(Z)-5-phenylpent-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-5-phenylpent-2-enoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: IATNQCGERGDVDN-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-phenylpent-2-enoic acid 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 二乙胺基三氟化硫 、 3-isopropyl-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[4,5][1,3]selenazolo[3,2-a]pyrimidine 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (S)-7-methyl-5-phenethyl-2-((trifluoromethyl)sulfonyl)-1,2,4,5-tetrahydro-3H-benzo[c]azepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  非手性 Cp*Rh(III)/手性路易斯碱协同催化 C-H 活化对映选择性环化

  摘要：

  描述了通过 C(sp 2 )-H 活化与由 Cp*Rh(III) 配合物和手性路易斯碱组成的协同催化体系的对映选择性 [4+3] 环化。由手性异硫属元素脲催化剂生成 α,β-不饱和酰基铵中间体，酰基氟与由 Cp*Rh 催化剂和苄胺衍生物生成的金属环反应。这种协同催化体系以良好的收率和优异的对映选择性（高达 99:1 er）生成多种苯并内酰胺。结果表明，手性路易斯碱催化是控制过渡金属催化的 C-H 官能化对映选择性的有力工具。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01223
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[bis(2-isopropylphenoxy)phosphoryl]acetate 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-5-phenylpent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  (2Z,4E)-5-苯基五-2,4-二烯酸抑制根向地性的基本结构特征

  摘要：

  此前，我们发现 (2Z,4E)-5-苯基五-2,4-二烯酸 (ku-76) 在 5 μM 浓度下是生菜胚根根向重力弯曲的选择性抑制剂，但没有伴随的生长抑制。在这里，我们描述了 ku-76 的结构-活性关系研究，以确定抑制活性的基本结构特征。合成了一系列 ku-76 类似物，并确定了抑制生菜根向重力弯曲所需的 ku-76 关键特征。 (2E,4E)-、(2Z,4Z)- (2E,4Z)- 类似物无活性，4,5-饱和和 4,5-炔基类似物也不显示抑制活性，这证明了 (2E,4Z)- 类似物的重要性（ 2Z,4E)二烯单元。芳环也很重要，不能用烷基链代替。羧酸被酰胺、醇或酯取代的衍生物的效力要低得多。这些结果表明，(2Z,4E)-二烯、羧酸部分和芳环对于对向重力弯曲的有效抑制活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2020.112287

文献信息

• Ru-Based Catechothiolate Complexes Bearing an Unsaturated NHC Ligand: Effective Cross-Metathesis Catalysts for Synthesis of (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Esters, Carboxylic Acids, and Primary, Secondary, and Weinreb Amides
  作者：Zhenxing Liu、Chaofan Xu、Juan del Pozo、Sebastian Torker、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.9b02318

  日期：2019.5.1

  compounds is illustrated through two representative applications: an eight-step, 15% overall yield, and completely Z-selective route leading to an intermediate that may be used in synthesis of stagonolide E (vs 11 steps, 4% overall yield and 91% Z, previously), and a five-step, 25% overall yield sequence to access a precursor to dihydrocompactin (vs 13 steps and 5% overall yield, formerly).

  尽管取得了显着进展，但用于制备 (Z)-α,β-不饱和羰基化合物的烯烃复分解方法仍然很少，适用于合成多种生物活性分子。特别需要的是可以由基于钌的催化剂促进的转化，因为这样的实体将允许直接获得羧酸酯和酰胺或酸（与基于钼或钨的亚烷基相反）。在这里，我们详细介绍了如何根据通过计算和实验研究获得的机理洞察，发现一种易于获得的儿茶酚硫合钌配合物，该配合物可用于生成许多 α,β-不饱和羰基化合物，产率高达 81%，≥98： 2 Z/E 比率。我们首次证明，通过使用带有不饱和 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的复合物，源自缺电子性更强的酯、酸和 Weinreb 酰胺（相对于伯酰胺或仲酰胺）的产物可以高效合成并具有高度立体化学控制。通过两个代表性应用说明了合成生物活性化合物的新进展的重要性：八步、15% 的总产率和完全 Z 选择性路线，导致可用于合成 stagonolide E 的中间体（vs 11步骤，4%
• A Microwave-assisted Deconjugative Esterification of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids through α,β-Unsaturated Ketene Intermediates
  作者：Shigeki Sano、Takashi Ichikawa、Michiyasu Nakao、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1246/cl.2012.68

  日期：2012.1.5

  A facile synthetic approach to β,γ-unsaturated esters by deconjugative esterification of α,β-unsaturated carboxylic acids with alcohols in the presence of 1,3-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), Me3N·HCl, and Me2NEt is described. The one-pot synthesis was effectively improved under microwave irradiation.

  一种简便的合成方法，通过在1,3-二环己基氨基脲（DCC）、氯化三甲胺（Me3N·HCl）和二乙基氨（Me2NEt）的存在下，将α,β-不饱和羧酸与醇进行脱共轭醇酯化，合成β,γ-不饱和酯。这种一步法合成在微波辐射下得到了有效改善。
• Novel derivatives of 4,4' dithiobis-(3-aminobutane-1-1-sulfonates) and compositions comprising the same
  申请人：Roques Pierre Bernard

  公开号：US20060205695A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The invention relates to derivatives of 4,4′-dithiobis-(3-aminobutane-1-sulfonates) of formula (1), of use for the treatment and prevention of primary and secondary arterial hypertension.

  本发明涉及公式（1）的4,4'-二硫基双(3-氨基丁烷-1-磺酸酯)的衍生物，用于治疗和预防原发性和继发性动脉高血压。
• Pinhey, John T.; Stoermer, Martin J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2455 - 2460
  作者：Pinhey, John T.、Stoermer, Martin J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of ( E )-2-(5-phenylpent-2-en-4-ynamido)cyclohex-1-ene-1-carboxylate derivatives as HCA2 receptor agonists
  作者：Olga Bobileva、Martins Ikaunieks、Gunars Duburs、Ilona Mandrika、Ramona Petrovska、Janis Klovins、Einars Loza

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.028

  日期：2017.8

  Novel series of compounds consisting of 2-amidocyclohex-1-ene carboxylate and phenyl parts which are connected by enyne (compounds 2a-f), but-1-yne (compounds 4a-j), and phenylethylene (compounds 5a-f) linkers as HCA2 full agonists were designed and their functional activity using cAMP assay and binding affinity using radioligand (H-3-niacin) binding assay were evaluated. In general, compounds of all three series exhibit similar HCA2 binding and activation profile. However, the activity is strongly dependent on the substituent at the aromatic part of the structure. Among the structures evaluated, the highest affinity and potency in all series were exhibited by compounds containing 4-hydroxy and/or 2-chloro or 2-fluoro substituents. The most active compounds in the enyne and but-1-yne series in the cAMP assay are 2-fluoro, 4-hydroxy and 2-chloro, 4-hydroxy phenyl derivatives 2f, 4f, and 4g showing potency similar to the previously described 4-hydroxy-biphenyl analogue 5c. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.