3-吡啶丁醇 | 60753-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-吡啶丁醇
• 中文别名: 4-(3-吡啶基)-1-丁醇
• 英文名称: 4-(3-pyridyl)butanol
• 英文别名: 4-(pyridin-3-yl)butan-1-ol；4-(3-pyridyl)-1-butanol；3-(4-hydroxybutyl)-pyridine；4-pyridin-3-ylbutan-1-ol
• CAS: 60753-14-2
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: GPJCBIYBTLQPQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-125 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡啶丁醇 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 magnesium sulfate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[3-[2-[benzyloxycarbonyl-[4-(pyridin-3-yl)butyl]amino]ethyl]-2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-5-yl]-2-methylpropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Potent nonpeptide GnRH receptor antagonists derived from substituted indole-5-carboxamides and -acetamides bearing a pyridine side-chain terminus

  摘要：

  A pyridine side-chain terminus has been incorporated into the indole-5-carboxamide and indole-5-acetamide series of GnRH antagonists. Potent activity was observed in binding and functional assays. Certain branched or cyclic tertiary amides were identified as preferred in each series. Alkylation of the side-chain secondary amine had generally unfavorable effects. Variations of the gem-dialkyl substituents in the indole-5-acetamide series were also investigated. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00275-x
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-氯丙基)-吡啶 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-吡啶丁醇
  参考文献：
  名称：

  影响ω-吡啶基链烷醇，ω-吡啶基烷酰胺和ω-吡啶基烷基胺的碱性的结构因素

  摘要：

  本文件描述了通过常规方法制备（当不市售）和p ķ一个所述的α--determination，β-和pyridylethanamide的γ -异构体，3- pyridylpropanamide。4-吡啶基丁酰胺，5-吡啶基戊酰胺，吡啶甲醇，2-吡啶基乙醇，3-吡啶基丙醇，4-吡啶基丁醇，5-吡啶基戊醇，吡啶基甲胺，2-吡啶基乙胺，3-吡啶基-丙胺，4-吡啶基丁胺和5-吡啶基戊胺。尽管场效应解释了p K a随链长变化的许多变化，但在某些甲基和乙基同系物中，明显的感应效应是有效的。在P ķ一在属于α系列的一些较低的同系物中，分子内H键的递减影响也是明显的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650621

文献信息

• Discovery of Potent Human Glutaminyl Cyclase Inhibitors as Anti-Alzheimer’s Agents Based on Rational Design
  作者：Van-Hai Hoang、Phuong-Thao Tran、Minghua Cui、Van T. H. Ngo、Jihyae Ann、Jongmi Park、Jiyoun Lee、Kwanghyun Choi、Hanyang Cho、Hee Kim、Hee-Jin Ha、Hyun-Seok Hong、Sun Choi、Young-Ho Kim、Jeewoo Lee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00098

  日期：2017.3.23

  proposed binding mode of the preferred substrate, Aβ3E−42. An in vitro structure–activity relationship study identified several excellent QC inhibitors demonstrating 5- to 40-fold increases in potency compared to a known QC inhibitor. When tested in mouse models of AD, compound 212 significantly reduced the brain concentrations of pyroform Aβ and total Aβ and restored cognitive functions. This potent Aβ-lowering

  谷氨酰胺基环化酶（QC）通过产生β淀粉样肽（pGlu-Aβ）的N末端焦谷氨酸与毒性淀粉样蛋白斑块的形成有关，因此可能参与了阿尔茨海默氏病（AD）的发病机理。我们基于优选底物Aβ3E-42的拟议结合模式设计了谷氨酰环化酶（QC）抑制剂库。一项体外结构-活性关系研究确定了几种出色的QC抑制剂，与已知的QC抑制剂相比，其效能提高了5至40倍。在AD的小鼠模型中测试时，化合物212显着降低了焦状Aβ和总Aβ的大脑浓度，并恢复了认知功能。这种强大的Aβ降低作用是通过将一个额外的结合区并入我们先前建立的药效团模型中而实现的，从而导致在QC结合位点与Glu327的羧酸酯基团发生强相互作用。我们的研究为设计新型QC抑制剂作为AD的潜在治疗方法提供了有用的见识。
• Cat-1 inhibitors, pharmaceutical compositions and methods of use
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US05344843A1

  公开（公告）日：1994-09-06

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.2 ' X, Y, Z, A, B, Q and n are as described herein. Their pharmaceutically acceptable salts, and when appropriate, enantiomers, racemates, diastereomers or mixtures thereof or geometric isomer or mixtures thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula I inhibit enzyme carnitine acyltransferase 1 (CAT-1) and are therefore useful in the prevention of injury to ischemic tissue, and can limit infarct size, improve cardiac function and prevent arrhythmias during and following a myocardial infarction.

