(E)-2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)hydrazine-1-carbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: [(E)-(3-oxoinden-1-ylidene)amino]thiourea
• 化学式: C₁₀H₉N₃OS
• 分子量: 219.267
• InChiKey: NASNLDZIYPMQQK-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 、 (E)-2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)hydrazine-1-carbothioamide 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以87.4%的产率得到(E)-4-(2-(2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)hydrazinyl)thiazol-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为新型吲哚胺-2,3-双加氧酶1（IDO1）抑制剂的1-茚满酮衍生物的鉴定及其初步的结构-活性关系

  摘要：

  吲哚胺2,3-双加氧酶1（IDO1）与色氨酸途径一起在色氨酸的分解代谢中起着至关重要的作用，该过程涉及许多人类疾病，包括癌症，阿尔茨海默氏病等。在这项研究中，化合物1带有1-茚满酮支架通过基于结构的虚拟筛选被鉴定为新型IDO1抑制剂，具有中等至良好的酶促和细胞抑制活性。此外，表面等离子体共振分析验证了化合物1和IDO1蛋白之间的直接相互作用。进一步探索了初步SAR，并通过实验和分子对接预测了与IDO1蛋白的结合方式。随后对这些活性化合物的ADME特性进行了计算机分析，结果显示出良好的药代动力学效率。我们认为，这项研究为高效IDO1抑制剂的未来发展做出了巨大贡献，促进了结构多样性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.017
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84.4%的产率得到(E)-2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  作为新型吲哚胺-2,3-双加氧酶1（IDO1）抑制剂的1-茚满酮衍生物的鉴定及其初步的结构-活性关系

  摘要：

  吲哚胺2,3-双加氧酶1（IDO1）与色氨酸途径一起在色氨酸的分解代谢中起着至关重要的作用，该过程涉及许多人类疾病，包括癌症，阿尔茨海默氏病等。在这项研究中，化合物1带有1-茚满酮支架通过基于结构的虚拟筛选被鉴定为新型IDO1抑制剂，具有中等至良好的酶促和细胞抑制活性。此外，表面等离子体共振分析验证了化合物1和IDO1蛋白之间的直接相互作用。进一步探索了初步SAR，并通过实验和分子对接预测了与IDO1蛋白的结合方式。随后对这些活性化合物的ADME特性进行了计算机分析，结果显示出良好的药代动力学效率。我们认为，这项研究为高效IDO1抑制剂的未来发展做出了巨大贡献，促进了结构多样性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.017

文献信息

• Dérivés d'indane cétoniques, leur procédé d'obtention, leur application thérapeutique
  申请人：LABORATOIRE INNOTHERA Société Anonyme

  公开号：EP0646574A1

  公开（公告）日：1995-04-05

  L'invention a pour objet de nouveaux dérivés d'indane cétoniques de formule dans laquelle R₁ représente un atome d'hydrogène, d'halogène, un radical de formule NxR₃R3' où x est un entier de 1 à 2, R₃ et R3' sont des radicaux organiques monovalents en C₁ à C₅ hydrogénés ou oxygénés. X et Y sont choisis indépendamment parmi l'oxygène, un radical NyR₄ où y est un entier de 1 à 2 et R₄ est un radical alkyle en C₁ à C₄ ou un radical hydroxylé ou alcoxylé, A est un atome d'oxygène, un radical NR₅ où R₅ est un atome d'hydrogène, un radical organique en C₁ à C₅ linéaire ou ramifié, R₂ est un radical organique monovalent en C₁ à C₆ linéaire ou ramifié ou un cycle aromatique ou hétéroaromatique ayant un ou plusieurs hétéroatomes substitués ou non substitués, R₂ ayant la définition ci-dessus à l'exclusion du radical phényle ou phényle substitué par un groupement alcoxy ou hydroxy lorsque R₁ est de l'hydrogène.

  本发明涉及新的式酮茚衍生物 其中 R₁ 代表氢原子或卤素原子或式 NxR₃R3' 的基，其中 x 是 1 至 2 的整数，R₃ 和 R3' 是氢化或氧 化的 C₁ 至 C₅ 一价有机基。X 和 Y 独立选自氧、基 NyR₄（其中 y 是 1 到 2 的整数，R₄ 是 C₁ 到 C₄ 烷基或羟基化或烷氧基化基）、A 是氧原子、基 NR₅（其中 R₅ 是氢原子）、直链或支链 C₁ 到 C₅ 有机基、R₂ 是线性或支链 C₁ 至 C₆ 一价有机基，或具有一个或多个取代或未取代杂原子的芳香族或杂芳香族环，具有上述定义的 R₂ 不包括苯基或被烷氧基或羟基取代的苯基（当 R₁ 为氢时）。