1-溴-戊-1,2-二烯 | 109182-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1-溴-戊-1,2-二烯
• 英文名称: 1-Brompentadien-(1.2)
• 英文别名: 1-Brom-penta-1,2-dien；1-bromo-penta-1,2-diene
• CAS: 109182-79-8
• 化学式: C₅H₇Br
• 分子量: 147.015
• InChiKey: SPCNNRYTKRIZIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-戊-1,2-二烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,4-壬二烯
  参考文献：
  名称：

  3-烷基和3,3-二烷基-1-溴代烯丙与有机铜的反应：铜酸盐试剂的性质对区域和立体选择性的影响

  摘要：

  有机酸盐诱导3-烷基-和3,3-二烷基-1-溴-1,2-二烯中的1,3-和直接取代，分别导致末端乙炔或烯丙烃。铜酸盐的性质在确定这些反应的区域化学和立体化学中起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96867-9
• 作为产物：
  描述：

  乙基乙炔基甲醇 在 氢溴酸 、 铜 、 copper(I) bromide 作用下， 生成 1-溴-戊-1,2-二烯
  参考文献：
  名称：

  艾伦。第十一部分。3-烷基和3,3-二烷基-1-溴代烯的制备

  摘要：

  通过氢溴酸（45％至50％）对仲或叔炔醇的作用，可以以极好的收率制备3-烷基和3,3-二烷基-1-溴代烯丙基。它们在红外区域显示出异常强烈的谱带，在210 m µ以上的紫外区域显示出很小的最大值，并且具有预期的nmr长程自旋-自旋耦合。

  DOI：

  10.1039/j39660001223

文献信息

• Reaction of 1-bromo-1,2-dienes with alkylcuprates as a regio- and stereo-selective route to acetylenic or allenic compounds
  作者：Carmela Polizzi、Carla Consoloni、Luciano Lardicci、Anna Maria Caporusso

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80179-n

  日期：1991.10

  Alkylcuprates react with 1-bromo-1,2-dienes to give allenic and/or acetylenic products. The selectivity of the crosscoupling is markedly dependent on the nature of the copper reagent, which plays a prominent role in determining both the regio- and the stereo-chemistry. The preparative aspects of these copper-induced reactions are discussed and their possible mechanism discussed.

  烷基杯酸酯与1-溴-1,2-二烯反应生成烯丙基和/或炔属产物。交叉偶联的选择性显着取决于铜试剂的性质，铜试剂在决定区域化学和立体化学方面都起着重要的作用。讨论了这些铜诱导的反应的制备方面，并讨论了其可能的机理。
• Convenient method for the stereoselective synthesis of 3-phenyl-1-alkynes
  作者：Anna Maria Caporusso、Carmela Polizzi、Luciano Lardicci

  DOI：10.1021/jo00226a038

  日期：1987.8
• Baker,C.S.L. et al., Proceedings of the Chemical Society, London, 1963, p. 340
  作者：Baker,C.S.L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The preparation of 1-cyanoallenes
  作者：P. M. Greaves、S. R. Landor、D. R. J. Laws

  DOI：10.1039/c19650000321

  日期：——
• Allenes. Part XI. The preparation of 3-alkyl- and 3,3-dialkyl-1-bromoallenes
  作者：S. R. Landor、A. N. Patel、P. F. Whiter、P. M. Greaves

  DOI：10.1039/j39660001223

  日期：——

  3-Alkyl- and 3,3-dialkyl-1-bromoallenes are prepared in excellent yield by the action of hydrobromic acid (45–50%) on secondary or tertiary acetylenic carbinols. They show an exceptionally intense band in the infrared region, a small maximum in the ultraviolet region above 210 mµ, and the expected n.m.r. long range spin–spin coupling.

  通过氢溴酸（45％至50％）对仲或叔炔醇的作用，可以以极好的收率制备3-烷基和3,3-二烷基-1-溴代烯丙基。它们在红外区域显示出异常强烈的谱带，在210 m µ以上的紫外区域显示出很小的最大值，并且具有预期的nmr长程自旋-自旋耦合。