8-acetylaminomackinazolinone | 98832-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-acetylaminomackinazolinone
• 英文别名: N-(11-oxo-6,8,9,11-tetrahydro-7H-pyrido[2,1-b]quinazolin-2-yl)acetamide；N-(11-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[2,1-b]quinazolin-2-yl)acetamide
• CAS: 98832-57-6
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₂
• 分子量: 257.292
• InChiKey: XVOOSPAXLQYSHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 8-acetylaminomackinazolinone 在 溶剂黄146 作用下， 以88%的产率得到8-acetylamino-4-(3',4'-dimethoxybenzylidene)mackinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-amino- and 8-acetyl(benzoyl) aminomackinazolinones and their condensation with aldehydes

  摘要：

  8-硝基-和8-氨基马金纳唑啉酮的制备方法得到了改进。8-乙酰基(苯甲酰基)氨基马金纳唑啉酮在冰乙酸中与芳香醛和糠醛顺利反应，得到相应的4-芳基取代衍生物。8-氨基马金纳唑啉酮在冰乙酸中与芳香醛反应时，伴随着胺的乙酰化，得到8-乙酰氨基-4-芳基马金纳唑啉酮。8-氨基马金纳唑啉酮和对硝基苯甲醛在丙酸中反应，生成8-[(4′-硝基苄亚基)氨基]-4-(4″-硝基苄亚基)马金纳唑啉酮。相比之下，在吡啶中的反应选择性地发生在胺上，形成相应的希夫碱8-[(4′-硝基苄亚基)氨基]马金纳唑啉酮。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0587-z
• 作为产物：
  描述：

  8,9-二氢-6H-吡啶并[2,1-b]喹唑啉-11(7h)-酮 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-acetylaminomackinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-amino- and 8-acetyl(benzoyl) aminomackinazolinones and their condensation with aldehydes

  摘要：

  8-硝基-和8-氨基马金纳唑啉酮的制备方法得到了改进。8-乙酰基(苯甲酰基)氨基马金纳唑啉酮在冰乙酸中与芳香醛和糠醛顺利反应，得到相应的4-芳基取代衍生物。8-氨基马金纳唑啉酮在冰乙酸中与芳香醛反应时，伴随着胺的乙酰化，得到8-乙酰氨基-4-芳基马金纳唑啉酮。8-氨基马金纳唑啉酮和对硝基苯甲醛在丙酸中反应，生成8-[(4′-硝基苄亚基)氨基]-4-(4″-硝基苄亚基)马金纳唑啉酮。相比之下，在吡啶中的反应选择性地发生在胺上，形成相应的希夫碱8-[(4′-硝基苄亚基)氨基]马金纳唑啉酮。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0587-z

文献信息

• Novel π‐Extended Quinazoline‐Ferrocene Conjugates: Synthesis, Structure, and Redox Behavior
  作者：Burkhon Elmuradov、Gerald Dräger、Holger Butenschön

  DOI：10.1002/ejoc.202000414

  日期：2020.6.23

  New conjugates of quinazoline alkaloids with ferrocene are reported. The compounds form highly extended conjugated π systems. The structures indicate an almost coplanar conformation of the substituents and the cyclopentadienyl ligands.

  报道了喹唑啉生物碱与二茂铁的新缀合物。这些化合物形成高度扩展的共轭π系统。该结构表明取代基和环戊二烯基配体的几乎共面的构象。
• JAIN, M. P.;GUPTA, V. N.;ATAL, C. K., INDIAN J. CHEM., 1985, 24, N 3, 336-337
  作者：JAIN, M. P.、GUPTA, V. N.、ATAL, C. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 8-amino- and 8-acetyl(benzoyl) aminomackinazolinones and their condensation with aldehydes
  作者：A. Sh. Abdurazakov、B. Zh. Elmuradov、I. S. Ortikov、M. G. Levkovich、Kh. M. Shakhidoyatov

  DOI：10.1007/s10600-013-0587-z

  日期：2013.5

  Methods for preparing of 8-nitro- and 8-aminomackinazolinones were improved. 8-Acetyl(benzoyl)aminomackinazolinones reacted smoothly with aromatic aldehydes and furfurol in glacial acetic acid to give the corresponding 4-arylidene-substituted derivatives. Reaction of 8-aminomackinazolinone with aromatic aldehydes in glacial acetic acid was accompanied by acetylation of the amine and gave 8-acetylamino-4-arylidenemackinazolinones. Reaction of 8-aminomackinazolinone and p-nitrobenzaldehyde in propionic acid produced 8-[(4′ -nitrobenzylidene)amino]-4-(4″-nitrobenzylidene)mackinazolinone. In contrast, the reaction in Py occurred selectively at the amine to form the corresponding Schiff base 8-[(4′-nitrobenzylidene)amino]mackinazolinone.

  8-硝基-和8-氨基马金纳唑啉酮的制备方法得到了改进。8-乙酰基(苯甲酰基)氨基马金纳唑啉酮在冰乙酸中与芳香醛和糠醛顺利反应，得到相应的4-芳基取代衍生物。8-氨基马金纳唑啉酮在冰乙酸中与芳香醛反应时，伴随着胺的乙酰化，得到8-乙酰氨基-4-芳基马金纳唑啉酮。8-氨基马金纳唑啉酮和对硝基苯甲醛在丙酸中反应，生成8-[(4′-硝基苄亚基)氨基]-4-(4″-硝基苄亚基)马金纳唑啉酮。相比之下，在吡啶中的反应选择性地发生在胺上，形成相应的希夫碱8-[(4′-硝基苄亚基)氨基]马金纳唑啉酮。