2-nitro-6,7,8,9-tetrahydro-11H-pyrido<2,1-b>quinazolin-11-one | 64842-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-nitro-6,7,8,9-tetrahydro-11H-pyrido<2,1-b>quinazolin-11-one
• 英文别名: 2-nitro-6,7,8,9-tetrahydro-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one；2-nitro-6,7,8,9-tetrahydropyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• CAS: 64842-92-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD14281956
• 分子量: 245.238
• InChiKey: PTSFVRFRBZBCGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  443.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >36.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-6,7,8,9-tetrahydro-11H-pyrido<2,1-b>quinazolin-11-one 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-3-(diethylamino)-N-(4-((2-(3-(diethylamino)propanamido)-11-oxo-7,8,9,11-tetrahydro-6H-pyrido[2,1-b]quinazolin-6-ylidene)methyl)phenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  未融合的芳族分子的平面度对G-四链体结合的影响：向异靛酮衍生物学习†

  摘要：

  G-四链体结构是与DNA相互作用的抗癌剂的一类有吸引力的新靶标。这种结构的主要组成部分是G四联体，它由四个共面鸟嘌呤组成，是小分子的主要结合位点。NMR研究和分子动力学模拟表明，G四方表面的平面度在溶液中具有很高的动态性。为了更好地研究未融合的芳族配体的平面度如何影响其四链体结合性能，设计并合成了多种平面度可控的异靛酮衍生物。使用一系列生物物理研究系统地探索了G-四链体DNA与这些设计的配体的相互作用。FRET熔融SPR 和CD光谱结果表明，降低它们未融合的芳族核的平面性导致它们对G-四链体的结合亲和力和稳定能力降低。NMR研究还表明，这些化合物可能会堆积在G四重唱表面上。这样的结果与随后的分子模型研究平行。详细的结合能分析表明范德华能量（ΔÈ VDW）和熵（Ť Δ小号）负责其降低四链结合和稳定化效果。所有这些结果提供了有关如何通过调节配体的平面度来控制四链体识别的见识信息，这为未融合的芳

  DOI：

  10.1039/c1ob05884c
• 作为产物：
  描述：

  8,9-二氢-6H-吡啶并[2,1-b]喹唑啉-11(7h)-酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以79%的产率得到2-nitro-6,7,8,9-tetrahydro-11H-pyrido<2,1-b>quinazolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2,3-tetramethylen-3,4-dihydroquinazol-4-one and its derivatives with aromatic aldehydes and furfurol

  摘要：

  α-芳基-6H(硝基)-和 6,8-二溴-2,3-四亚甲基-3,4-二氢喹唑-4-酮是由 6H(硝基)-和 6,8-二溴-2,3-四亚甲基-3,4-二氢喹唑-4-酮与芳香醛、糠醇和α-甲酰基-2,3-四亚甲基-3,4-二氢喹唑-4-酮与苯缩合合成的、和 6,8-二溴-2,3-四亚甲基-3,4-二氢喹唑-4-酮与芳香醛、糠醇的缩合，以及α-甲酰基-2,3-四亚甲基-3,4-二氢喹唑-4-酮与苯甲醛和 4-硝基苯甲醛在冰醋酸中的缩合。

  DOI：

  10.1007/s10600-009-9334-x

文献信息

• One-Pot Synthesis of Simple Alkaloids: 2,3-Polymethylene-4(3&lt;i&gt;H&lt;/i&gt;)-quinazolinones, Luotonin A, Tryptanthrin, and Rutaecarpine
  作者：Katherine Chae Jahng、Seung Ill Kim、Dong Hyeon Kim、Chang Seob Seo、Jong-Keun Son、Seung Ho Lee、Eung Seok Lee、Yurngdong Jahng

  DOI：10.1248/cpb.56.607

  日期：——

  One-pot synthesis of various 2,3-polymethylene-4(3H)-quinazolinones from anthranilic acid, corresponding lactam and SOCl2 is described, which can be applicable to the synthesis of simple 4(3H)-quinazolinone-derived alkaloids, such as luotonin A, tryptanthrin, and rutaecarpine.

  本文描述了从邻氨基苯甲酸、相应的内酰胺和SOCl2中一锅合成多种2,3-聚甲基-4(3H)-喹唑啉酮的方法，该方法可用于合成简单的4(3H)-喹唑啉酮衍生物生物碱，如鲁托霉素A、曲普坦和鲁托卡品。
• Novel π‐Extended Quinazoline‐Ferrocene Conjugates: Synthesis, Structure, and Redox Behavior
  作者：Burkhon Elmuradov、Gerald Dräger、Holger Butenschön

  DOI：10.1002/ejoc.202000414

  日期：2020.6.23

  New conjugates of quinazoline alkaloids with ferrocene are reported. The compounds form highly extended conjugated π systems. The structures indicate an almost coplanar conformation of the substituents and the cyclopentadienyl ligands.

  报道了喹唑啉生物碱与二茂铁的新缀合物。这些化合物形成高度扩展的共轭π系统。该结构表明取代基和环戊二烯基配体的几乎共面的构象。
• Synthesis of 8-amino- and 8-acetyl(benzoyl) aminomackinazolinones and their condensation with aldehydes
  作者：A. Sh. Abdurazakov、B. Zh. Elmuradov、I. S. Ortikov、M. G. Levkovich、Kh. M. Shakhidoyatov

  DOI：10.1007/s10600-013-0587-z

  日期：2013.5

  Methods for preparing of 8-nitro- and 8-aminomackinazolinones were improved. 8-Acetyl(benzoyl)aminomackinazolinones reacted smoothly with aromatic aldehydes and furfurol in glacial acetic acid to give the corresponding 4-arylidene-substituted derivatives. Reaction of 8-aminomackinazolinone with aromatic aldehydes in glacial acetic acid was accompanied by acetylation of the amine and gave 8-acetylamino-4-arylidenemackinazolinones. Reaction of 8-aminomackinazolinone and p-nitrobenzaldehyde in propionic acid produced 8-[(4′ -nitrobenzylidene)amino]-4-(4″-nitrobenzylidene)mackinazolinone. In contrast, the reaction in Py occurred selectively at the amine to form the corresponding Schiff base 8-[(4′-nitrobenzylidene)amino]mackinazolinone.

  8-硝基-和8-氨基马金纳唑啉酮的制备方法得到了改进。8-乙酰基(苯甲酰基)氨基马金纳唑啉酮在冰乙酸中与芳香醛和糠醛顺利反应，得到相应的4-芳基取代衍生物。8-氨基马金纳唑啉酮在冰乙酸中与芳香醛反应时，伴随着胺的乙酰化，得到8-乙酰氨基-4-芳基马金纳唑啉酮。8-氨基马金纳唑啉酮和对硝基苯甲醛在丙酸中反应，生成8-[(4′-硝基苄亚基)氨基]-4-(4″-硝基苄亚基)马金纳唑啉酮。相比之下，在吡啶中的反应选择性地发生在胺上，形成相应的希夫碱8-[(4′-硝基苄亚基)氨基]马金纳唑啉酮。
• Koekoesi, Jozsef; Hermecz, Istvan; Podanyi, Benjamin, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1301 - 1306
  作者：Koekoesi, Jozsef、Hermecz, Istvan、Podanyi, Benjamin、Szasz, Gyoergy、Meszaros, Zoltan

  DOI：——

  日期：——
• Jain, M. P.; Gupta, V. N.; Atal, C. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 336 - 337
  作者：Jain, M. P.、Gupta, V. N.、Atal, C. K.

  DOI：——

  日期：——