allyl 2,4-dibromophenyl ether | 69227-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: allyl 2,4-dibromophenyl ether
• 英文别名: 1-(allyloxy)-2,4-dibromobenzene；2.4-Dibrom-1-allyloxy-benzol；Allyl-(2,4-dibrom-phenyl)-aether；3-(2.4-Dibrom-phenoxy)-propen-(1)；2,4-Dibromo-1-[(prop-2-en-1-yl)oxy]benzene；2,4-dibromo-1-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 69227-61-8
• 化学式: C₉H₈Br₂O
• mdl: MFCD00297251
• 分子量: 291.97
• InChiKey: BEILBPGDCMZRPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,4-dibromophenyl ether 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(3,5-dibromo-2-methoxyphenyl)-2-ethyl-3-methyl-2-phenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Phase-Transfer Catalyzed Nucleophilic Addition of Arylalkanenitrile Carbanions to Substituted Propenylarenes

  摘要：

  苯乙腈和2-苯基链烯腈在相转移催化条件下与含有吸电子取代基的2-丙烯基茴香醚（或其对应的预体，2-烯丙基茴香醚）通过迈克尔加成途径反应，生成取代的4-芳基-2-苯基丁腈。

  DOI：

  10.1055/s-1993-35865
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴苯酚 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 allyl 2,4-dibromophenyl ether
  参考文献：
  名称：

  Influence of dendrite arm spacing on the thermal conductivity of an aluminum-silicon casting alloy

  摘要：

  我们利用光声学技术和热弛豫方法测定了从铝硅铸造合金 A319 中获得的一些代表性样品的热导率。在施加单向热梯度的情况下对该材料进行凝固，以获得具有不同微观结构的样品，这些微观结构的特征是次生枝晶臂间距随着凝固速率的降低而增大。研究发现，随着二次枝晶臂间距的增大和整体枝晶周长的减小，合金的热导率也随之减小。

  DOI：

  10.1557/jmr.2000.0016

文献信息

• Regioselective Bromine/Magnesium Exchange for the Selective Functionalization of Polyhalogenated Arenes and Heterocycles
  作者：Alexandre Desaintjean、Tobias Haupt、Leonie J. Bole、Neil R. Judge、Eva Hevia、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202012496

  日期：2021.1.18

  toluene enables efficient and regioselective Br/Mg exchanges with various dibromo‐arenes and ‐heteroarenes under mild reaction conditions and provides bromo‐substituted magnesium reagents. Assessing the role of Lewis donor additives in these reactions revealed that N,N,N′,N′′,N′′‐pentamethyldiethylenetriamine (PMDTA) finely tunes the regioselectivity of the Br/Mg exchange on dibromo‐pyridines and quinolines

  使用双金属组合SBU 2在甲苯Mg⋅2LIOR（R = 2-乙基己基）使温和的反应条件下与各种二溴芳烃和-heteroarenes高效和区域选择性比Br / Mg的交流，并提供溴代镁试剂。评估Lewis供体添加剂在这些反应中的作用表明，N，N，N'，N''，N''-五甲基二亚乙基三胺（PMDTA）可以很好地调节Br / Mg交换在二溴吡啶和喹啉上的区域选择性。结合光谱学和X射线晶体学研究，已经实现了完成这些转变的有机金属中间体的混合Li / Mg组成的光。这些系统可与多种亲电试剂有效反应，包括烯丙基溴，酮，醛和Weinreb酰胺，收率很高。
• HALOGEN MIGRATION AND ELIMINATION IN THE CLAISEN REARRANGEMENT OF ALLYL 2,6-DIHALOPHENYL ETHERS
  作者：E. Piers、R. K. Brown

  DOI：10.1139/v63-430

  日期：1963.12.1

  A study has been made of some factors affecting the migration or elimination of halogen in the Claisen rearrangement of allyl 2,6-dihalophenyl ethers.In the thermal rearrangement of allyl 2,6-dichlorophenyl ether, carried out in a number of solvents of different dielectric constant, halogen migration proceeds somewhat better in highly polar solvents. However, a competitive reduction to the monohalogenated

  对烯丙基2,6-二卤代苯基醚的克莱森重排中影响卤素迁移或消除的一些因素进行了研究。在烯丙基2,6-二氯苯基醚的热重排中，在多种不同溶剂中进行了介电常数，卤素迁移在高极性溶剂中进行得更好。然而，在可氧化溶剂和/或产物的存在下，会发生对单卤代烯丙基苯酚的竞争性还原。由于某些溶剂和酚类产物的催化作用，该反应也变得复杂，其结果类似于使用路易斯酸获得的结果。氯化亚锡充当路易斯酸并催化烯丙基 2,6-二氯苯基醚的重排，同时卤素重排。同样，发生卤素的竞争性还原去除。烯丙基 2,6-二溴苯基醚与氯化锌和烯丙基 2,6-二氯苯基醚与溴化锌重排的结果，以及...
• Manufacture of epoxyethyl ethers or glycidyl ethers
  申请人：Momentive Specialty Chemicals Research Belgium S.A.

