3-吡啶三乙氧基硅烷 | 129663-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3-吡啶三乙氧基硅烷
• 中文别名: 3-吡啶基三乙氧基硅烷；三乙氧基(吡啶-3-烷基)硅烷
• 英文名称: 3-(triethoxysilyl)pyridine
• 英文别名: 3-pyridyltriethoxysilane；Pyridine, 3-(triethoxysilyl)-；triethoxy(pyridin-3-yl)silane
• CAS: 129663-08-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃Si
• mdl: MFCD09910010
• 分子量: 241.362
• InChiKey: DDBKHNYWLUTKDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  No
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯肼 、 3-吡啶三乙氧基硅烷 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到3-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed denitrogenative Hiyama cross-coupling with arylhydrazines under air

  摘要：

  A Pd-catalyzed denitrogenative Hiyama coupling of arylhydrazines and aryl silanes is described under mild conditions. The newly developed catalytic system does not require the use of expensive silver- or copper-based stoichiometric oxidants to obtain diaryl derivatives with high selectivity and reactivity. The reported coupling reactions are very practical as they do not require the protection of inert gas or oxygen and are tolerant to many functional groups. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.095
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 三乙氧基硅烷 在 bis(acetonitrile)(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-吡啶三乙氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的芳基卤化物与三乙氧基硅烷的甲硅烷基化：芳基三乙氧基硅烷的实用合成路线。

  摘要：

  [反应：参见文本]在NEt（3）和催化量的[Rh（cod）（MeCN）（2）] BF（存在下）与三乙氧基硅烷（EtO）（3）SiH进行芳基碘化物和溴化物的甲硅烷基化反应4）以高产率提供相应的芳基三乙氧基硅烷。

  DOI：

  10.1021/ol025770p

文献信息

• Improved Synthesis of Aryltriethoxysilanes via Palladium(0)-Catalyzed Silylation of Aryl Iodides and Bromides with Triethoxysilane
  作者：Amy S. Manoso、Philip DeShong

  DOI：10.1021/jo010621q

  日期：2001.11.1

  silylation of aryl halides with triethoxysilane has been expanded to include aryl bromides. A more general Pd(0) catalyst/ligand system has been developed that activates bromides and iodides: palladium(0) dibenzylideneacetone (Pd(dba)(2)) is activated with 2-(di-tert-butylphosphino)biphenyl (Buchwald's ligand) (1:2 mol ratio of Pd/phosphine). Electron-rich para- and meta-substituted aryl halides (including

  芳基卤化物与三乙氧基硅烷的钯催化甲硅烷基化的范围已扩大到包括芳基溴化物。已开发出一种更通用的Pd（0）催化剂/配体体系，该体系可活化溴化物和碘化物：钯（0）二亚苄基丙酮（Pd（dba）（2））被2-（二叔丁基膦基）联苯（Buchwald's配体）活化）（Pd /膦的摩尔比为1：2）。富电子的对位和间位取代的芳基卤化物（包括未保护的苯胺和苯酚衍生物）经过甲硅烷基化反应形成相应的芳基三乙氧基硅烷，收率相当高；然而，邻位取代的芳基卤化物未能被甲硅烷基化。
• Fluoride-triggered indium-mediated synthesis of (hetero)biaryls
  作者：Enrique Font-Sanchis、Ángela Sastre-Santos、Fernando Fernández-Lázaro

  DOI：10.1039/b901722d

  日期：——

  A simple method for the preparation of triorganoindium reagents under mild conditions based in indium–silicon exchange is described.

  一种基于铟-硅交换在温和条件下制备三有机铟试剂的简单方法被描述。
• Synthesis of aryltriethoxysilanes via rhodium(I)-catalyzed cross-coupling of aryl electrophiles with triethoxysilane
  作者：Miki Murata、Hiyoruki Yamasaki、Tsukasa Ueta、Masayuki Nagata、Masanori Ishikura、Shinji Watanabe、Yuzuru Masuda

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.103

  日期：2007.5

  The general and efficient silylation of aryl halides has been developed utilizing triethoxysilane and a rhodium catalyst, The substrate scope is broad and includes ortho-, meta-, and para-substituted electron-rich and -deficient aryl iodides. In addition, the silylation of aryl bromides and fluoroalkanesulfonates proceeded in the presence of tetra-n-butylammonium iodide. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Arylsilanes via Palladium(0)-Catalyzed Silylation of Aryl Halides with Hydrosilane
  作者：Miki Murata、Katsuhiro Suzuki、Shinji Watanabe、Yuzuru Masuda

  DOI：10.1021/jo971143f

  日期：1997.11.1