(2S,3S,5S)-2-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2-nitrophenylsulfonyl)-5-vinylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,5S)-2-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2-nitrophenylsulfonyl)-5-vinylpyrrolidine
• 英文别名: [(2S,3S,5S)-2-benzyl-5-ethenyl-1-(2-nitrophenyl)sulfonylpyrrolidin-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₅SSi
• 分子量: 502.707
• InChiKey: LAOIOYWYCQTQLJ-PUHATCMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壬烯 、 (2S,3S,5S)-2-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2-nitrophenylsulfonyl)-5-vinylpyrrolidine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以88.889%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2,5-disubstituted 3-hydroxypyrrolidines based on stereodivergent intramolecular iridium-catalyzed allylic aminations

  摘要：

  研究了分子内铱催化的同手性 (E)-6-N-nosylaminohept-2-en-1-yl 甲基碳酸酯的烯丙基胺化反应。研究发现，通过使用适当手性配体的两种对映体（4 和 5），可以控制所得吡咯烷的 2,5-取代基的相对位置，从而展示了一种简单而高度立体发散的合成方案。选定的反式和顺式-2,5-二取代 3-羟基吡咯烷（2a 和 18a）被分别转化为 (+)-bulgecinine (6) 和 (+)-preussin (7)。

  DOI：

  10.1039/c3ob42229a
• 作为产物：
  描述：

  在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 (3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(2S,3S,5S)-2-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2-nitrophenylsulfonyl)-5-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2,5-disubstituted 3-hydroxypyrrolidines based on stereodivergent intramolecular iridium-catalyzed allylic aminations

  摘要：

  研究了分子内铱催化的同手性 (E)-6-N-nosylaminohept-2-en-1-yl 甲基碳酸酯的烯丙基胺化反应。研究发现，通过使用适当手性配体的两种对映体（4 和 5），可以控制所得吡咯烷的 2,5-取代基的相对位置，从而展示了一种简单而高度立体发散的合成方案。选定的反式和顺式-2,5-二取代 3-羟基吡咯烷（2a 和 18a）被分别转化为 (+)-bulgecinine (6) 和 (+)-preussin (7)。

  DOI：

  10.1039/c3ob42229a