trans-3-nitro-4-phenyl-1-(phenylmethyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: trans-3-nitro-4-phenyl-1-(phenylmethyl)pyrrolidine
• 英文别名: trans-1-benzyl-3-phenyl-4-nitropyrrolidine；(3S,4R)-1-benzyl-3-nitro-4-phenylpyrrolidine；(±)-trans-1-benzyl-3-nitro-4-phenylpyrrolidine；rac-(3S,4R)-1-benzyl-3-nitro-4-phenyl-pyrrolidine；trans-1-Benzyl-3-nitro-4-phenylpyrrolidine；(3R,4S)-1-benzyl-3-nitro-4-phenylpyrrolidine
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: BVUNFAAOQWGVQX-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-nitro-4-phenyl-1-(phenylmethyl)pyrrolidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 tert-butyl (trans-4-phenyl-1-((1-methyl-1H-imidazol-4-yl)sulfonyl)pyrrolidin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  从头开始设计，合成和生物评估作为有效和选择性甘氨酸转运蛋白1竞争性抑制剂的3,4-二取代的吡咯烷磺酰胺。

  摘要：

  甘氨酸转运蛋白1（GlyT1）抑制剂的开发可能为精神分裂症和与谷氨酰胺N-甲基-d功能低下相关的其他疾病提供推定的治疗方法-天冬氨酸（NMDA）受体。在本文中，我们描述了一系列3,4-二取代的吡咯烷磺酰胺类化合物的合成和生物学评估，它们是从头开始设计时产生的竞争性GlyT1抑制剂。机械地研究了化学结构与药物相互作用（DDI）和生物活化的关系。将鼠类研究策略性地纳入筛选漏斗中，以通过离体结合研究提供对体内靶标占有率（TO）的早期评估。源自迭代结构-活性关系（SAR）研究的先进化合物在离体结合研究中具有很高的效力，并且具有良好的大脑渗透能力，有望在体内具有初步的疗效，可接受的临床前药代动力学以及可控的DDI和生物活化作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00295
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 trans-3-nitro-4-phenyl-1-(phenylmethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  不稳定的偶氮甲碱叶立德的电化学生成：获得取代的 N-杂环

  摘要：

  Azomethine 叶立德是用于构建N-杂环的 [3 + 2] 环加成反应的迷人 1,3-偶极子。在此，已经建立了一种在无金属和无外部氧化剂条件下产生不稳定的偶氮甲碱叶立德的有效且环境友好的电化学方法。生成的 1,3-偶极子与烯烃发生 [3 + 2] 环加成反应。这种电合成方法为构建取代的吡咯烷提供了一种简单易行的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02069

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR MODULATING NR2F6<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LA MODULATION DE NR2F6
  申请人：TES PHARMA S R L

  公开号：WO2021170658A1

  公开（公告）日：2021-09-02

  The present disclosure relates to compounds capable of modulating the activity of NR2F6. The compounds of the disclosure may be used in methods for the prevention and/or the treatment of diseases and disorders associated with modulating NR2F6 activity.

  本公开涉及能够调节NR2F6活性的化合物。本公开的化合物可用于预防及/或治疗与调节NR2F6活性相关疾病和障碍的方法。
• PYRROLIDINE DERIVATIVES AS DUAL NK1/NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20080275021A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The invention relates to pyrrolidine derivatives of formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , n, and o are defined in the specification and to pharmaceutically active acid-addition salts thereof. Compounds of formula I have a high affinity simultaneously to both the NK1 and the NK3 receptors (dual NK1/NK3 receptor antagonists), useful in the treatment of schizophrenia.

  该发明涉及式中的吡咯烷衍生物，其中R1、R2、R3、n和o在规范中定义，并且其药用活性酸盐。式I的化合物同时具有高亲和力，既对NK1受体又对NK3受体（双重NK1/NK3受体拮抗剂），可用于治疗精神分裂症。
• (3R,4S)-4-(2,4,5-Trifluorophenyl)-pyrrolidin-3-ylamine inhibitors of dipeptidyl peptidase IV: Synthesis, in vitro, in vivo, and X-ray crystallographic characterization
  作者：Stephen W. Wright、Mark J. Ammirati、Kim M. Andrews、Anne M. Brodeur、Dennis E. Danley、Shawn D. Doran、Jay S. Lillquist、Shenping Liu、Lester D. McClure、R. Kirk McPherson、Thanh V. Olson、Stephen J. Orena、Janice C. Parker、Benjamin N. Rocke、Walter C. Soeller、Carolyn B. Soglia、Judith L. Treadway、Maria A. VanVolkenburg、Zhengrong Zhao、Eric D. Cox

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.081

  日期：2007.10

  A series of pyrrolidine based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV were developed from a high throughput screening hit for the treatment of type 2 diabetes. Potency, selectivity, and pharmacokinetic properties were optimized resulting in the identification of a pre-clinical candidate for further profiling.

  从用于治疗2型糖尿病的高通量筛选命中，开发了一系列基于吡咯烷的二肽基肽酶IV抑制剂。对效能，选择性和药代动力学特性进行了优化，从而确定了临床前候选药物，以进行进一步的分析。
• PYRROLIDINE DERIVATIVES AS NK2 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20090312327A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , Ar and n are as defined herein and pharmaceutically active salts, racemic mixtures, enantiomers, optical isomers or tautomeric forms thereof. The compounds can be used for the treatment of depression, anxiety or schizophrenia.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2、R3、Ar和n的定义如本文所述，并且其药用盐、拉克米混合物、对映体、光学异构体或其互变异构体。这些化合物可用于治疗抑郁症、焦虑症或精神分裂症。
• Synthesis and biological evaluation of pyrrolidine derivatives as novel and potent sodium channel blockers for the treatment of ischemic stroke
  作者：Maki Seki、Osamu Tsuruta、Ryo Tatsumi、Aki Soejima

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.05.009

  日期：2013.7

  A novel series of pyrrolidine derivatives as Na+ channel blockers was synthesized and evaluated for their inhibitory effects on neuronal Na+ channels. Structure–activity relationship (SAR) studies of a pyrrolidine analogue 2 led to the discovery of 5e as a potent Na+ channel blocker with a low inhibitory action against human ether-a-go-go-related gene (hERG) channels. Compound 5e showed remarkably

  合成了一系列新颖的吡咯烷衍生物作为Na +通道阻滞剂，并评估了它们对神经元Na +通道的抑制作用。吡咯烷类似物2的结构活性关系（SAR）研究导致发现5e作为有效的Na +通道阻滞剂，对人类以太相关基因（hERG）通道的抑制作用低。化合物5e在大鼠短暂性中脑动脉闭塞（MCAO）模型中显示出显着的神经保护活性，表明5e可以作为缺血性中风的神经保护剂。