methyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-7-fluoro-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acrylate | 1360462-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-7-fluoro-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[7-fluoro-1-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-2-oxoindol-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1360462-09-4
• 化学式: C₁₈H₂₀FNO₆
• 分子量: 365.358
• InChiKey: QNTRXNIULNZLMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-7-fluoro-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acrylate 在 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Zard的三氟甲基硫醇化试剂对森田的Bayita-Hillman碳酸盐进行叔胺催化的二氟甲基硫醇化

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种新的叔胺催化的[3 + 2]环化反应，该反应是由Isards衍生的Morita–Baylis–Hillman（MBH）碳酸酯与异硫氰酸羰基氟化物（F 2 C = S）从Zard试剂原位生成的在温和的条件下，以良好或优异的收率得到二氟甲基硫醇化的螺环羟吲哚。此外，可以用修饰的金鸡纳生物碱实现不对称变体，从而以良好的对映体选择性以及良好的产率获得所需的环状加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600954
• 作为产物：
  描述：

  7-氟-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 三乙烯二胺 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-7-fluoro-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Zard的三氟甲基硫醇化试剂对森田的Bayita-Hillman碳酸盐进行叔胺催化的二氟甲基硫醇化

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种新的叔胺催化的[3 + 2]环化反应，该反应是由Isards衍生的Morita–Baylis–Hillman（MBH）碳酸酯与异硫氰酸羰基氟化物（F 2 C = S）从Zard试剂原位生成的在温和的条件下，以良好或优异的收率得到二氟甲基硫醇化的螺环羟吲哚。此外，可以用修饰的金鸡纳生物碱实现不对称变体，从而以良好的对映体选择性以及良好的产率获得所需的环状加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600954

文献信息

• Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition Reaction of Isatin-Derived MBH Carbonates with 3-Methyleneoxindoles: Enantioselective Synthesis of 3,3′-Cyclopentenyldispirooxindoles Incorporating Two Adjacent Quaternary Spirostereocenters
  作者：Yu Chen、Bao-Dong Cui、Yi Wang、Wen-Yong Han、Nan-Wei Wan、Mei Bai、Wei-Cheng Yuan、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01506

  日期：2018.9.7

  A highly regio- and stereoselective [3 + 2] cycloaddition reaction for constructing novel 3,3′-cyclopentenyldispirooxindoles incorporating two adjacent quaternary spirostereocenters is reported. Under the mild conditions, the asymmetric annulation of isatin-derived MBH carbonates with 3-methyleneoxindoles involving a chiral tertiary amine catalyst provides the corresponding dispirooxindole frameworks

  报道了一种高度区域选择性和立体选择性的[3 + 2]环加成反应，用于构建结合了两个相邻的季螺中心的新型3,3'-环戊烯基二螺并氧杂吲哚。在温和的条件下，由靛红衍生的MBH碳酸酯与3-亚甲基吲哚的不对称环合涉及手性叔胺催化剂，为相应的双螺并恶唑骨架提供了极高的对映选择性控制能力。通过克规模的实验和所得产物的简单转化证明了该方法的进一步合成效用。此外，在控制实验的基础上，还提出了这种环化反应的合理机制。
• 一种具有光学活性的毗邻双螺环氧化吲哚类 化合物及其应用
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN108690029B

  公开（公告）日：2019-12-03

  本申请公开的是有机合成领域中的一种具有光学活性的毗邻双螺环氧化吲哚类化合物，具有如下结构：式中：X为NR5、O或S取代基。该化合物为白色或淡黄色固体，具有热力学稳定性的特点，光学纯度≧85％；本申请的化合物具有抗肿瘤的活性，如对人体肝癌、肺癌以及乳腺癌细胞等具有一定的抑制作用。
• Pseudo‐Stereodivergent Synthesis of Enantioenriched Tetrasubstituted Alkenes by Cascade 1,3‐Oxo‐Allylation/Cope Rearrangement
  作者：Peng Chen、Yue Li、Zhi‐Chao Chen、Wei Du、Ying‐Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.202000044

  日期：2020.4.27

  of highly enantioenriched tetrasubstituted alkene architectures from isatin-based Morita-Baylis-Hillman carbonates and allylic derivatives, under the cooperative catalysis of a tertiary amine and a chiral iridium complex. The success of the switchable construction of the tetrasubstituted alkene motif relies on the diastereodivergent 1,3-oxo-allylation reaction between N-allylic ylides and chiral π-allyliridium

  具有两个或多个立体生成中心的立体异构体的催化非对映异构构型已得到广泛研究。相比之下，尚未认识到将另一种立体成因元素，即涉及多取代的烯烃基团的Z / E构型，可转换地引入光学活性立体异构体中。在此公开的是在叔胺和手性铱配合物的协同催化下，由基于Isatin的Morita-Baylis-Hillman碳酸盐和烯丙基衍生物合成的高度对映体富集的四取代烯烃构筑物的拟立体立体异构体。四取代烯烃基序可转换结构的成功取决于非对映异构体1，
• Enantioselective [3+2] annulation of isatin-derived MBH-carbonates and 3-nitroindoles enabled by a bifunctional DMAP-thiourea
  作者：Ming-Shun Mei、Yu-Hui Wang、Qing Hu、Qing-Hua Li、Da-Yu Shi、Dingding Gao、Guangbo Ge、Guo-Qiang Lin、Ping Tian

  DOI：10.1039/d0cc04462h

  日期：——

  Highly enantioselective [3+2] annulation of isatin-derived MBH-carbonates and 3-nitroindoles was achieved by a chiral DMAP-thiourea bifunctional catalyst.

  通过手性DMAP-硫脲双功能催化剂，实现了异喹啉衍生的MBH-碳酸酯和3-硝基吲哚的高对映选择性[3+2]环化。
• Substrate-controlled switchable asymmetric annulations to access polyheterocyclic skeletons
  作者：Kai-Kai Wang、Pan Wang、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/c6cc06148f

  日期：——

  domino process from Morita-Baylis-Hillman carbonates of isatins and acrylate and [small alpha]-cyano-[small alpha],[small beta]-unsaturated ketones to deliver highly enantioenriched tetrahydrofuro[2',3':4,5]pyrano[2,3-b]indoles was disclosed catalysed by cinchona-derived tertiary amines, involving [small alpha]-regioselective cyclopropanation, ring-opening,...

  靛红和丙烯酸的Morita-Baylis-Hillman碳酸盐和[小α]-氰基-[小α]，[小β]-不饱和酮的出乎意料的多米诺法，可以提供高度对映体富集的四氢呋喃[2'，3'：4,5公开了由金鸡纳衍生的叔胺催化的]吡喃并[2,3-b]吲哚，涉及[小α]-区域选择性环丙烷化，开环，...。