methyl (1R,3S,3aR,6aS)-4,6-dioxo-3-(p-methoxyphenyl)-5-phenyl-octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,3S,3aR,6aS)-4,6-dioxo-3-(p-methoxyphenyl)-5-phenyl-octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-(4-methoxyphenyl)-4,6-dioxo-5-phenyloctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate；(1R,3S,3aR,6aS)-methyl 3-(4-methoxyphenyl)-4,6-dioxo-5-phenyloctahydropyrrolo-[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate；methyl (1S,3R,3aS,6aR)-1-(4-methoxyphenyl)-4,6-dioxo-5-phenyl-2,3,3a,6a-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 380.4
• InChiKey: VWOBFJMDKYIOJN-XMTFNYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 1-phenyl-3-[(1S,2S)-2-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexyl]thiourea 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 methyl (1R,3S,3aR,6aS)-4,6-dioxo-3-(p-methoxyphenyl)-5-phenyl-octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性叔胺硫脲催化 N-Arylmaleimides 与 Azomethine Ylides 的无金属不对称 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  首次在手性叔胺硫脲催化下，N-芳基马来酰亚胺与偶氮甲碱叶立德的无金属不对称 1,3-偶极环加成反应以优异的产率（高达 89 %）和对映选择性（高达 96 % ee）形成多取代的吡咯烷. 该程序允许快速合成具有高光学纯度的手性吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100205

文献信息

• AgOAc catalyzed asymmetric [3+2] cycloaddition of azomethine ylides with chiral ferrocene derived P,S ligands
  作者：Wei Zeng、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.101

  日期：2007.6

  Ferrocene derived P,S-heterodonor ligands were effectively used in AgOAc catalyzed asymmetric cycloaddition of azomethine ylides. The roles of planar chirality and electronic properties of the phosphorous substituents have been examined, and up to 93% ee was obtained.

  二茂铁衍生的P，S-杂配体配体可有效地用于AgOAc催化的甲亚胺基团的不对称环加成反应。已经检查了磷取代基的平面手性和电子性质的作用，并且获得了高达93％的ee。
• Asymmetric synthesis of aryl‐substituted pyrrolidines by using CFAM ligand–AgOAc chiral system via 1,3‐dipolar cycloaddition reaction
  作者：Nurzhan Beksultanova、Özdemir Doğan

  DOI：10.1002/chir.23557

  日期：——

  reactions for the synthesis of chiral pyrrolidines. These chiral ligands were used with AgOAc in 1,3-DC reactions taking place between the aryl-substituted azomethine ylides and N-methylmaleimide as the dipolarophile. In each case, the expected aryl-substituted pyrrolidines were obtained in good to excellent yields with acceptable enantioselectivities favoring only the endo product. The chiral catalyst system

  我们制备了基于二茂铁基氮丙啶基甲醇核心单元（简称FAM）的配体库，该核心单元具有苯基、环己基和萘基，可用于 1,3-偶极环加成 (1,3-DC) 反应用于合成手性吡咯烷。这些手性配体与 AgOAc 一起用于芳基取代的偶氮甲碱叶立德和作为亲偶极试剂的N-甲基马来酰亚胺之间发生的 1,3-DC 反应。在每种情况下，都以良好至优异的收率获得了预期的芳基取代的吡咯烷，并且具有可接受的对映选择性，仅有利于内产物。手性催化剂体系CFAM4 –AgOAc 也用于与不同亲偶极试剂（如马来酸二甲酯、丙烯酸叔丁酯、丙烯酸甲酯、反式查耳酮、乙烯基砜。在每种情况下，尽管 ee 较低，但都以可接受的收率获得了环加合物。幸运的是，结晶时可以将 ee 提高至 >99%。
• Axially Chiral BINIM and Ni(II)-Catalyzed Highly Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Azomethine Ylides and <i>N</i>-Arylmaleimides
  作者：Jing-Wen Shi、Mei-Xin Zhao、Zhi-Yu Lei、Min Shi

  DOI：10.1021/jo701561d

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]Axially chiral BINIM-Ni(II) complexes are effective catalysts in the asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides and N-arylmaleimides to give the corresponding adducts in good yields and up to 95% enantiomeric excesses.