N-allyl-N-(3-(2-bromophenyl)-2-(isopropylamino)-1-oxopropan-2-yl)but-3-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(3-(2-bromophenyl)-2-(isopropylamino)-1-oxopropan-2-yl)but-3-enamide
• 英文别名: N-[3-(2-bromophenyl)-1-oxo-1-(propan-2-ylamino)propan-2-yl]-N-prop-2-enylbut-3-enamide
• 化学式: C₁₉H₂₅BrN₂O₂
• 分子量: 393.324
• InChiKey: QYSZKTTYUAPMMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(3-(2-bromophenyl)-2-(isopropylamino)-1-oxopropan-2-yl)but-3-enamide 在 Grubbs 2nd generation initiator 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到3-(2-bromophenyl)-N-isopropyl-2-(6-oxo-5,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过测序的Ugi / RCM / Heck反应简捷构建新型桥联双环内酰胺。

  摘要：

  本文中，我们报告了一种简洁的方案，可通过Ugi，闭环复分解（RCM）和Heck反应的序列，从市售组件中进行非对映选择性合成新型桥联双环内酰胺的非对映选择性。X射线衍射研究表明，双环产物含有不同程度的桥头氮原子的锥体化。

  DOI：

  10.1021/ol7023373
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙酸 、 异氰化异丙酯 、 2-溴苯乙醛 、 丙烯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到N-allyl-N-(3-(2-bromophenyl)-2-(isopropylamino)-1-oxopropan-2-yl)but-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过测序的Ugi / RCM / Heck反应简捷构建新型桥联双环内酰胺。

  摘要：

  本文中，我们报告了一种简洁的方案，可通过Ugi，闭环复分解（RCM）和Heck反应的序列，从市售组件中进行非对映选择性合成新型桥联双环内酰胺的非对映选择性。X射线衍射研究表明，双环产物含有不同程度的桥头氮原子的锥体化。

  DOI：

  10.1021/ol7023373

文献信息

• Concise Construction of Novel Bridged Bicyclic Lactams by Sequenced Ugi/RCM/Heck Reactions
  作者：Timothy P. Ribelin、Andrew S. Judd、Irini Akritopoulou-Zanze、Rodger F. Henry、Jeffrey L. Cross、David N. Whittern、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1021/ol7023373

  日期：2007.11.1

  a concise protocol for the diastereoselective synthesis of novel bridged bicyclic lactams from commercially available components by the sequence of Ugi, ring-closing metathesis (RCM), and Heck reactions. X-ray diffraction studies revealed that the bicyclic products contain varying degrees of pyramidalization of the bridgehead nitrogen atom.

  本文中，我们报告了一种简洁的方案，可通过Ugi，闭环复分解（RCM）和Heck反应的序列，从市售组件中进行非对映选择性合成新型桥联双环内酰胺的非对映选择性。X射线衍射研究表明，双环产物含有不同程度的桥头氮原子的锥体化。