tetramethyl[2.2](3,4)orthothiophenophane | 106113-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tetramethyl[2.2](3,4)orthothiophenophane
• 英文别名: 4,6,11,13-Tetramethyl<2.2>(3,4)thiophenophane；5,7,12,14-Tetramethyl-6,13-dithiatricyclo[9.3.0.04,8]tetradeca-1(14),4,7,11-tetraene
• CAS: 106113-41-1
• 化学式: C₁₆H₂₀S₂
• 分子量: 276.467
• InChiKey: HBBGQHVTBHMAHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 沸点：
  373.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetramethyl[2.2](3,4)orthothiophenophane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 以58%的产率得到tetramethyl[2.2](3,4)thiophenophane-S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cycloaddition of Molecules with Multiple Thiophene Cores

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s134
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-2-碳酸酯 在 lithium 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tetramethyl[2.2](3,4)orthothiophenophane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of [24](2,3,4,5)-thiophenophane (superthiophenophane)

  摘要：

  The synthesis of [2(4)](2,3,4,5)thiophenophane (superthiophenophane) (1), the first 'ultimate' heterophane, was accomplished in five steps from 3,4-bis(chloromethyl)-2,5-dimethylthiophene. In the respective C-13 NMR spectra, the signals due to the thiophene ring carbons of 1 appear at lower field than do those of the carbons of 2,10-dithia[3.2.2.3](2,3,4,5)thiophenophane (5). This shift is elucidated as a compression effect between facial p-orbitals of the thiophene carbons. The UV spectra of the two thiophenophanes are, however, almost identical. The results of X-ray crystallographic analysis show that 1 is a more strained molecule than 5.

  DOI：

  10.1021/jo00043a023

文献信息

• CHENG, Y. S. P.;GARRATT, P. J.;NEOH, SOON, BIN;RUMJANEK, V. M., ISR. J. CHEM., 1985, 26, N 2, 101-107
  作者：CHENG, Y. S. P.、GARRATT, P. J.、NEOH, SOON, BIN、RUMJANEK, V. M.

  DOI：——

  日期：——