4-amino-2-butoxy-6-hydroxypyrimidine | 1228588-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-amino-2-butoxy-6-hydroxypyrimidine
• 英文别名: 6-amino-2-butoxypyrimidin-4-ol；6-Amino-2-butoxypyrimidin-4-ol；4-amino-2-butoxy-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 1228588-14-4
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₂
• 分子量: 183.21
• InChiKey: BARYMOUWDHRRAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-butoxy-6-hydroxypyrimidine 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰氯 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.6h， 生成 ethyl 2-((6-amino-2-butoxy-5-nitropyrimidin-4-yl)(3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF PREPARING TOLL-LIKE RECEPTOR MODULATORS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE TYPE TOLL

  摘要：

  本发明提供了制备4-氨基-2-苄氧基-8-(3-(吡咯烷-1-基甲基)苄基)-7,8-二氢蝶啶-6(5H)-酮及其相关化合物的方法。

  公开号：

  WO2016044183A1
• 作为产物：
  描述：

  N-cyanoacetyl-butylisouronium chloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-amino-2-butoxy-6-hydroxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  MODULATORS OF TOLL-LIKE RECEPTORS

  摘要：

  提供了公式II的TLR调节剂：其药用盐，含有这类化合物的组合物，以及包括给予这类化合物的治疗方法。

  公开号：

  US20100143301A1

文献信息

• METHODS OF PREPARING TOLL-LIKE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160075707A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention provides methods of preparing 4-amino-2-butoxy-8-(3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzyl)-7,8-dihydropteridin-6(5H)-one and related compounds.

  本发明提供了制备4-氨基-2-丁氧基-8-(3-(吡咯烷-1-甲基)苄基)-7,8-二氢蝶啶-6(5H)-酮及相关化合物的方法。
• METHODS OF PREPARING INTERMEDIATES FOR TOLL-LIKE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：EP3848375A1

  公开（公告）日：2021-07-14

  The present invention provides methods of preparing 4-amino-2-butoxy-8-(3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzyl)-7,8-dihydropteridin-6(5H)-one and related compounds.

  本发明提供了制备4-氨基-2-丁氧基-8-(3-(吡咯烷-1-基甲基)苄基)-7,8-二氢蝶啶-6(5H)-酮及相关化合物的方法。
• Modulators of toll-like receptors
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US10172860B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  Provided are modulators of TLRs of Formula II: pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds.

  所提供的是式 II 的 TLR 调节剂： 其药学上可接受的盐、含有此类化合物的组合物以及包括施用此类化合物的治疗方法。
• Identification and Optimization of Pteridinone Toll-like Receptor 7 (TLR7) Agonists for the Oral Treatment of Viral Hepatitis
  作者：Paul A. Roethle、Ryan M. McFadden、Hong Yang、Paul Hrvatin、Hon Hui、Michael Graupe、Brian Gallagher、Jessica Chao、Joseph Hesselgesser、Paul Duatschek、Jim Zheng、Bing Lu、Daniel B. Tumas、Jason Perry、Randall L. Halcomb

  DOI：10.1021/jm400815m

  日期：2013.9.26

  Pteridinone-based Toll-like receptor 7 (TLR7) agonists were identified as potent and selective alternatives to the previously reported adenine-based agonists, leading to the discovery of GS-9620. Analogues were optimized for the immunomodulatory activity and selectivity versus other TLRs, based on differential induction of key cytokines including interferon a (IFN-alpha) and tumor necrosis factor a (TNF-alpha). In addition, physicochemical properties were adjusted to achieve desirable in vivo pharmacokinetic and pharmacodynamic properties. GS-9620 is currently in clinical evaluation for the treatment of chronic hepatitis B (HBV) infection.
• Intermediates for the preparation of modulators of toll-like receptors
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP2818469B1

  公开（公告）日：2017-02-15