methyl 2-azido-2,2-diphenylacetate | 101101-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-azido-2,2-diphenylacetate
• 英文别名: azido-diphenyl-acetic acid methyl ester；Azido-diphenyl-essigsaeure-methylester
• CAS: 101101-79-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: VHCJQZOPMQQTEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-2,2-diphenylacetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到methyl 2-amino-2,2-diphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  季碳中心的S N 2置换：α，α-二取代的α-氨基酸合成的新途径

  摘要：

  已开发出一种使用双（对硝基苯基）磷叠氮酸酯在季碳原子上进行S N 2反应的新方法。手性叔醇被完全转化为构型，直接转化为相应的手性叔叠氮化物。通过催化氢化将叠氮化物转化为相应的胺，可以制备几种α，α-二取代的α-氨基酯或氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.041
• 作为产物：
  描述：

  α-azidodiphenylacetonitrile 在 氢氧化钾 、 乙醚 作用下， 生成 methyl 2-azido-2,2-diphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Hydrierende Cyclisierung von Azidoverbindungen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00900982

文献信息

• Metal-Free Azidation of α-Hydroxy Esters and α-Hydroxy Ketones Using Azidotrimethylsilane
  作者：Xiao-Ping Yin、Lei Zhu、Jian Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201701345

  日期：2018.3.20

  We herein report a commercially available perchloric acid catalyst capable of catalyzing the azidation of α‐hydroxy esters, α‐hydroxy ketones and taddols using azidotrimethylsilane in dichloromethane at room temperature. Various substituted tertiary alcohols are well tolerated in this reaction. Cα‐tetrasubstituted α‐amino acid derivatives were prepared by one‐pot sequential azidation and hydrogenation

  我们在此报告了一种可商购的高氯酸催化剂，它能够在室温下在二氯甲烷中使用叠氮三甲基硅烷催化α-羟基酯，α-羟基酮和他达醇的叠氮化。在该反应中，各种取代的叔醇具有良好的耐受性。Ç α -tetrasubstitutedα氨基酸衍生物通过一锅顺序叠氮化和氢化方法制备。这种新开发的方法的优势包括操作简便，催化剂容易获得，规模放大能力以及良好的官能团兼容性。
• Destabilized Carbocations Caged in Water Microdroplets: Isolation and Real-Time Detection of <i>α-</i>Carbonyl Cation Intermediates
  作者：Anubhav Kumar、Supratim Mondal、Sandeep、Paloth Venugopalan、Anil Kumar、Shibdas Banerjee

  DOI：10.1021/jacs.1c12644

  日期：2022.3.2

  proposals of α-carbonyl cation intermediates have been driven by chemical intuition and indirect evidence. Recently, wide interest in α-carbonyl cation chemistry has opened new gates to prepare α-functionalized carbonyl compounds. Though these intrinsically unstable carbocations are formed under forcing conditions (e.g., in a strong acid medium), their fleeting existence prohibits direct observation

  在过去的 50 年中，α-羰基阳离子中间体的提议一直受到化学直觉和间接证据的推动。最近，对α-羰基阳离子化学的广泛兴趣为制备α-官能化羰基化合物打开了新的大门。尽管这些本质上不稳定的碳正离子是在强迫条件下（例如，在强酸介质中）形成的，但它们的短暂存在阻碍了直接观察或光谱测量。我们报告说，高速水性微滴在用相应的反应等分试样轰击时，可以直接从各种反应（弗里德尔-克拉夫茨芳基化、脱氧和叠氮化）中捕获 α-羰基阳离子中间体。然后将笼罩在水滴中的 α-羰基阳离子解吸到气相中，从而通过质谱法成功测量。