NH2-L-Ala-γ-D-Glu(OTMSE)-L-Lys(N-TEOC)-D-Ala-D-Ala-OTMSE

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: NH2-L-Ala-γ-D-Glu(OTMSE)-L-Lys(N-TEOC)-D-Ala-D-Ala-OTMSE
• 英文别名: H₂N-L-Ala-γ-D-Glu(O-TMSE)-L-Lys(N-Teoc)-D-Ala-D-Ala-OTMSE；2-trimethylsilylethyl (2R)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-5-oxo-5-[[(2S)-1-oxo-1-[[(2R)-1-oxo-1-[[(2R)-1-oxo-1-(2-trimethylsilylethoxy)propan-2-yl]amino]propan-2-yl]amino]-6-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)hexan-2-yl]amino]pentanoate
• 化学式: C₃₆H₇₂N₆O₁₀Si₃
• 分子量: 833.258
• InChiKey: LNVXKIIXGKEWMH-MLZSXWJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-6-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-propionic acid 、 NH2-L-Ala-γ-D-Glu(OTMSE)-L-Lys(N-TEOC)-D-Ala-D-Ala-OTMSE 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以81%的产率得到C₆₈H₁₀₆N₇O₂₀PSi₃
  参考文献：
  名称：

  模块化全合成法尼基类似物的细胞壁前体脂质金黄色葡萄球菌戊糖氨酸桥修饰的脂质I和II。

  摘要：

  通过一种新颖的途径完成了3-脂质I和3-脂质II的可扩展和模块化的总合成，该途径包括肽片段的有效固相合成和第二糖部分的有效化学酶连接。这条路线的普遍性进一步通过合成具有人类病原体金黄色葡萄球菌的五甘氨酸肽间桥修饰特征的类似物来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01004
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯基三甲基硅乙基碳酸酯 在 哌啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 NH2-L-Ala-γ-D-Glu(OTMSE)-L-Lys(N-TEOC)-D-Ala-D-Ala-OTMSE
  参考文献：
  名称：

  病原体特异性细菌细胞壁构件的多功能合成

  摘要：

  报告了有关开发法呢基脂质 I 和 II 类似物的新型合成序列的设计、策略和策略的全部细节。模块化路线基于三偶联策略，涉及精细肽片段的有效固相合成，其以优异的产率和立体选择性进行，并有效地应用于 3-脂质 I 和 II 的聚合合成。此外，该途径的普遍性通过合成金黄色葡萄球菌和粪肠球菌特有的 3-脂质 I 同系物得到证实。所有 3-脂质 I 和 II 结构单元均以高纯度获得，显示出高光谱分辨率。

  DOI：

  10.1039/d2ra01915a

文献信息

• The Kinetic Characterization of <i>Escherichia </i><i>c</i><i>oli</i> MurG Using Synthetic Substrate Analogues
  作者：Sha Ha、Emmanuel Chang、Mei-Chu Lo、Hongbin Men、Peter Park、Min Ge、Suzanne Walker

  DOI：10.1021/ja991556t

  日期：1999.9.1

  Unfortunately, many of these enzymes are difficult to study because substrates to monitor enzymatic activity are either not available or not soluble under suitable assay conditions. These problems can be solved by utilizing synthetic alternative substrates. We recently reported the synthesis of a soluble substrate analogue for MurG, the enzyme that forms the β-(1,4)-N-acetylglucosaminyl-N-acetylmuramyl

  细菌对现有抗生素的耐药性对人类健康构成严重威胁。由于细菌细胞周围的肽聚糖层对于生存至关重要，因此参与肽聚糖生物合成的酶是设计新抗生素的有吸引力的目标。不幸的是，这些酶中的许多都难以研究，因为用于监测酶活性的底物要么不可用，要么在合适的测定条件下不可溶。这些问题可以通过使用合成替代底物来解决。我们最近报道了 MurG 的可溶性底物类似物的合成，该酶形成肽聚糖的 β-(1,4)-N-乙酰氨基葡萄糖-N-乙酰胞壁酰五肽亚基。使用这种底物类似物，我们已经能够开发出一种直接检测方法来监测酶的活性。我们现在报告大肠杆菌 MurG 的纯化以及在没有膜的情况下其动力学特性和底物要求的信息。这项工作奠定了基础...
• Synthesis of Heptaprenyl−Lipid IV to Analyze Peptidoglycan Glycosyltransferases
  作者：Yi Zhang、Eric J. Fechter、Tsung-Shing Andrew Wang、Dianah Barrett、Suzanne Walker、Daniel E. Kahne

  DOI：10.1021/ja069060g

  日期：2007.3.1

  tremendous potential as antibiotic targets, but the potential has not yet been realized. Mechanistic studies have been hampered by a lack of substrates to monitor enzymatic activity. We report here the total synthesis of heptaprenyl−Lipid IV and its use to study two different PGTs from E. coli. We show that one PGT can couple Lipid IV to itself whereas the other can only couple Lipid IV to Lipid II. These

  细菌被包含肽聚糖层的细胞壁包围，肽聚糖的完整性对于细菌的生存至关重要。在肽聚糖生物合成的最后阶段，肽聚糖糖基转移酶 (PGTs；也称为转糖基酶) 催化脂质 II 聚合形成线性聚糖链。PGTs 作为抗生素靶点具有巨大的潜力，但其潜力尚未实现。由于缺乏监测酶活性的底物，机制研究受到阻碍。我们在此报告了庚烯基-脂质 IV 的全合成及其用于研究来自大肠杆菌的两种不同 PGT。我们表明一个 PGT 可以将脂质 IV 与其自身结合，而另一个只能将脂质 IV 与脂质 II 结合。