1,3-Dioxo-indan-2-carbaldehyd-(4-chlorphenylhydrazin) | 81054-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1,3-Dioxo-indan-2-carbaldehyd-(4-chlorphenylhydrazin)
• 英文别名: 2-{[2-(4-chlorophenyl)hydrazono]methylene}-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-((2-(4-chlorophenyl)hydrazinyl)methylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-[[2-(4-chlorophenyl)hydrazinyl]methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 81054-84-4
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 298.729
• InChiKey: CASGYYRWPKMHFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-197 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  391.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dioxo-indan-2-carbaldehyd-(4-chlorphenylhydrazin) 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到1-(4-chlorophenyl)indeno[1,2-c]pyrazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, central and peripheral benzodiazepine receptor affinity of pyrazole and pyrazole-containing polycyclic derivatives

  摘要：

  A series of new pyrazole-condensed 6,5,5 tricyclic compounds were synthesized and tested to evaluate their binding affinities at both central (CBR) and peripheral (PBR) benzodiazepine receptors. Some 1-aryl-5-phenylpyrazole derivatives were also prepared and tested for comparison with their corresponding rigid tricyclic analogs. Among the newly synthesized 1-aryl-1,4-dihydro-indeno[1,2-c]pyrazoles bearing both an ethoxycarbonyl group at position 3 and a carbonyl function at the position 4, compound 4b emerged as a new potent (IC(50) = 26.4 nM) and selective CBR ligand. The 4-oxo-1-aryl-1,4-dihydro-indeno[1,2-c]pyrazole diethylamide derivative 14a was instead identified as a relatively potent (IC(50) = 124 nM) but highly selective PBR ligand.

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2004.05.008
• 作为产物：
  描述：

  Triethylammonium- 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,3-Dioxo-indan-2-carbaldehyd-(4-chlorphenylhydrazin)
  参考文献：
  名称：

  β-磺内酯的研究，第 5 部分。关于邻位多羰基化合物与烷磺酰卤和三乙胺的反应，第 2 部分

  摘要：

  第 1 部分中所示的（2-氯-1,3-二氧代-茚满-2-基）-甲磺酸盐 1 与五氯化磷部分提供了磺酰氯 2，但也提供了降解产物 3 和双酰基乙烯酮二氯化物 7 . 与胺 2 反应的不是磺酰胺 9，而是 2-氨基-亚甲基-1,3-茚满 10。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150114

文献信息

• HANEFELD, W.;KLUCK, D., ARCH. PHARM., 1982, 315, N 1, 68-78
  作者：HANEFELD, W.、KLUCK, D.

  DOI：——

  日期：——