a)(R6b), —NHCOOR7 or —CONHR8 wherein R4, R5, R6a, R6b, R7 and R8 are each a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group and the like), ring A is monocyclic aromatic ring optionally further having substituent(s), R1a and R1b are optionally bonded to each other to form an optionally substituted nitrogen-containing non-aromatic heterocycle, or a salt thereof or a prodrug thereof. The thrombin receptor antagonist of the present invention has a thrombin receptor (particularly PAR-1) antagonistic action and is useful for the prophylaxis or treatment of PAR-1 mediated pathological condition or disease.

  本发明涉及含有式(I)所表示的化合物的凝血酶受体拮抗剂，其中R1a、R1b和R2分别是氢原子、可选取代的碳氢基团、可选取代的杂环基团或可选取代的烷氧基，R3是由式—NHCOR4、—NHSO2R5、—NHCON(R6a)(R6b)、—NHCOOR7或—CONHR8所表示的基团，其中R4、R5、R6a、R6b、R7和R8分别是氢原子、可选取代的碳氢基团、可选取代的杂环基团等，环A是单环芳香环，可选地进一步具有取代基，R1a和R1b可选地相互连接以形成可选取代的含氮非芳香杂环，或其盐或前药。本发明的凝血酶受体拮抗剂具有凝血酶受体（特别是PAR-1）拮抗作用，可用于预防或治疗PAR-1介导的病理状态或疾病。