  该发明涉及以下式的化合物：##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.2'、X、Y、Z、A、B、Q和n如本文所述。它们的药学上可接受的盐，必要时，对映体、拉克酸盐、异构体或其混合物或几何异构体或其混合物，以及其药学上可接受的盐。式I的化合物抑制酶肉碱酰转移酶1（CAT-1），因此在预防缺血组织损伤方面非常有用，并且可以限制梗死面积，改善心脏功能，并在心肌梗死期间和随后防止心律失常。
• <p>Synthesis and antitumor activity of novel pyridinium fullerene derivatives</p>
  作者：Takumi Yasuno、Tomoyuki Ohe、Hitomi Ikeda、Kyoko Takahashi、Shigeo Nakamura、Tadahiko Mashino

  DOI：10.2147/ijn.s212045

  日期：——

  cis-14 (15 mg/kg) significantly exhibited antitumor activity in mouse xenograft model of human lung cancer. CONCLUSION We synthesized a novel set of mono-adduct fullerene derivatives functionalized with pyridinium groups and found that most of them show potent antiproliferative activities against cancer cell lines and some of them show significant antitumor activities in vivo. We propose that these fullerene

  目的我们之前曾报道过一些阳离子富勒烯衍生物具有抗癌活性，预计它们将成为一种潜在的抗癌药物的先导化合物。然而，它们是双加合物和多种区域异构体的混合物，由于富勒烯笼上取代基位置的可变性，它们不容易分离。为了克服这个问题，我们评估了一组单加合物衍生物的抗增殖活性并检查了它们的构效关系。此外，还检查了所选衍生物的体内抗肿瘤活性。方法本研究新设计合成了19种吡啶鎓富勒烯衍生物。使用包括耐药细胞在内的几种癌细胞系评估了它们的抗增殖活性。此外，在人肺癌的小鼠异种移植模型中研究了几种衍生物的体内抗肿瘤活性。结果 衍生物抑制癌细胞系的增殖，包括顺铂耐药细胞和多柔比星耐药细胞。还显示化合物 10 (10 μM)、13 (10 μM) 和 cis-14 (10 μM) 诱导细胞内氧化应激。此外，化合物 13 (20 mg/kg) 和 cis-14 (15 mg/kg) 在人肺癌小鼠异种移植模型中表现出显着的抗肿瘤活性。结论
• Therapeutic phenoxyalkylheterocycles
  申请人：Sanofi, S.A.

  公开号：US05618821A1

  公开（公告）日：1997-04-08

  Compounds of the formula ##STR1## wherein Q is chosen from the group consisting of pyridyl, pyrazyl, pyrimidyl, quinolyl, indolyl and 7-azaindolyl or any of these substituted with one or two substituents; Y is an alkylene bridge of 3-9 carbon atoms; R.sub.1 and R.sub.2 are each independently chosen from hydrogen, halo, alkyl, alkenyl, amino, alkylthio, hydroxy, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, alkoxy, nitro, carboxy, alkoxycarbonyl, dialkylaminoalkyl, alkylaminoalkyl, aminoalkyl, difluoromethyl, trifluoromethyl or cyano; R.sub.3 is alkoxycarbonyl, alkyltetrazolyl, substituted or unsubstituted phenyl or heterocyclyl, the N-oxide thereof, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof is an effective antipicornaviral agent.

  式##STR1##中的化合物，其中Q选择自吡啶基、吡唑基、嘧啶基、喹啉基、吲哚基和7-吡啶基中的一种或这些基中的一种或两种取代基; Y是3-9个碳原子的烷基桥; R.sub.1和R.sub.2分别独立地选择自氢、卤素、烷基、烯基、氨基、烷硫基、羟基、羟基烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基磺基烷基、烷氧基、硝基、羧基、烷氧羰基、二烷基氨基烷基、烷基氨基烷基、氨基烷基、二氟甲基、三氟甲基或氰基; R.sub.3是烷氧羰基、烷基四唑基、取代或未取代的苯基或杂环基，其N-氧化物，或其药用可接受的酸盐是一种有效的抗小肠病毒药剂。
• Antagonists of gonadotropin releasing hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05849764A1

  公开（公告）日：1998-12-15

  There are disclosed compounds of formula (I) ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as antagonists of GnRH and as such may be useful for the treatment of a variety of sex-hormone related and other conditions in both men and women.

  已披露化合物的化学式(I) ##STR1## 及其药用可接受的盐，可用作GnRH拮抗剂，因此可能对男性和女性的各种性激素相关和其他疾病的治疗有用。