2-ethyl-but-3-enoic acid | 854374-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-ethyl-but-3-enoic acid
• 英文别名: (R)-2-ethylbut-3-enoic acid；(R)-2-ethyl-3-butenoic acid；(2R)-2-ethylbut-3-enoic acid
• CAS: 854374-58-6
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: WYZGMTDJCGEDAQ-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-but-3-enoic acid 在 吡啶 、 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 151.5h， 生成 [2-ethyl-7-(4-methoxy-benzyloxy)-5-(3-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-oct-3-enyloxy]triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C12−C19 Fragment of (+)-Peloruside A through a Diastereomer-Discriminating RCM Reaction

  摘要：

  A short and efficient asymmetric synthesis of the C12-C19 fragment of the cytotoxic macrolide (+)-peloruside A has been achieved via a highly diastereomer-discriminating RCM of alpha-branched but-3-enoate ester of a methallylic alcohol derived from hydrolytically resolved (S)-(-)-propylene oxide.

  DOI：

  10.1021/ol050588k
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-ethyl-but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  外消旋α-溴酯的催化不对称Hiyama交叉偶联

  摘要：

  已经开发出α-卤代羰基化合物与芳基金属试剂的第一个催化不对称交叉偶联，从而以良好的对映体过量生成合成有用的α-芳基羧酸衍生物。该方法也可应用于对映选择性烯基化反应。

  DOI：

  10.1021/ja8009428

文献信息

• Direct Enantioselective and Regioselective Alkylation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids with Chiral Lithium Amides as Traceless Auxiliaries
  作者：Kai Yu、Bukeyan Miao、Wenqi Wang、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00587

  日期：2019.3.15

  Efficient asymmetric alkylation of β,γ-unsaturated carboxylic acids without prior functionalization is enabled by chiral lithium amides. Enantioselectivity is imparted by a putative mixed lithium amide–enediolate aggregate that acts a traceless auxiliary formed in situ, allowing for a direct asymmetric alkylation and a simple recovery of the chiral reagent.

  β，γ-不饱和羧酸的有效不对称烷基化无需事先官能化就可以通过手性锂酰胺实现。对映选择性是由假定的酰胺基-烯二醇锂混合聚集体赋予的，该聚集体发挥就地形成的无痕助剂的作用，允许直接不对称烷基化和简单回收手性试剂。
• [EN] HETEROCYCLIC CETP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CETP HETEROCYCLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2007062308A2

  公开（公告）日：2007-05-31

  [EN] Compounds of formula (Ia) and (Ib) wherein A, B, C and R₁ are described herein.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formules (Ia) et (Ib) dans lesquelles A, B, C et R₁ ont les correspondances indiquées dans l'invention.