trimethyl 5-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethyl 5-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
• 英文别名: Trimethyl 5-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₇
• 分子量: 351.356
• InChiKey: LULKGQUUVWSKHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl 5-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 19.0h， 以81%的产率得到trimethyl 5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）/ TEMPO / O 2催化体系在吡咯烷的好氧氧化脱氢芳构化中的应用

  摘要：

  首次开发了Cu（I）/ TEMPO（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基）催化的完全饱和吡咯烷的需氧氧化脱氢芳构化反应，以合成多取代的吡咯。非贵金属催化剂，绿色氧化剂和环保溶剂的使用使反应更加可持续。

  DOI：

  10.1039/c9gc01932d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 silver(I) acetate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trimethyl 5-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过银催化的1,3-偶极环加成/氧化脱氢芳构化串联反应合成吡咯

  摘要：

  吡咯是一组重要的杂环化合物，具有广泛的令人关注的特性，已在许多领域中得到了广泛的应用。尽管这些化合物很重要，但是在文献中很少有报道涉及使用一锅顺序的1，3-偶极环加成/芳香化反应序列由简单的烯烃合成吡咯。在此，我们报道了用于构建吡咯的过氧化苯甲酰介导的氧化脱氢芳构化反应的发展。随后，我们开发了一锅串联反应，将该新方法与明确定义的银催化的1,3-偶极环加成反应相结合，从而为从容易获得的烯烃合成多取代吡咯提供了一种实用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00180

文献信息

• Synthesis of Pyrrole via a Silver-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition/Oxidative Dehydrogenative Aromatization Tandem Reaction
  作者：Yan Liu、Huayou Hu、Xiang Wang、Sanjun Zhi、Yuhe Kan、Chao Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00180

  日期：2017.4.21

  literature pertaining to the synthesis of pyrroles from simple alkenes using a one-pot sequential 1,3-dipolar cycloaddition/aromatization reaction sequence. Herein, we report the development of a benzoyl peroxide-mediated oxidative dehydrogenative aromatization reaction for the construction of pyrroles. We subsequently developed a one-pot tandem reaction that combined this new method with a well-defined

  吡咯是一组重要的杂环化合物，具有广泛的令人关注的特性，已在许多领域中得到了广泛的应用。尽管这些化合物很重要，但是在文献中很少有报道涉及使用一锅顺序的1，3-偶极环加成/芳香化反应序列由简单的烯烃合成吡咯。在此，我们报道了用于构建吡咯的过氧化苯甲酰介导的氧化脱氢芳构化反应的发展。随后，我们开发了一锅串联反应，将该新方法与明确定义的银催化的1,3-偶极环加成反应相结合，从而为从容易获得的烯烃合成多取代吡咯提供了一种实用的方法。
• Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides Catalyzed by Silver(I) Triflate with a Chiral Bipyrrolidine-Derived Phosphine Ligand
  作者：Zhen-Jiang Xu、Chi-Ming Che、Xin Gu、Vanessa Lo

  DOI：10.1055/s-0032-1316779

  日期：——

  bipyrrolidine-derived phosphine ligands L1 and L2 were synthesized. The ‘AgOTf + L1’ protocol catalyzes the asymmetric [3+2] cycloaddition of azomethine ylides with alkenes to give highly substituted pyrrolidines in good yields (up to 90%) with moderate to high diastereoselectivities (up to >19:1 dr) and enantioselectivities (up to 76%). Two novel chiral bipyrrolidine-derived phosphine ligands L1 and L2 were synthesized

  摘要 合成了两个新颖的手性联吡咯烷衍生的膦配体L1和L2。“ AgOTf + L1 ”方案可催化偶氮甲亚胺与烯烃的不对称[3 + 2]环加成反应，以高收率（高达90％），中等至高非对映选择性（高达> 19：1 dr）提供高度取代的吡咯烷。对映选择性（高达76％）。 合成了两个新颖的手性联吡咯烷衍生的膦配体L1和L2。“ AgOTf + L1 ”方案可催化偶氮甲亚胺与烯烃的不对称[3 + 2]环加成反应，以高收率（高达90％），中等至高非对映选择性（高达> 19：1 dr）提供高度取代的吡咯烷。对映选择性（高达76％）。
• A domino reaction for the synthesis of pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines from 2-aryl-pyrrolidines and alkynes promoted by a four-component catalytic system under aerobic conditions
  作者：Zheng Luo、Huayou Hu、Chao Wang、Zhen Yang、Yefei Wang

  DOI：10.1039/d3ra07653a

  日期：——

  derivatives were synthesized from 2-aryl-pyrrolidines and alkynes via an oxidative dehydrogenation/cyclization coupling/dehydrogenative aromatization domino process. This reaction was promoted by a four-component catalytic system which included [RuCl2(p-cymene)]2, CuCl, copper acetate monohydrate and TEMPO (2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy) under aerobic conditions.

  以2-芳基吡咯烷和炔烃为原料，通过氧化脱氢/环化偶联/脱氢芳构化多米诺反应合成吡咯并[2,1- a ]异喹啉衍生物。该反应由包括[RuCl 2 ( p-伞花烃)] 2 、CuCl、乙酸铜一水合物和TEMPO(2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基)的四组分催化体系在有氧条件下促进。
• Application of the Cu(<scp>i</scp>)/TEMPO/O₂ catalytic system for aerobic oxidative dehydrogenative aromatization of pyrrolidines
  作者：Zheng Luo、Yan Liu、Chao Wang、Danjun Fang、Junyu Zhou、Huayou Hu

  DOI：10.1039/c9gc01932d

  日期：——

  A Cu(I)/TEMPO (2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy)-catalyzed aerobic oxidative dehydrogenative aromatization reaction of fully saturated pyrrolidines to synthesize multi-substituted pyrroles was developed for the first time. The use of a non-precious metal catalyst, green oxidant and environmentally friendly solvent made the reaction more sustainable.

  首次开发了Cu（I）/ TEMPO（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基）催化的完全饱和吡咯烷的需氧氧化脱氢芳构化反应，以合成多取代的吡咯。非贵金属催化剂，绿色氧化剂和环保溶剂的使用使反应更加可持续。