2-oxo-N-phenylpentanamide | 1071867-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-N-phenylpentanamide
• CAS: 1071867-95-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: PFQABGYKVXCSTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-N-phenylpentanamide 、 β-硝基苯乙烯 在 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 60.0h， 以93%的产率得到(3R,4R)-3-ethyl-5-nitro-2-oxo-N,4-diphenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  α-酮基酰胺向硝基烯烃的高度非对映和对映选择性有机催化迈克尔加成反应

  摘要：

  使用双官能氨基硫脲催化剂已经实现了α-酮酰胺向硝基烯烃的第一次有机催化对映体和非对映体选择性共轭加成。在这种新方法中，底物酰胺质子以高收率和高立体选择性在迈克尔反加合物的形成中起关键作用。为了说明该方法的高合成潜力，描述了通过迈克尔-迈克尔-亨利级联反应对六取代的环己烷进行非对映和对映选择性的合成。

  DOI：

  10.1021/ol102289g
• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-oxo-N-phenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  氮杂七元环的对映选择性有机催化合成的临时桥策略。

  摘要：

  我们报告了zezee部分的第一个对映选择性有机催化多米诺骨牌合成。这种临时桥策略基于概念上原始的环境亲电和1,4-双亲核α-酮酰胺与1,3-双亲电子烯醛的环化反应。可以将获得的氧桥联的氮杂环丙烷选择性地转化成具有高合成价值的光学活性的氮杂环庚烷，氮杂环丁烷或氮杂环丁烷衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4cc07731h

文献信息

• Enantioselective One-Pot Reaction: Organocatalyzed Synthesis of Fully Functionalized Oxabicyclo[2.2.2]octanes with Seven Contiguous Stereocenters
  作者：Ai-Bao Xia、Gong-Jian Pan、Chao Wu、Xue-Li Liu、Xiao-Long Zhang、Zhao-Bo Li、Xiao-Hua Du、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1002/adsc.201600292

  日期：2016.10.20

  An enantioselective one‐pot Michael/Michael/Henry/hemiacetalization reaction between α,β‐unsaturated aldehydes, α‐ketoamides, and nitroalkenes under mild conditions catalyzed by a diarylprolinol silyl ether has been developed. The sequential methodology provides a direct approach to a wide range of fully substituted chiral oxabicyclo[2.2.2]octanes with seven contiguous stereocenters in moderate to

  已经开发了在二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化的温和条件下，α，β-不饱和醛，α-酮酰胺和硝基烯烃之间的对映选择性单锅Michael / Michael / Henry /半缩醛化反应。顺序方法学提供了一种直接方法，可处理多种具有七个连续立体中心的全取代手性氧杂双环[2.2.2]辛烷，中度至优异的收率（高达99％），高至极好的非对映选择性（高达> 25：1 dr）以及高到极好的对映选择性（高达99％ee）。
• Expeditious, Metal-Free, Domino, Regioselective Synthesis of Highly Substituted 2-Carbonyl- and 2-Phosphorylfurans by Formal [3+2] Cycloaddition
  作者：Wilfried Raimondi、Daniel Dauzonne、Thierry Constantieux、Damien Bonne、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/ejoc.201201192

  日期：2012.11

  the dual electrophilic properties of (2-chloro-2-nitroethenyl)benzenes in a one-pot, formal [3+2] cycloaddition. Using a base (DBU), the desired trisubstituted heterocycles were formed rapidly (10–30 min) in good to excellent yields (51–92 %), and this versatile, metal-free methodology was applied to the synthesis of 2-acyl- and 2-carboalkoxyfurans and furan-2-carboxamides. Additionally, by using 2-ketophosphonate

  通过利用 1,2-二羰基的双重亲核特性和（2-氯-2-硝基乙烯基）苯的双重亲电特性，在一锅正式 [3+2] 环加成反应中，可以很容易地合成 2-官能化呋喃。使用碱 (DBU)，所需的三取代杂环以良好到极好的产率 (51–92%) 快速（10–30 分钟）形成，这种多功能、无金属的方法用于合成 2-酰基-和 2-carboalkoxyfurans 和 furan-2-carboxamides。此外，通过使用 2-酮膦酸酯衍生物作为双亲核试剂，相应的 2-磷酰呋喃以良好的产率 (53–74%) 形成。
• <i>syn</i>-Selective Catalytic Asymmetric 1,4-Addition of α-Ketoanilides to Nitroalkenes under Dinuclear Nickel Catalysis
  作者：Yingjie Xu、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol101185p

  日期：2010.7.16

  A syn-selective catalytic asymmetric 1,4-addition of α-ketoanilides to nitroalkenes is described. The homodinuclear Ni2-Schiff base 1b complex was suitable for the reaction, and products were obtained in 61−92% yield, 8.3:1 → 20:1 syn-selectivity, and 72−98% ee. Stereoselective transformation of the 1,4-adduct to a trisubstituted pyrrolidine was also performed.

  描述了α-酮基苯胺到硝基烯烃的顺-选择性催化不对称的1，4-加成。的同双核的Ni 2 -Schiff碱1b中复合物适用于该反应，并在61-92％的产率得到产品，8.3：1→20：1顺式选择性，和72-98％ee的。还进行了1，4-加合物向三取代吡咯烷的立体选择性转化。
• Expeditious Synthesis of Enantioenriched Tetrahydropyrans <i>via</i> Chemoselective <i>C−N</i> bond Cleavage of Aza-Oxa-Bicyclo[3.2.1]Octanes
  作者：Cecilia Sasso D'Elia、Sébastien Goudedranche、Thierry Constantieux、Marco Bella、Damien Bonne、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/adsc.201700735

  日期：2017.10.25

  between ambident electrophilic and 1,4‐bis‐nucleophilic 1,2‐ketoamides and 1,3‐bis‐electrophilic enals, leading to aza‐oxa‐bicyclo[3.2.1]octane. Then, the TiCl4/Et3SiH system ensures a chemoselective cleavage of the C−N bond and affords the desired trisubstituted tetrahydropyran in good yield and with conservation of the precursors optical purity. This final synthetic operation includes two consecutive

  据报道，快速合成对映体富集的2,3,4-三取代的四氢吡喃具有良好的收率和立体选择性。第一步是环境亲电子和1,4-双亲核1,2-酮酰胺和1,3-双亲电子烯醛之间的多米诺有机催化反应，形成氮杂-氧杂双环[3.2.1]辛烷。然后，TiCl 4 / Et 3 SiH系统确保C-N键的化学选择性裂解，并以高收率提供所需的三取代四氢吡喃，并保留了前体的光学纯度。该最终合成操作包括两个连续的氧碳鎓离子形成和还原。
• Xu, Yingjie; Lu, Gang; Matsunaga, Shigeki, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 3353 - 3356
  作者：Xu, Yingjie、Lu, Gang、Matsunaga, Shigeki、Shibasaki, Masakatsu

  DOI：——

  日期：——