(S)-dimethyl 2-(phenylacetamido)succinate | 75596-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-dimethyl 2-(phenylacetamido)succinate
• 英文别名: dimethyl (2S)-2-[(2-phenylacetyl)amino]butanedioate
• CAS: 75596-69-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: JQLONFATQFZHFX-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  466.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-dimethyl 2-(phenylacetamido)succinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-phenylacetyl aspartic acid
  参考文献：
  名称：

  N-benzoylaspartate and N-phenylacetylaspartate from pea seeds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)85147-8
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-dimethyl 2-(phenylacetamido)fumarate 在 Lycopersicon esculentum 12-oxophytodienoate reductase 1 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 反应 24.0h， 生成 (S)-dimethyl 2-(phenylacetamido)succinate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的α，β-脱氢氨基酸衍生物的不对称生物还原

  摘要：

  事实证明，α，β-脱氢氨基酸衍生物是“老黄酶”（OYE）家族中烯类还原酶的新型底物类别。而N-酰氨基取代基是在α位的耐受性，β-类似物普遍不反应。对于天冬氨酸衍生物，使用OYE3进行生物还原的立体化学结果可通过改变N-酰基保护基来提供相应的（S）-或（R）-氨基酸衍生物来控制。立体偏爱的这种转变是通过交换活化酯基团来改变底物结合力来解释的，这已通过2 H标记实验得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100042

文献信息

• Design and optimization of aspartate N -acetyltransferase inhibitors for the potential treatment of Canavan disease
  作者：Bharani Thangavelu、Vinay Mutthamsetty、Qinzhe Wang、Ronald E. Viola

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.060

  日期：2017.2

  breakdown. The membrane-associated enzyme responsible for the synthesis of NAA, aspartate N-acetyltransferase (ANAT), has recently been purified and examined (Wang et al., Prot Expr Purif. 2016;119:11). With the availability, for the first time, of a stable and soluble form of ANAT we can now report the identification of initial inhibitors against this biosynthetic enzyme, obtained from the screening of

  卡纳万病是一种致命的神经系统疾病，由N-乙酰-1-天冬氨酸（NAA）代谢缺陷引起。最近的工作表明，这种疾病的破坏性症状与在这些患者中观察到的NAA水平升高有关，这是由于天冬氨酸酰化酶的突变形式无法充分催化其分解而导致的。负责NAA合成的膜相关酶，天冬氨酸N-乙酰基转移酶（ANAT），最近已被纯化和检测（Wang等人，Prot Expr Purif。2016; 119：11）。有了稳定和可溶形式的ANAT，我们现在首次可以报告对这种生物合成酶的初步抑制剂的鉴定，该抑制剂是从几个重点化合物库的筛选中获得的。这些中度结合化合物的两个核心结构随后进行了优化，这些系列中最有效的抑制剂具有针对ANAT的亚微摩尔抑制常数（K i值）。通过抑制ANAT来减慢NAA的产生将降低这种代谢产物的升高水平，并有可能作为缓解Canavan疾病症状的治疗选择。
• Novel synthesis and anti-inflammatory activities of 2,5-disubstituted-dioxacycloalkanes
  作者：Lanrong Bi、Yue Zhang、Ming Zhao、Chao Wang、Priscilla Chan、Jeffrey B.-H. Tok、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.05.032

  日期：2005.10

  A novel stereospecific synthetic route to obtain a series of 2,5-disubstituted-dioxacycloalkanes is reported. Using an in vivo inhibition assay by monitoring xylene-induced ear edema in mice, the structure-activity relationship of the dioxacycloalkane compounds was studied, and compounds possessing high anti-inflammatory activity were identified. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• N-benzoylaspartate and N-phenylacetylaspartate from pea seeds
  作者：Thomas J. Gianfagna、Peter J. Davies

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85147-8

  日期：——
• Stereo-Controlled Asymmetric Bioreduction of α,β-Dehydroamino Acid Derivatives
  作者：Clemens Stueckler、Christoph K. Winkler、Mélanie Hall、Bernhard Hauer、Melanie Bonnekessel、Klaus Zangger、Kurt Faber

  DOI：10.1002/adsc.201100042

  日期：2011.5.9

  α,β‐Dehydroamino acid derivatives proved to be a novel substrate class for ene‐reductases from the ‘old yellow enzyme’ (OYE) family. Whereas N‐acylamino substituents were tolerated in the α‐position, β‐analogues were generally unreactive. For aspartic acid derivatives, the stereochemical outcome of the bioreduction using OYE3 could be controlled by variation of the N‐acyl protective group to furnish

  事实证明，α，β-脱氢氨基酸衍生物是“老黄酶”（OYE）家族中烯类还原酶的新型底物类别。而N-酰氨基取代基是在α位的耐受性，β-类似物普遍不反应。对于天冬氨酸衍生物，使用OYE3进行生物还原的立体化学结果可通过改变N-酰基保护基来提供相应的（S）-或（R）-氨基酸衍生物来控制。立体偏爱的这种转变是通过交换活化酯基团来改变底物结合力来解释的，这已通过2 H标记实验得到了证明。