2-amino-6,7,8,9-tetrahydro-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one | 70934-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-amino-6,7,8,9-tetrahydro-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• 英文别名: 2-amino-6H,7H,8H,9H,11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one；2-amino-6,7,8,9-tetrahydropyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• CAS: 70934-09-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• mdl: MFCD24368268
• 分子量: 215.255
• InChiKey: WMQSVFKRMXLMQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C
• 沸点：
  450.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6,7,8,9-tetrahydro-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-benzoylamino-4-benzylidenemackinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-amino- and 8-acetyl(benzoyl) aminomackinazolinones and their condensation with aldehydes

  摘要：

  8-硝基-和8-氨基马金纳唑啉酮的制备方法得到了改进。8-乙酰基(苯甲酰基)氨基马金纳唑啉酮在冰乙酸中与芳香醛和糠醛顺利反应，得到相应的4-芳基取代衍生物。8-氨基马金纳唑啉酮在冰乙酸中与芳香醛反应时，伴随着胺的乙酰化，得到8-乙酰氨基-4-芳基马金纳唑啉酮。8-氨基马金纳唑啉酮和对硝基苯甲醛在丙酸中反应，生成8-[(4′-硝基苄亚基)氨基]-4-(4″-硝基苄亚基)马金纳唑啉酮。相比之下，在吡啶中的反应选择性地发生在胺上，形成相应的希夫碱8-[(4′-硝基苄亚基)氨基]马金纳唑啉酮。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0587-z
• 作为产物：
  描述：

  8,9-二氢-6H-吡啶并[2,1-b]喹唑啉-11(7h)-酮 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-amino-6,7,8,9-tetrahydro-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-amino- and 8-acetyl(benzoyl) aminomackinazolinones and their condensation with aldehydes

  摘要：

  8-硝基-和8-氨基马金纳唑啉酮的制备方法得到了改进。8-乙酰基(苯甲酰基)氨基马金纳唑啉酮在冰乙酸中与芳香醛和糠醛顺利反应，得到相应的4-芳基取代衍生物。8-氨基马金纳唑啉酮在冰乙酸中与芳香醛反应时，伴随着胺的乙酰化，得到8-乙酰氨基-4-芳基马金纳唑啉酮。8-氨基马金纳唑啉酮和对硝基苯甲醛在丙酸中反应，生成8-[(4′-硝基苄亚基)氨基]-4-(4″-硝基苄亚基)马金纳唑啉酮。相比之下，在吡啶中的反应选择性地发生在胺上，形成相应的希夫碱8-[(4′-硝基苄亚基)氨基]马金纳唑啉酮。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0587-z

文献信息

• Novel π‐Extended Quinazoline‐Ferrocene Conjugates: Synthesis, Structure, and Redox Behavior
  作者：Burkhon Elmuradov、Gerald Dräger、Holger Butenschön

  DOI：10.1002/ejoc.202000414

  日期：2020.6.23

  New conjugates of quinazoline alkaloids with ferrocene are reported. The compounds form highly extended conjugated π systems. The structures indicate an almost coplanar conformation of the substituents and the cyclopentadienyl ligands.

  报道了喹唑啉生物碱与二茂铁的新缀合物。这些化合物形成高度扩展的共轭π系统。该结构表明取代基和环戊二烯基配体的几乎共面的构象。
• JAIN, M. P.;GUPTA, V. N.;ATAL, C. K., INDIAN J. CHEM., 1985, 24, N 3, 336-337
  作者：JAIN, M. P.、GUPTA, V. N.、ATAL, C. K.

  DOI：——

  日期：——
• Accommodation of ring C expanded deoxyvasicinone in the HDAC inhibitory pharmacophore culminates into a tractable anti-lung cancer agent and pH-responsive nanocarrier
  作者：Ram Sharma、Esha Chatterjee、Jacob Mathew、Sachin Sharma、N. Vijayakameswara Rao、Chun-Hsu Pan、Sung-Bau Lee、Ashwani Dhingra、Ajmer S. Grewal、Jing Ping Liou、Santosh K. Guru、Kunal Nepali

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114602

  日期：2022.10
• Synthesis of 8-amino- and 8-acetyl(benzoyl) aminomackinazolinones and their condensation with aldehydes
  作者：A. Sh. Abdurazakov、B. Zh. Elmuradov、I. S. Ortikov、M. G. Levkovich、Kh. M. Shakhidoyatov

  DOI：10.1007/s10600-013-0587-z

  日期：2013.5

  Methods for preparing of 8-nitro- and 8-aminomackinazolinones were improved. 8-Acetyl(benzoyl)aminomackinazolinones reacted smoothly with aromatic aldehydes and furfurol in glacial acetic acid to give the corresponding 4-arylidene-substituted derivatives. Reaction of 8-aminomackinazolinone with aromatic aldehydes in glacial acetic acid was accompanied by acetylation of the amine and gave 8-acetylamino-4-arylidenemackinazolinones. Reaction of 8-aminomackinazolinone and p-nitrobenzaldehyde in propionic acid produced 8-[(4′ -nitrobenzylidene)amino]-4-(4″-nitrobenzylidene)mackinazolinone. In contrast, the reaction in Py occurred selectively at the amine to form the corresponding Schiff base 8-[(4′-nitrobenzylidene)amino]mackinazolinone.

  8-硝基-和8-氨基马金纳唑啉酮的制备方法得到了改进。8-乙酰基(苯甲酰基)氨基马金纳唑啉酮在冰乙酸中与芳香醛和糠醛顺利反应，得到相应的4-芳基取代衍生物。8-氨基马金纳唑啉酮在冰乙酸中与芳香醛反应时，伴随着胺的乙酰化，得到8-乙酰氨基-4-芳基马金纳唑啉酮。8-氨基马金纳唑啉酮和对硝基苯甲醛在丙酸中反应，生成8-[(4′-硝基苄亚基)氨基]-4-(4″-硝基苄亚基)马金纳唑啉酮。相比之下，在吡啶中的反应选择性地发生在胺上，形成相应的希夫碱8-[(4′-硝基苄亚基)氨基]马金纳唑啉酮。