Untersuchungen an ß-Sultonen, 4. Mitt. Zur Reaktion von vicinalen Polycarbonylverbindungen mit Alkansulfonylhalogeniden und Triethylamin2,3), Teil 1
摘要:
AbstractDie vicinalen Tricarbonylverbindungen 1 und 5 reagierten mit Alkansulfonylhalogeniden und Triethylamin über als Zwischenprodukte postulierte ß‐Sultone 3 bzw. 6 zu 4a bzw. Gemischen aus (2‐Chlor‐1,3‐dioxo‐indan‐2‐yl)‐alkansulfonaten 7 und 1,3,4‐Dioxathian‐2,6‐dispiro‐verbindungen 8. Umwandlungsreaktionen von 7 und 8 mit Stickstoffbasen führten u. a. zu 2‐Aminomethyliden‐1,3‐indandionen 20. Das Chloratom in 7 ist nukleophil nur schwer austauschbar; mit Stickstoffbasen traten nur Umsalzungen an der Sulfonatgruppe ein. Mit Thioharnstoffen wurden hingegen die Isothioharnstoffe 9 gebildet.
Reaktionen von Triethylammonium-1-(2-chlor-1,3-dioxo-2-indanyl)-chlormethansulfonat und -dichlormethansulfonat mit OH-, SH- und NH-Nucleophilen
作者:Wolfgang Hanefeld、Bernd Spangenberg
DOI:10.1002/ardp.19883210503
日期:——
Triethylammonium‐1‐(2‐chlor‐1,3‐dioxo‐2‐indanyl)‐chlormethansulfonat (1b) und ‐dichlormethansulfonat (1a) wurden mit monofunktionellen, offenkettigen und cyclischen bifunktionellen Nucleophilen in einer neuartigen Reaktion zu den Bisacyl‐ketenacetal‐ bzw. Aminalstrukturen 2 und 5 bis 8 bzw. den Enaminoketon‐strukturen 4 umgesetzt.