  公开号：EP2357180A1

  公开（公告）日：2011-08-17

  The invention relates to a process for the manufacture of an epoxyethyl ether or glycidyl ether by catalytic oxidation of a vinyl or allyl ether using an oxidant, preferably hydrogen peroxide, and a manganese complex wherein the catalytic oxidation is performed in an aqueous reaction medium, comprising water with less than 10% by volume of cosolvents, wherein a water-soluble manganese complex is used as oxidation catalyst, characterized in that the water-soluble manganese complex is a mononuclear species of the general formula (I): [LMnX3]Y (I) or a binuclear species of the general formula (II): [LMn(µ-X)3MnL]Y2 (II) wherein Mn is a manganese; L or each L independently is a polydentate ligand, each X independently is a coordinating species and each µ-X independently is a bridging coordinating species, whereas Y is an oxidatively-stable counter ion, and wherein the epoxidation is carried out at a pH in the range of from 1.0 to 6.0. This invention also relates to epoxyethyl ethers.

  本发明涉及一种通过使用氧化剂（最好是过氧化氢）和锰络合物对乙烯基醚或烯丙基醚进行催化氧化来制造环氧乙基醚或缩水甘油醚的工艺，其中催化氧化是在水性反应介质中进行的，该介质包括水和少于10%体积的共溶剂，其中水溶性锰络合物被用作氧化催化剂、 其特征在于，水溶性锰络合物是通式（I）的单核物质： [LMnX3]Y (I) 或通式（II）的双核物质： [LMn(µ-X)3MnL]Y2 (II) 其中 Mn 是锰；L 或每个 L 独立地是多齿配位体，每个 X 独立地是配位体，每个 µ-X 独立地是桥接配位体，而 Y 是氧化性稳定的反离子，其中环氧化是在 pH 值为 1.0 至 6.0 的范围内进行的。 本发明还涉及环氧乙基醚。
• [EN] CYCLOHEXENONE OXIME ETHERS, METHODS OF PREPARING THEM AND THEIR USE AS HERBICIDES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1993016033A1

  公开（公告）日：1993-08-19

  (DE) Cyclohexenonoximether (I) (R1 = Alkyl; W = geg. substituierte Alkylenkette; X = NO2, CN, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl; n = 2 - 3 oder 2 - 5 für den Fall, daß alle X Halogen bedeuten; R2 = Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, geg. subst. Cycloalkyl, geg. subst. Cycloalkenyl, geg. subst. 5-gliedriger gesättigter Heterocyclus; geg. subst. 6- oder 7-gliedriger Heterocyclus; geg. subst. 5-gliedriger Heteroaromat; geg. subst. Phenyl oder Pyridyl), Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.(EN) The invention concerns cyclohexenone oxime ethers of formula (I), in which R1 = alkyl; W = an optionally substituted alkylene chain; X = NO2, CN, halogen, alkyl or haloalkyl; n = 2 to 3, or 2 to 5 if all the X substituents are halogens; R2 = alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted cycloalkenyl, an optionally substituted saturated 5-membered heterocyclic ring, an optionally substituted 6 or 7-membered heterocyclic ring, an optionally substituted aromatic 5-membered heterocyclic ring or an optionally substituted phenyl or pyridyl group. The invention also concerns methods for the preparation of such ethers and their use.(FR) Ethers de cyclohexenone-oximes de formule (I) dans laquelle R1 = alkyle; W = chaîne d'alkyles éventuellement substitués; X = NO2, CN, halogène, alkyle, halogénoalkyle; n = 2-3 ou 2-5 dans le cas où tous les X représentent l'halogène; R2 = alcoxyalkyle, alkylthioalkyle, cycloalkyle éventuellement substitué; cycloalkényle éventuellement substitué; hétérocycle saturé à 5 chaînons éventuellement substitué; hétérocycle à 6 ou 7 chaînons éventuellement substitué; hétéroaromate à 5 chaînons éventuellement substitué; phényle ou pyridyle éventuellement substitué. Procédé de fabrication et utilisation.

  该发明涉及环己烯酮橙 then 酚醚基团 (I)，其中 R1 为烷基；W 为可选基团的烷基链；X 为 NO2、CN、卤素、烷基或卤素烷基；n 为 2 至 3，或 2 至 5（当所有 X 为卤素时）；R2 为醚烷基、硫醚烷基、可选环烷基、可选环烯基、可选含饱和 5 员 hetero环、可选 6 或 7 边 hetero环、可选含饱和的 5 员 hetero环、或可选苯或吡啶基。该发明还涉及制备这种醚的方法及其用途。
• Transition-Metal-Free Homocoupling of Organomagnesium Compounds
  作者：Arkady Krasovskiy、Alexander Tishkov、Vicente del Amo、Herbert Mayr、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200600772

  日期：2006.7.24