dimethyl 2-bromo-2-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]propanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-bromo-2-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]propanedioate
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₆
• 分子量: 360.161
• InChiKey: JCIAXZIDRYKZPV-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-bromo-2-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]propanedioate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二溴甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以48.5 mg的产率得到(2S,3R)-dimethyl 2-nitro-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ni（II）配合物催化溴代丙二酸酯向硝基烯烃的共轭加成反应，对硝基环丙烷的对映选择性合成

  摘要：

  开发了一种新颖的一锅法，用于催化由手性镍配合物促进的高度官能化的硝基环丙烷的催化对映选择性合成。在温和的反应条件下用硝基烯烃处理溴代丙二酸酯，得到相应的迈克尔加合物，其以优异的非对映选择性（> 99 de）和对映选择性（高达99％ee）环化至受控的反应条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.072
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 溴丙二酸二甲酯 在 C₄₀H₄₈Br₂F₄N₄Ni 作用下， 以 二溴甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 dimethyl 2-bromo-2-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Ni（II）配合物催化溴代丙二酸酯向硝基烯烃的共轭加成反应，对硝基环丙烷的对映选择性合成

  摘要：

  开发了一种新颖的一锅法，用于催化由手性镍配合物促进的高度官能化的硝基环丙烷的催化对映选择性合成。在温和的反应条件下用硝基烯烃处理溴代丙二酸酯，得到相应的迈克尔加合物，其以优异的非对映选择性（> 99 de）和对映选择性（高达99％ee）环化至受控的反应条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.072

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Nitrocyclopropanes via Organocatalytic Conjugate Addition of Bromomalonate to α,β-Unsaturated Nitroalkenes
  作者：Yi-ning Xuan、Shao-zhen Nie、Li-ting Dong、Jun-min Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1021/ol900227j

  日期：2009.4.2

  Highly enantioselective synthesis of nitrocyclopropanes was achieved via the organocatalytic conjugate addition of dimethyl bromomalonate to nitroalkenes and the consequent intramolecular cyclopropanation. 6′-Demethyl quinine was found to be the efficient catalyst. Excellent enantioselectivities, diastereoselectivities, and good yields were obtained for a variety of aryl or heteroaryl nitroethylenes

  硝基环丙烷的高度对映选择性合成是通过将溴代丙二酸二甲酯向硝基烯烃的有机催化共轭加成反应以及随后的分子内环丙烷化而实现的。发现6'-脱甲基奎宁是有效的催化剂。对于各种芳基或杂芳基硝基乙烯，获得了优异的对映选择性，非对映选择性和良好的收率。